3-苯甲酰氧基-1-十一碳烯 | 854036-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰氧基-1-十一碳烯
• 英文名称: 3-benzoyloxy-1-undecene
• 英文别名: undec-1-en-3-yl benzoate
• CAS: 854036-44-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: RSXVPXOEKWJBQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰氧基-1-十一碳烯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-hydroxy-8E-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unsaturated C-18 hydroxy fatty acids the self defensive substances

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90314-x
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-苯甲酰氧基-1-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unsaturated C-18 hydroxy fatty acids the self defensive substances

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90314-x

文献信息

• Allylic CH Alkylation of Unactivated α-Olefins: Serial Ligand Catalysis Resumed
  作者：Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201101654

  日期：2011.7.18

  A delicate interplay of several kinetically labile ligands is required for reactions that proceed through serial ligand catalysis mechanisms. An investigation of the disruption of this balance has enabled the development of a method for the intermolecular allylic CH alkylation of unactivated as well as activated α‐olefins (see example, Bn=benzyl).

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。
• Serial Ligand Catalysis:  A Highly Selective Allylic C−H Oxidation
  作者：Mark S. Chen、Prabagaran Narayanasamy、Nathan A. Labenz、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja0500198

  日期：2005.5.18

  We are reporting a mild, chemo-, and highly regioselective Pd(II)-catalyzed allylic oxidation of alpha-olefins to furnish branched allylic esters that proceeds via a novel serial ligand catalysis mechanism in which two different ligands (i.e., vinyl sulfoxide 2 and BQ) interact sequentially with the metal to promote distinct steps of the catalytic cycle (i.e., C-H cleavage and pi-allyl functionalization

  我们正在报告一种温和的、化学的和高度区域选择性的 Pd(II) 催化的 α-烯烃烯丙基氧化，以提供支链烯丙基酯，该反应通过一种新型的串联配体催化机制进行，其中两种不同的配体（即乙烯基亚砜 2 和BQ) 依次与金属相互作用以促进催化循环的不同步骤（即分别为 CH 裂解和 pi-烯丙基功能化）。
• Copper-catalyzed regioselective allylic oxidation of olefins via C–H activation
  作者：Nengbo Zhu、Bo Qian、Haigen Xiong、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.047

  日期：2017.10

  A regioselective oxidation of allylic C–H bond to C–O bond catalyzed by copper (I) was developed with diacyl peroxides as oxidants. The oxidation of allylic C–H bond was accomplished with good yield and regioselectivity under mild reaction conditions. This method has a broad substrate scope including cyclic olefins, terminal and internal acyclic olefins and allyl benzene compounds. The reaction proceeds

  以二酰基过氧化物为氧化剂，开发了由铜（I）催化的烯丙基CH键至CH键的区域选择性氧化。在温和的反应条件下，烯丙基CH键的氧化反应具有良好的收率和区域选择性。该方法具有广泛的底物范围，包括环烯烃，末端和内部无环烯烃以及烯丙基苯化合物。如自旋俘获实验所建议的，反应是通过自由基机理进行的。
• Allylsulfones through Palladium‐Catalyzed Allylic C−H Sulfonylation of Terminal Alkenes
  作者：Tingting Chen、Jassmin Lahbi、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202201493

  日期：2023.2.17

  distinct protocols for the preparation of allylsulfones via Pd(II)-catalyzed allylic C−H activation. While the former protocol consists of a direct Pd(II)-catalyzed oxidative C−H allylic sulfonylation in the presence of sulfinate anions, the latter involves a sequential one-pot Pd(II)-catalyzed C−H allylic acetoxylation followed by a Pd(0)-catalyzed sulfonylation.

  我们报告了两种不同的方案，用于通过 Pd(II) 催化的烯丙基 C−H 活化制备烯丙基砜。前者方案包括在亚磺酸盐阴离子存在下直接 Pd(II) 催化的氧化 C−H 烯丙基磺酰化，而后者涉及连续的一锅 Pd(II) 催化的 C−H 烯丙基乙酰氧基化，然后是 Pd (0)-催化磺酰化。
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, E. RAJARATHNAM;PURANDARE, A. V.;VARAPRASAD, CH. V.+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4385-4394
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, E. RAJARATHNAM、PURANDARE, A. V.、VARAPRASAD, CH. V.+

  DOI：——

  日期：——