2-undecenoic acid | 4189-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-undecenoic acid
• 英文别名: Undecen-(2)-saeure；Hendecenoic acid；undec-2-enoic acid
• CAS: 4189-02-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IGBBVTAVILYDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11 °C
• 沸点：
  163-168 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  11 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ester derivatives of 7-alpha-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol having anticancer activity and preparation method thereof

  摘要：

  本发明提供了一类富维司特酮酯衍生物及其制备方法。这种化合物是通过对富维司特酮的C-3和C-17位置的—OH进行酯化形成的脂肪酯，具有以下结构式：在该式中，取代基R为H，具有2至22个碳原子的烷酰基或烯酰基，或其立体异构体；取代基R′可以是H，具有2至4个碳原子的烷酰基或烯酰基，或其立体异构体；这种脂肪酯化合物作为一种前药可以提高化合物的稳定性，同时降低极性可以使它们更容易制成脂质乳剂、微球等制剂，并避免由高温等因素引起的化合物降解以及在制备过程中使用有机溶液。

  公开号：

  US20160060288A1
• 作为产物：
  描述：

  trichloromethyl ether 、 正癸烯 生成 2-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dolezal,S.; Horsky,O., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 3176 - 3181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymerisable di- and triesters from Tall Oil Fatty Acids and related compounds
  作者：Marc R. L. Furst、Thomas Seidensticker、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c3gc37071b

  日期：——

  Tall Oil Fatty Acids, a low value side product from the paper industry containing mainly oleic and linoleic acids, are used for producing the polyester precursor, dimethyl 1,19-nonadecanedioate by methoxycarbonylation in the presence of [Pd2(dba)3], 1,2-bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene and methanesulfonic acid in methanol. The methoxycarbonylation of methyl linoleate has been used to identify

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• Effects of acidity and immiscibility of lactam-based Brønsted-acidic ionic liquids on their catalytic performance for esterification
  作者：Hancheng Zhou、Jing Yang、Linmin Ye、Haiqiang Lin、Youzhu Yuan

  DOI：10.1039/b921081d

  日期：——

  Several lactam-based Brønsted-acidic ionic liquids with different acidities were synthesized and applied to the esterification of carboxylic acids with alcohols. High conversion and perfect selectivity were obtained under mild conditions. Among the ionic liquids investigated, those having a methyl sulfonate anion (which has weaker acidity than those with a tetrafluoroborate anion) afforded the highest activity for esterification. The results indicated that the acidity and immiscibility of Brønsted-acidic ionic liquids has a synergistic effect on their esterification performance. Furthermore, after removal of water under vacuum, such ionic liquids could be reused several times without substantial loss of activity.

  合成了几种不同酸性的基于内酰胺的布朗斯台德酸性离子液体并将其应用于羧酸与醇的酯化反应。在温和条件下获得了高转化率和良好的选择性。在研究的离子液体中，那些具有甲磺酸根阴离子（其酸性比具有四氟硼酸根阴离子的酸性更弱）的离子液体在酯化反应中表现出最高的活性。结果表明，布朗斯台德酸性离子液体的酸性和不相容性对其酯化性能具有协同作用。此外，在真空下去除水分后，这些离子液体可以重复使用多次，活性几乎没有实质性损失。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans: An Approach Towards the Synthesis of Deuterium Labeled Compounds
  作者：Soumitra Agasti、Soham Maity、Kalman J. Szabo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201500308

  日期：2015.7.6

  Palladium‐catalyzed oxidative annulations between phenols and alkenylcarboxylic acids produced a library of benzofuran compounds. Depending on the nature of the substitution of the phenol precursor, either 2,3‐dialkylbenzofurans or 2‐alkyl‐3‐methylene‐2,3‐dihydrobenzofurans can be synthesized with excellent regioselectivity. Reactions between conjugated 5‐phenylpenta‐2,4‐dienoic acids and phenol gave

  钯催化的酚和烯基羧酸之间的氧化环化产生了苯并呋喃化合物库。根据苯酚前体取代的性质，可以合成具有优异区域选择性的2,3-二烷基苯并呋喃或2-烷基-3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃。共轭5-苯基五-2,4-二烯酸和苯酚之间的反应产生3-亚烷基二氢苯并呋喃生物碱基序，而生物活性的7-芳基苯并呋喃衍生物是从2-苯基苯酚开始制备的。更有趣的是，我们发现从 D 2 O中选择性掺入氘，这提供了一种有吸引力的一步法来获取氘代化合物。
• A detailed identification study on high-temperature degradation products of oleic and linoleic acid methyl esters by GC–MS and GC–FTIR
  作者：Olivier Berdeaux、Stéphanie Fontagné、Etienne Sémon、Joaquin Velasco、Jean Louis Sébédio、Carmen Dobarganes

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2012.02.004

  日期：2012.4

  1 furan, were identified. In addition, twenty non-esterified volatile compounds, consisting of alcohols, aldehydes and acids, were also identified as major non-esterified components. Furanoid compounds of 18 carbon atoms formed by a different route were also identified in this study. Overall, the composition of the small fraction originated from hydroperoxide scission provides a clear idea of the complexity

  GC-MS和GC-FTIR可以互补地用于鉴定在油炸条件下加热到180°C的油酸甲酯和亚油酸酯形成的氧化化合物。该研究的重点是通过氢过氧化物裂解产生的化合物，这些化合物保持附着在油脂中的甘油主链上并形成非挥发性分子的一部分。鉴定了二十一种短链酯化化合物，该化合物由8个醛，3个甲基酮，4个伯醇，5个烷烃和1个呋喃组成。另外，由醇，醛和酸组成的二十种未酯化的挥发性化合物也被确定为主要的未酯化组分。在这项研究中还鉴定了通过不同途径形成的18个碳原子的呋喃类化合物。全面的，
• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。