N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester hydrotrifluoroacetate | 1251851-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester hydrotrifluoroacetate
• 英文别名: Fmoc-L-Orn-OBn*TFA
• CAS: 1251851-68-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 558.554
• InChiKey: VIKCAQASBGYHBQ-UQIIZPHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester hydrotrifluoroacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 H-{N^ω-[N-(4-aminobutyl)aminocarbonyl]}Arg-Arg-Pro-Tyr-Ile-Leu-OH tetrakis(hydrotrifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  通过功能化精氨酸的模仿ň ω高亲和力血管紧张素，神经肽Y，神经肽FF和神经降压素受体配体作为例子：-Carbamoylated精氨酸作为一个新的广泛应用途径标记的生物活性肽

  摘要：

  通过与荧光团或带有放射性核素的部分缀合来生物活性肽的衍生化是制备分子工具和诊断剂的有效且常用的方法。赖氨酸，半胱氨酸和N末端氨基酸主要用于肽结合，但我们描述了一种新的，广泛适用的肽结合方法，其基于精氨酸中胍基团被功能化的氨基甲酰基胍基团部分非经典的生物等位取代，从而实现了肽结合。本概念验证研究的对象是四个含精氨酸的肽受体配体（血管紧张素II，神经降压素（8-13），神经肽Y的C端五肽类似物和神经肽FF类似物）。该ñ ω通过标准的Fmoc固相肽合成，将带有带有末端氨基的间隔基的氨基甲酰化的精氨酸引入肽中。合成的化学稳定的肽衍生物显示出高亲和力，其K i值在低纳摩尔范围内，即使连接了庞大的荧光团也是如此。描述了两种新的针对血管紧张素和神经降压素受体的tri示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01495
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化精氨酸的模仿ň ω高亲和力血管紧张素，神经肽Y，神经肽FF和神经降压素受体配体作为例子：-Carbamoylated精氨酸作为一个新的广泛应用途径标记的生物活性肽

  摘要：

  通过与荧光团或带有放射性核素的部分缀合来生物活性肽的衍生化是制备分子工具和诊断剂的有效且常用的方法。赖氨酸，半胱氨酸和N末端氨基酸主要用于肽结合，但我们描述了一种新的，广泛适用的肽结合方法，其基于精氨酸中胍基团被功能化的氨基甲酰基胍基团部分非经典的生物等位取代，从而实现了肽结合。本概念验证研究的对象是四个含精氨酸的肽受体配体（血管紧张素II，神经降压素（8-13），神经肽Y的C端五肽类似物和神经肽FF类似物）。该ñ ω通过标准的Fmoc固相肽合成，将带有带有末端氨基的间隔基的氨基甲酰化的精氨酸引入肽中。合成的化学稳定的肽衍生物显示出高亲和力，其K i值在低纳摩尔范围内，即使连接了庞大的荧光团也是如此。描述了两种新的针对血管紧张素和神经降压素受体的tri示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01495

文献信息

• An efficient solid-phase strategy for total synthesis of naturally occurring amphiphilic marine siderophores: amphibactin-T and moanachelin ala-B
  作者：Prabhakar Cherkupally、Suhas Ramesh、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/c5ob00100e

  日期：——

  high-affinity iron(III)-chelating acylated siderophores. The peptide composition of a suite of amphiphilic siderophores generated by a Vibrio species, isolated from oligotrophic open ocean water, contained the same iron(III)-scavenging polar head group and is attached to a fatty acid. In the present study, we report the first total synthesis of the naturally obtainable marine siderophores amphibactin-T

  微生物，例如细菌，真菌和一些植物，分泌大量的低分子量，高亲和力的铁（III）-螯合酰化铁载体。从贫营养的开放海水中分离出的弧菌属物种产生的两亲铁载体的一组肽组成，含有相同的清除铁（III）的极性头基，并与脂肪酸连接。在本研究中，我们报告了使用标准Fmoc化学方法在固相上自然可得的海洋铁载体两性霉素A和叶绿素Ala-B的第一个全合成。此外，我们讨论正交保护ORN氨基酸'的制备Ñ α -Fmoc- Ñ δ - （乙酰基） -Ñ δ - （苯甲酰氧基）鸟氨酸” [将Fmoc-ORN（AC，OBZ）-OH]，其是用于amphibactin和moanachelin铁载体合成的最重要的建设性的构建块。还讨论了该Orn单元在固相上的应用。
• N-Terminus to Arginine Side-Chain Cyclization of Linear Peptidic Neuropeptide Y Y₄ Receptor Ligands Results in Picomolar Binding Constants
  作者：Adam Konieczny、Marcus Conrad、Fabian J. Ertl、Jakob Gleixner、Albert O. Gattor、Lukas Grätz、Maximilian F. Schmidt、Eduard Neu、Anselm H. C. Horn、David Wifling、Peter Gmeiner、Timothy Clark、Heinrich Sticht、Max Keller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01574

  日期：2021.11.25

  family of neuropeptide Y (NPY) receptors comprises four subtypes (Y1R, Y2R, Y4R, Y5R), which are addressed by at least three endogenous peptides, i.e., NPY, peptide YY, and pancreatic polypeptide (PP), the latter showing a preference for Y4R. A series of cyclic oligopeptidic Y4R ligands were prepared by applying a novel approach, i.e., N-terminus to arginine side-chain cyclization. Most peptides acted

  神经肽 Y (NPY) 受体家族包含四种亚型（Y 1 R、Y 2 R、Y 4 R、Y 5 R），它们由至少三种内源性肽（即 NPY、肽 YY 和胰多肽）处理(PP)，后者显示出对Y 4 R 的偏好。一系列环状寡肽Y 4 R 配体通过应用一种新方法制备，即N-末端到精氨酸侧链环化。大多数肽作为 Y 4 R 部分激动剂，与线性前体肽相比，显示出高达 60 倍的 Y 4 R 亲和力。两个环状六肽 ( 18 , 24 ) 显示出更高的 Y 4R 效力（Ca 2+水母发光蛋白测定），并且在 p K i值 >10 的情况下，与人胰多肽 (hPP) 相比，Y 4 R 亲和力也更高。化合物如18和24 ，与 PP 和先前描述的具有高 Y 4 R 亲和力的二聚肽配体相比，表现出相当低的分子量和明显更显着的 Y 4 R 选择性，代表了制备标记工具化合物的有希望的线索，并可能支持开发药物样Y 4 R 配体。
• Monitoring the Reversibility of GPCR Signaling by Combining Photochromic Ligands with Label‐free Impedance Analysis.
  作者：Ulrike Wirth、Julia Erl、Saphia Azzam、Carina Hoering、Michael Skiba、Ritu Singh、Kathrin Hochmuth、Max Keller、Joachim Wegener、Burkhard Koenig

  DOI：10.1002/anie.202215547

  日期：——

  Combining photochromic agonists of GPCR receptors with label-free impedance analysis of cells expressing this receptor allows monitoring and controlling dynamics and reversibility of intracellular signaling cascades in real time.

  将 GPCR 受体的光致变色激动剂与表达该受体的细胞的无标记阻抗分析相结合，可以实时监测和控制细胞内信号级联的动力学和可逆性。
• Assessing the ability of a short fluorinated antifreeze glycopeptide and a fluorinated carbohydrate derivative to inhibit ice recrystallization
  作者：Jennifer L. Chaytor、Robert N. Ben

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.148

  日期：2010.9

  A short fluorinated antifreeze glycopeptide (2) was synthesized and evaluated for ice recrystallization inhibition (IRI) activity. The activity of 2 was compared to native biological antifreeze AFGP 8 and a rationally designed C-linked AFGP analogue (OGG-Gal, 1). In addition, a simple fluorinated galactose derivative was prepared and its IRI activity was compared to non-fluorinated compounds. The results from this study suggest that the stereochemistry at the anomeric position in the carbohydrate plays a role in imparting ice recrystallization inhibition activity and that incorporation of hydrophobic groups such as fluorine atoms cause a decrease in IRI activity. These observations are consistent with the theory that fluorine atoms increase ordering of bulk water resulting in a decrease of IRI activity, supporting our previously proposed mechanism of ice recrystallization inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.