2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether | 5950-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl picrate；(2,4-dinitro-phenyl)-picryl ether；(2,4-Dinitro-phenyl)-picryl-aether；(2.4-Dinitro-phenyl)-(2.4.6-trinitro-phenyl)-aether；Pikrinsaeure-(2.4-dinitro-phenyl)-aether；2.4.6.2'.4'-Pentanitro-diphenylaether；Benzene, 2-(2,4-dinitrophenoxy)-1,3,5-trinitro-；2-(2,4-dinitrophenoxy)-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 5950-87-8
• 化学式: C₁₂H₅N₅O₁₁
• 分子量: 395.199
• InChiKey: UCAHGXFXBRSTPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6519 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether 在 甲醇 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 苦味酸
  参考文献：
  名称：

  Desvergnes, Le Moniteur scientifique (Paris), vol. <5> 16, p. 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  DE81970

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electronic and steric effects in theSNAr substitution reactions of substituted anilines with 2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether in acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor

  DOI：10.1002/poc.997

  日期：2006.1

  2-position may result in considerable reductions in reactivity. These effects are more pronounced for the base-catalysed pathway and in 2,6-dimethylaniline the uncatalysed pathway takes all the reaction flux. In the case of the 2-fluoro substituent the electronic effect, strong inductive electron withdrawal, is dominant over steric effects. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了12个环取代苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚（1）在乙腈中。产物的形成，即相应取代的2,4,6-三硝基二苯胺，在没有通过碱催化和未催化途径观察到可检测量的中间体的情况下发生，并确定了这些过程的Hammettρ值。结果表明，尽管在苯胺的3-或4-位上的取代基仅具有很小的空间效应，但是在2-位上的烷基取代基可能导致反应性大大降低。对于碱催化的途径，这些作用更为明显，在2，6-二甲基苯胺中，未催化的途径吸收了所有反应通量。在2-氟取代基的情况下，电子效应，即强感应电子吸收，优于空间效应。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Anilinolysis of nitro-substituted diphenyl ethers in acetonitrile: The effect of some ortho-substituents on the mechanism of S_N Ar reactions
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Thomas A. Emokpae

  DOI：10.1002/kin.20457

  日期：2010.1

  than that of 2,6‐(CH3)2. However, the reactions with 2e are base catalyzed whereas those of 2d are not. The corresponding reactions with aniline 2a (Y = H) and mono‐ortho methyl‐substituted aniline 2b (Y = CH3) are wholly base catalyzed. Only with the dinitro substrates, an uncatalyzed reaction is observed and when X = 2,6‐(NO2)2 this pathway takes all the reaction flux. A rationale is provided for the

  率数据报道了一系列的X苯基2,4,6-三硝基苯醚的反应中1A-E [X = H，4-NO 2，2-NO 2，2,4-（NO 2）2，或2,6-（NO 2）2 ]与取代的苯胺2A-E [Y = H，2-CH 3，2,4-（CH 3）2，2,6-（CH 3）2，或N-通道3在乙腈中作为溶剂。对于单个胺，动力学数据表明，即使存在双邻位取代，在母体分子的1位上几乎没有位阻进攻。但是，对于每种底物，都有明显的空间相互作用的证据。这种导致速率降低的效应对于2,6-二甲基苯胺2d（2,6-（CH 3）2）和N-甲基苯胺2e（Y = N-CH 3）非常严重，N-CH 3在大多数情况比2,6-（CH 3）2略高。但是，与2e的反应是碱催化的，而2d的反应是碱催化的不是。与苯胺2a（Y = H）和单邻甲基取代的苯胺2b（Y = CH 3）的相应反应完全被碱催化。仅在使用二硝基底物的情况下，观察到未催化的反应，并且当X
• Base catalysis in nucleophilic aromatic substitution reactions: evidence for cyclic transition state mechanism over the dimer mechanism in a non-polar aprotic solvent
  作者：Olayinka Banjoko、Chike Ezeani

  DOI：10.1039/p29860000531

  日期：——

  The reactions of X-phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ethers [X = 2-NO2, 3-NO2, 4-NO2, 2,4-(NO2)2, 3,4-(NO2)2, 2,5-(NO2)2, and 2,6-(NO2)2] with aniline in benzene display three distinct mechanisms even though all except the 2,6-dinitrophenyl ether are base catalysed. The catalysis of the mononitro-substituted ethers involves two aniline molecules and proceeds at a temperature-independent rate in the temperature

  X -苯基-2,4,6-三硝基苯醚[的反应X = 2-NO 2，3-NO 2，4-NO 2，2,4-（NO 2）2，3,4-（NO 2）2，2,5-（NO 2）2，和2,6-（NO 2）2]与苯胺在苯中的反应显示出三种不同的机理，尽管除2,6-二硝基苯基醚以外的所有碱均被催化。一硝基取代醚的催化反应涉及两个苯胺分子，并且在5–35°C的温度范围内以与温度无关的速率进行，而二硝基取代醚的催化仅涉及一个苯胺分子，并且以与温度无关的速率进行在相同温度范围内。根据涉及过渡状态的四元，六元和八元环的循环机制来解释结果。
• Leaving group effects on the mechanism of aromatic nucleophilic substitution (<i>S</i>_NAr) reactions of some phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ethers with aniline in acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Judith A. K. Howard、Chukwuemeka Isanbor、Raju Mondal

  DOI：10.1002/poc.690

  日期：2004.1

  inhibit nucleophilic attack by aniline and an ‘early’ transition state is likely. In general, the reactions are base catalysed; interpreted as rate-limiting deprotonation of the zwitterionic intermediates. Only with the dinitro derivatives is an uncatalysed reaction involving intramolecular proton transfer observed and when X=2,6-(NO2)2 this pathway takes all the reaction flux. Copyright © 2003 John Wiley

  动力学研究报道了在一系列X -苯基-2,4,6-三硝基苯醚[X = H，2-，3-，4-CH的乙腈与苯胺反应3，2,4-，2,6- - （CH 3）2，2-，3-，4-NO 2，2,4-，2,6-（NO 2）2 ]。X = H，2,6-（CH 3）2和2,6-（NO 2）2的X射线晶体结构据报道，并为这些分子的1位周围的空间拥挤提供了证据。然而，动力学数据表明，增加的取代不会在空间上抑制苯胺对亲核分子的攻击，并且可能出现“早期”过渡态。通常，反应是碱催化的。解释为两性离子中间体的限速去质子化。仅对于二硝基衍生物，才观察到涉及分子内质子转移的未催化反应，当X = 2,6-（NO 2）2时，该途径吸收了全部反应通量。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Okon, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 213,216, 219
  作者：Okon

  DOI：——

  日期：——