1,1'-methylene-bis(1H-benzimidazole) | 18249-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1'-methylene-bis(1H-benzimidazole)
• 英文别名: 1,1'-bis(benzimidazolyl)methane；1-(1H-1,3-benzodiazol-1-ylmethyl)-1H-1,3-benzodiazole；1-(benzimidazol-1-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 18249-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: ZGHDJIGDCZQMGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  389 °C (decomp)
• 沸点：
  485.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-methylene-bis(1H-benzimidazole) 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dibromido-(1,1'-di(3-diethoxyphosphoryl)propyl-3,3'-methylenedibenzimidazolin-2,2'-diylidene)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  从将NHC基的Pd（II）络合物接枝到TiO 2上，到原位生成Mott-Schottky异质结：Suzuki-Miyaura反应的促进作用。演化的Pd NP是否充当储层？

  摘要：

  经常提出这样一个假设，即涉及铃木-宫浦反应的真实活性物种是均质的，异质的或两者兼而有之。但是，由于缺乏对真正催化实体及其监控的表征，因此这些假设有些难以捉摸。在这里，为了获得对铃木-宫浦反应中活性物种形成的新见解，合成了带有双（NHC）配体的钯（II）配合物家族，用于固定在TiO 2的表面上。研究表明，一旦将络合物固定在TiO 2上，控制催化反应的机理就与非锚定络合物所观察到的机理不同。所有络合物在TiO 2表面演化为Pd NPs在反应条件下会在液相中释放出Pd物质。同样，通过原位产生莫特-肖特基异质结提高了这种反应性，为设计异质催化剂以进一步在逆流反应器中实施开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.04.016
• 作为产物：
  描述：

  16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecine 在 对硝基苯酚 、 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-methylene-bis(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6,8]四氮嗪（DMDBTA）对苯酚的意外行为

  摘要：

  一种新的20元八氮杂大环化合物，名为1：4,6：9,11：14,16：19-四甲基四苯并[ b，g，l，q ] [1,4,6,9,11,14,16,19 []八氮唑烟碱（TTBOE）（9）是通过氨基6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6， 8]四氮嗪（DMDBTA）（3）和缺电子的酚。否则，富含电子的苯酚（例如4-氯-3,5-二甲基苯酚或2-萘酚）会产生邻位区域选择性氨基甲基化，从而导致2-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-4-氯-3,5-二甲基苯酚（7）和1-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-2-萘酚（8）在碱性介质中的曼尼希型反应中。此外，讨论了从TTBOE获得1，1'-亚甲基双（1 H-苯并咪唑）（15）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.045

文献信息

• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。
• Syntheses and structural characterization of six ionic salts based on bis(benzimidazole)/bis(imidazole) and perchlorometallates of Zn and Cu
  作者：Jianming Pan、Qing Wei、Jingxi Ju、Bin Liu、Shouwen Jin、Zhanghui Lin、Daqi Wang

  DOI：10.1080/00958972.2014.966701

  日期：2014.11.17

  [(H2L1)(CuCl4)]·H2O (2), [(H2L2)(ZnCl4)] (3) (L2 = 1-(3-(1H-benzimidazol-1-yl)propyl)-1H-benzimidazole), [( H2L2)(CuCl4)] (4), [(H2L3)(CuCl4)]·H2O (5) (L3 = 1- (4-(1H-benzimidazol-1-yl)butyl)-1H-benzimidazole), and [(H2L4)(ZnCl4)]·H2O (6) (L4 = 3,6-bis(imidazol-1-yl)pyridazine)), derived from bis(benzimidazole)/bis(imidazole) and metal(II) chloride dihydrate (zinc(II) chloride and copper(II) chloride dihydrate)

  六种盐，([(H2L1)(ZnCl4)] (1) (L1 = 1,1'-双(苯并咪唑基)甲烷), [(H2L1)(CuCl4)]·H2O (2), [(H2L2)(ZnCl4 )] (3) (L2 = 1-(3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙基)-1H-苯并咪唑), [( H2L2)(CuCl4)] (4), [(H2L3)(CuCl4)] ·H2O (5) (L3 = 1- (4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁基)-1H-苯并咪唑), 和 [(H2L4)(ZnCl4)]·H2O (6) (L4 = 3,6 -双（咪唑-1-基）哒嗪）），衍生自双（苯并咪唑）/双（咪唑）和金属（II）氯化物二水合物（氯化锌（II）和氯化铜（II）二水合物），并表征为红外、X 射线结构分析、元素分析和热重分析。所有化合物中阳离子的芳环都是平面的。X 射线衍射分析表明，所有配合物都具有由阳离子和氯金属阴离子之间的氢键构成的
• Four 1-D metal-organic polymers self-assembled from semi-flexible benzimidazole-based ligand: Syntheses, structures and fluorescent properties
  作者：Chun-lin Zhou、Shi-min Wang、Sai-nan Liu、Tian-tian Yu、Rui-ying Li、Hong Xu、Zhong-yi Liu、Huan Sun、Jia-jia Cheng、Jin-peng Li、Hong-wei Hou、Jun-biao Chang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.04.009

  日期：2016.8

  [Hg(mbbz)(SCN)2]·1/3H2O}n (1), [Co(mbbz)(Cl)2]n (2), [Co(mbbz)(SO4)]·CH3OH}n (3) and [Zn(mbbz)(SO4)]·CH3OH}n (4) have been successfully synthesized and structurally characterized. Single-crystal X-ray diffraction reveals that polymers 1 and 2 exhibit interesting 1-D double helical chain structures, while polymers 3 and 4 are 1-D double chain structures due to the bridging effect of mbbz ligands and

  摘要 四种基于亚甲基双(1,1'-苯并咪唑)(mbbz)的一维(1-D)金属有机聚合物，即[Hg(mbbz)(SCN)2]·1/3H2O}n (1)、[Co(mbbz)(Cl)2]n (2)、[Co(mbbz)(SO4)]·CH3OH}n (3)和[Zn(mbbz)(SO4)]·CH3OH} n (4) 已被成功合成和结构表征。单晶 X 射线衍射表明，聚合物 1 和 2 表现出有趣的一维双螺旋链结构，而聚合物 3 和 4 由于 mbbz 配体和硫酸根阴离子的桥接效应是一维双链结构。这些包含基于 mbbz 的配体的聚合物高度依赖于相应的抗衡阴离子。此外，还研究了四种聚合物在固态下的荧光特性，与游离配体 mbbz 相比，荧光信号发生了变化。
• One step synthesis of imidazole and benzimidazole acycloaromatic nucleoside analogs
  作者：A Khalafi-Nezhad、M.N Soltani Rad、G.H Hakimelahi、B Mokhtari

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01415-1

  日期：2002.12

  A facile and rapid method for the synthesis of novel imidazole and benzimidazole aromatic acyclic nucleosides is described. Synchronous N-alkylation of imidazole or benzimidazole and potassium aryloxide with methylene iodide in the presence of triethylamine and a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (TBAB) in dry acetonitrile or acetone gave moderate yields of the acycloaromatic nucleoside

  描述了一种方便快捷的合成新型咪唑和苯并咪唑芳族无环核苷的方法。在三乙胺和催化量的四丁基溴化铵（TBAB）在干燥的乙腈或丙酮中存在下，将咪唑或苯并咪唑和芳基氧化钾与亚甲基碘进行同步N烷基化反应可得到中等收率的无环芳族核苷类似物。
• Eight supramolecular assemblies constructed from bis(benzimidazole) and organic acids through strong classical hydrogen bonding and weak noncovalent interactions
  作者：Shouwen Jin、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.02.043

  日期：2014.5

  all of the adducts except 1 and 8, the ratio of the acid and the base is 2:1. All eight supramolecular assemblies involve extensive intermolecular classical hydrogen bonds as well as other noncovalent interactions. The role of weak and strong noncovalent interactions in the crystal packing is ascertained. These weak interactions combined, all the complexes displayed 3D framework structure. The results

  摘要 八种结晶有机酸碱加合物衍生自烷烃桥联双（N-苯并咪唑）和有机酸（2,4,6-三硝基苯酚、对硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、3,5-二硝基苯甲酸、5-磺基水杨酸）酸和草酸）制备并通过 X 射线衍射分析、IR、mp 和元素分析表征。在这八种化合物中，五种是有机盐（1、4、6、7 和 8），其他三种（2、3 和 5）是共晶。在除1和8之外的所有加合物中，酸和碱的比例为2:1。所有八个超分子组件都涉及广泛的分子间经典氢键以及其他非共价相互作用。确定了晶体堆积中弱和强非共价相互作用的作用。这些弱相互作用结合在一起，所有的复合物都显示出 3D 框架结构。