methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-benzenesulfonyloxyacetate | 223123-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-benzenesulfonyloxyacetate
• 英文别名: methyl 2-[(benzenesulfonyl)oxy]-2-(2-chlorophenyl)acetate；methyl (R)-2-benzenesulfonyloxy-2(2-chlorophenyl)acetate；(R)-Methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyloxy)acetate；methyl (2R)-2-(benzenesulfonyloxy)-2-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 223123-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₅S
• 分子量: 340.784
• InChiKey: AOGSMZZEIDWJOW-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-benzenesulfonyloxyacetate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度氯吡格雷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高光学纯度氯吡格雷(式Ⅰ)的制备方法。首先通过将式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物在丙酮溶剂中，碱存在下反应，过滤除去不溶物，滤液加入硫酸析出结晶而得到光学纯度98％以上的氯吡格雷硫酸氢盐(式Ⅳ)；将氯吡格雷硫酸氢盐在二氯甲烷和水中，用无机碱中和后得到氯吡格雷自由碱，再在醇类溶剂中与苯磺酸成盐，然后加入烷烃溶剂析出结晶而得到光学纯度99.9％以上的氯吡格雷苯磺酸盐(式Ⅴ)，即可用于药物制剂，又可在二氯甲烷和水中，用无机碱中和后而得到光学纯度99.9％以上的氯吡格雷自由碱，可供制备药学上可接受的盐并用于药物制剂。

  公开号：

  CN106928251B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯扁桃酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-benzenesulfonyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacetic ester derivatives, preparation method and use as synthesis intermediates

  摘要：

  甲基（R）-2-（R1OSO2）-2-（2-氯苯基）乙酸酯在制备甲基（S）-2（2-氯苯基）-2-（4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]-5-吡啶基）乙酸酯中作为中间体是有用的。

  公开号：

  US06573381B1

文献信息

• 一种II型硫酸氢氯吡格雷的制备方法
  申请人：武汉武药制药有限公司

  公开号：CN109867684B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本申请公开了一种II型硫酸氢氯吡格雷的制备方法。所述方法包括以氯吡格雷游离碱为原料制备II型硫酸氢氯吡格雷，其中，氯吡格雷游离碱的制备方法包括如下步骤：(1)R‑邻氯扁桃酸在催化剂的存在下，在有机溶剂中与甲醇反应得到R‑邻氯扁桃酸甲酯的反应混合液；(2)将步骤(1)得到的R‑邻氯扁桃酸甲酯的反应混合液与有机碱和催化剂混合后在苯磺酰氯的存在下进行反应得到2‑苯磺酸基‑2‑(2‑氯苯基)乙酸甲酯的反应混合液；(3)将步骤(2)得到的2‑苯磺酸基‑2‑(2‑氯苯基)乙酸甲酯的反应混合液与4,5,6,7‑四氢噻吩并吡啶盐酸盐和碳酸钾混合后反应得到所述氯吡格雷游离碱。
• RACEMIZATION AND ENANTIOMER SEPARATION OF CLOPIDOGREL
  申请人：——

  公开号：US20040024011A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离氯吡格雷对映体的工艺，并将一种氯吡格雷对映体转化为另一种氯吡格雷对映体。通过在烃或烃和共溶剂混合物（最好是DMF：甲苯）中结晶（S）对映体作为樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，（R）对映体通过与催化量的碱反应，最好是t-丁基氧化物，进行消旋和回收。
• Racemization and enantiomer separation of clopidogrel
  申请人：——

  公开号：US20040024012A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离克洛匹多巴的对映体的过程，以及将一种克洛匹多巴的对映体转化为另一种克洛匹多巴的对映体。通过在烃或烃和共溶剂混合物（最好是DMF：甲苯）中结晶化(S)对映体作为樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，将(R)对映体通过与催化量的碱反应（最好是叔丁醇根）进行消旋并回收利用。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF S-CLOPIDOGREL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE S-CLOPIDOGREL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2010046476A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for the preparation of (S) - Clopidogrel free base or a pharmaceutically acceptable salt thereof by the racemization of the undesired (R) - Clopidogrel in the presence of a suitable base followed by resolution with camphor sulfonate salt and further treatment with an inorganic acid to yield the title compound.

  一种制备(S)-氯吡格雷自由碱或其药用可接受盐的方法，包括在适当碱的存在下对不需要的(R)-氯吡格雷进行消旋，然后用樟脑磺酸盐进行拆分，并进一步用无机酸处理以得到所需化合物。
• [EN] ANTIPLATELET DRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTIPLAQUETTAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI CUREGENE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022022559A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present disclosure relates to compounds which exhibit activity in the inhibition of platelet aggregation as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment of vascular diseases by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  本公开涉及一种具有抑制血小板聚集活性的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行血管疾病治疗的方法。