(S)-1-oxohexan-2-yl benzoate | 223429-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-oxohexan-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2S)-1-oxohexan-2-yl] benzoate
• CAS: 223429-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YECJFELFJPWKPS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-oxohexan-2-yl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以25.4 mg的产率得到(S)-1-hydroxyhexan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从伯醇不对称合成1,2二醇的实用一锅法

  摘要：

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.137
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-1-Formyl-pentyloxy)-phenyl-acetic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (S)-1-oxohexan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性缩醛：16-，17-和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P-450花生四烯酸酯代谢产物的立体控制合成

  摘要：

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00059-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Monosaccharide Analogues by Two-Step Sequential Enamine Catalysis: Benzoyloxylation and Aldol Reaction
  作者：Mio Shimogaki、Aika Takeshima、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/ejoc.202000073

  日期：2020.4.16

  Synthesis of monosaccharide analogues in an enantio‐ and diastereoselective manner has been investigated. Asymmetric benzoyloxylation and subsequent aldol reaction using two amine catalysts effectively give monosaccharide analogues with controlled three stereogenic centers.

  研究了以对映和非对映选择性方式合成单糖类似物。不对称的苯甲酰氧基化和随后的使用两种胺催化剂的醛醇缩合反应有效地制得了具有受控的三个立体异构中心的单糖类似物。
• A novel chiral synthetic equivalent of glyoxal and its application to the asymmetric synthesis of O-protected α-hydroxy aldehydes
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00095-7

  日期：1999.3

  prepared in 83% yield from stannyloxazolidine 4. Grignard additions to the formyl group of compound 7 in the presence of Lewis acids afforded diastereomerically pure secondary carbinols 8. Protection of the hydroxyl group and unmasking of the oxazolidine ring gave O-protected α-hydroxy aldehydes 11, which were immediately reduced to the corresponding 1,2-diols 12.

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。
• Kano, Taichi; Mii, Haruka; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3450 - 3451
  作者：Kano, Taichi、Mii, Haruka、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Practical one-pot sequence for the asymmetric synthesis of 1,2 diols from primary alcohols
  作者：Philippe Hermange、François Portalier、Christine Thomassigny、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.137

  日期：2013.2

  practical one-pot three-step sequence is reported for the asymmetric synthesis of α-benzoyloxylated alcohols from primary alcohols. Good overall yields (36–52%) and enantioselectivities (91–94% e.e.) are obtained using a commercial organocatalyst in the key oxylation reaction. A simple modification in the protocol allows the formation of enantioenriched γ-benzoyloxylated α,β-unsaturated ester from alcohol

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。
• Chiral acetals: Stereocontrolled syntheses of 16-, 17-, and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P-450 arachidonate metabolites
  作者：Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Sun Lumin、J.R. Falck、Shouzuo Wei、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00059-7

  日期：1996.2

  Chiral adducts from Grignard or allylsilane additions to 1,3-dioxan/1,3-dioxolan-4-ones were exploited for the total synthesis of the R− and S-isomers of the title eicosanoids.

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。