(S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate | 1131010-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 1131010-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ABDDBBPBPRBCMB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-(-)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Kano, Taichi; Mii, Haruka; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3450 - 3451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从伯醇不对称合成1,2二醇的实用一锅法

  摘要：

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.137

文献信息

• Synthesis of <i>syn</i>- and enantioenriched <i>anti</i>-β-amino alcohols by highly diastereoselective borono-Mannich allylation reactions
  作者：Philip J. Chevis、Thanika Promchai、Christopher Richardson、Thunwadee Limtharakul、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/d1cc06775c

  日期：——

  α-hydroxyl aldehydes and chiral α-phenylaminoxyaldehydes or α-benzoyloxyaldehydes, respectively in Petasis borono-Mannich allylation reactions. This study broadens the scope and utility of the Petasis reaction to include pinacol allylboronate and highlights its unique reactivity and stereochemical outcomes.

  已经开发了一种高度非对映选择性的合成顺-β-氨基醇和对映体富集的反-β-氨基醇的方法，分别涉及在 Petasis borono-Mannich 烯丙基化反应中的 α-羟基醛和手性 α-苯基氨基氧醛或 α-苯甲酰氧醛。这项研究拓宽了 Petasis 反应的范围和效用，将频哪醇烯丙基硼酸酯包括在内，并突出了其独特的反应性和立体化学结果。
• Enantioselective Synthesis of Monosaccharide Analogues by Two-Step Sequential Enamine Catalysis: Benzoyloxylation and Aldol Reaction
  作者：Mio Shimogaki、Aika Takeshima、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/ejoc.202000073

  日期：2020.4.16

  Synthesis of monosaccharide analogues in an enantio‐ and diastereoselective manner has been investigated. Asymmetric benzoyloxylation and subsequent aldol reaction using two amine catalysts effectively give monosaccharide analogues with controlled three stereogenic centers.

  研究了以对映和非对映选择性方式合成单糖类似物。不对称的苯甲酰氧基化和随后的使用两种胺催化剂的醛醇缩合反应有效地制得了具有受控的三个立体异构中心的单糖类似物。
• Diastereoselective Petasis‐Borono‐Mannich Crotylation Reactions of Chiral α‐Heteroatom (F, OBz, OH) Aldehydes: Rapid Access to Valuable Mono and Bicyclic Heterocyclic Scaffolds
  作者：Philip J. Chevis、Chi Bong Eric Chao、Christopher Richardson、Christopher J. T. Hyland、Richmond Lee、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1002/chem.202301701

  日期：2023.9.21

  The crotylation reactions of chiral α‐F, α‐OBz and α‐OH aldehydes under Petasis‐borono‐Mannich conditions using (E)‐ or (Z)‐crotylboronates and primary amines resulted in γ‐addition products in high dr and high er. α‐F and α‐OBz aldehydes gave 1,2‐anti‐2,3‐syn and 1,2‐anti‐2,3‐anti, products, respectively while an α‐OH aldehyde gave 1,2‐syn‐2,3‐syn products. The stereochemical outcomes of reactions of the former aldehydes can be explained using a six‐membered ring transition state (TS) model in which a Cornforth‐like conformation around the imine intermediate is favoured resulting in 1,2‐anti products. The 2,3‐stereochemical outcome is dependent upon the geometry of the crotylboronate. These TS models were also supported by DFT calculations. The stereochemical outcomes of reactions employing an α‐OH aldehyde can be rationalised as occurring via an open‐TS involving H‐bonding in the imine intermediate between the α‐OH group and the imine N atom. Representative products were converted to highly functionalized 1,2,3,6‐tetrahydropyridines and 3H‐oxazolo[3,4‐a]pyridine‐3‐ones which will be valuable scaffolds in synthesis.

  摘要在Petasis-borono-Mannich条件下，使用(E)-或(Z)-巴豆硼酸酯和伯胺对手性α-F、α-OBz和α-OH醛进行巴豆酰化反应，可得到高dr和高er的γ-加成产物。α-F和α-OBz醛分别生成 1,2-反-2,3-炔和 1,2-反-2,3-反产物，而α-OH醛则生成 1,2-炔-2,3-炔产物。前一种醛反应的立体化学结果可以用一个六元环过渡态（TS）模型来解释，在该模型中，亚胺中间体周围的类似 Cornforth 的构象有利于生成 1,2-反产物。2,3-立体化学结果取决于巴豆硼酸酯的几何形状。这些 TS 模型也得到了 DFT 计算的支持。采用 α-OH 醛的反应的立体化学结果可以合理地认为是通过开放式 TS 发生的，其中涉及 α-OH 基团和亚胺 N 原子之间的亚胺中间体中的 H 键。代表性产物被转化为高度官能化的 1,2,3,6-四氢吡啶和 3H-恶唑并[3,4-a]吡啶-3-酮，它们将成为有价值的合成支架。
• Organocatalytic α-oxybenzoylation of aldehydes
  作者：Matti J.P. Vaismaa、Sze Chak Yau、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.082

  日期：2009.7

  A simple method for the asymmetric alpha-oxybenzoylation of aldehydes is presented. Treatment of a series of aldehydes with benzoyl peroxide in the presence of a MacMillan imidazolidinone leads directly to the alpha-oxybenzoylated product with excellent levels of asymmetric induction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.