(RS,RS)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS,RS)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate
• 英文别名: ethyl anti-(+/-)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；(2S*,3S*)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: UMNLUPARJXPJPW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,RS)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate 、 氯甲酸三氯甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙氧基-α-三甲基甲硅烷氧基乙酸酯在四碘化钛促进的还原性亚氨基羟醛反应中的应用：快速获得β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  在四碘化钛的作用下，α-烯丙氧基-α-三甲基甲硅烷氧基乙酸酯与亚胺的还原亚氨基羟醛反应以良好的产率得到β-氨基-α-羟基酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.888
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(RS,RS)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将丙酮和重氮乙酸乙酯加成到亚胺上来合成1,3-恶唑烷

  摘要：

  通过在丙酮存在下铜催化重氮乙酸乙酯向亚胺的高产率获得1，3-氧唑烷。用6N HCl水解恶唑烷，得到1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00479-8

文献信息

• Component match in rhodium catalyzed three-component reactions of ethyl diazoacetate, H2O and aryl imines: a highly diastereoselective one-step synthesis of β-aryl isoserine derivatives
  作者：Zhenqiu Guo、Taoda Shi、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b915013g

  日期：——

  Water and ethyl diazoacetate were found to be matched components for generating highly reactive nucleophilic oxonium ylide in the presence of a dirhodium acetate catalyst. Simultaneous trapping of the oxonium ylide intermediate with aryl imines gave β-aryl isoserine derivatives with high diastereoselectivity.

  发现水和重氮乙酸乙酯是在乙酸二铑催化剂存在下生成高反应性亲核氧鎓叶立德的匹配组分。同时捕获氧鎓叶立德中间体与芳基亚胺得到具有高非对映选择性的β-芳基异丝氨酸衍生物。
• Synthesis of oxazolidines using DMSO/P4O10 as a formaldehyde equivalent
  作者：Jianmei Wang、Fernande D. Rochon、Yan Yang、Ling Hua、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.017

  日期：2007.5

  Compounds containing a substituted oxazolidine ring were prepared in excellent yields in two steps from cis or trans 3-phenylglycidate. When an electron donating amine was used in the nucleophilic opening of an epoxide, treatment of the resulting beta-amino-alpha-hydroxy ester with DMSO/P4O10 led to the formation of cis or trans oxazolidines. This simple and practical procedure was readily adapted to the synthesis of enantiopure oxazolidines, using DMSO/P4O10 because of the availability of the enantiopure halohydrins from enzymatic reduction of the beta-chloro-alpha-ketoester. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iqbal, Javed; Mukhopadhyay, Manoj; Das, Bhaskar C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 6, p. 498 - 506
  作者：Iqbal, Javed、Mukhopadhyay, Manoj、Das, Bhaskar C.、Rajesh、De, Asit、Sanghi, Rashmi、Jain, Swati、Nandy, Jyoti P.

  DOI：——

  日期：——
• Iqbal, Javed; Mukhopadhyay, Manoj; Das, Bhaskar C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 498 - 506
  作者：Iqbal, Javed、Mukhopadhyay, Manoj、Das, Bhaskar C.、Rajesh、De, Asit、Sanghi, Rashmi、Jain, Swati、Nandy, Jyoti P.

  DOI：——

  日期：——