1-chloro-2-methyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-methyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: NHMBPYIOTJEJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-methyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-3-methylphenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  含二苯醚部分的噻唑酰胺衍生物：设计、合成、杀菌活性及对接研究

  摘要：

  设计、合成了一些含有二苯醚部分的噻唑酰胺衍生物，并研究了它们的抗真菌活性和细胞毒性。其中，多个化合物II对立枯丝核菌具有优异的活性，其活性优于啶酰菌胺，与噻氟酰胺相当。此外，细胞毒性试验表明，最佳化合物IIf的细胞毒性总体低于thifluzamide。此外，分子对接可以对目标化合物的高活性给出合理的解释。上述结果表明，含二苯醚部分的噻唑酰胺衍生物对于深入研究以获得高效低毒的绿色农药具有重要价值。 图形概要 设计并合成了一系列含有二苯醚部分的新型噻唑酰胺衍生物。生物学评价表明，最佳化合物IIf不仅具有较高的杀菌活性，而且具有较低的细胞毒性。此外，分子对接对目标化合物的高活性给出了合理的解释。

  DOI：

  10.1007/s12039-023-02184-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-chloro-2-methyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  含二苯醚片段的烟酰胺衍生物作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成、生物活性评价和理论研究

  摘要：

  为了获得对立枯丝核菌具有较高抑制活性的烟酰胺类杀菌剂，通过将二苯醚片段引入啶酰菌胺的结构中，设计合成了 24 种烟酰胺衍生物。生物测定表明，获得的化合物表现出不同程度的抗真菌活性。其中，化合物 2-氯-N-（2-（2-4-二氯苯氧基）苯基）烟酰胺 （7g） 对立枯菌表现出显著的生物活性 （EC50 = 0.034 mg/L），超过啶酰菌胺的抑制作用。实验上，化合物 7g 是一种很有前途的低毒性杀菌剂，靶向琥珀酸脱氢酶，细胞毒性、酶活性抑制、线粒体膜电位和菌丝呼吸试验证实了这一点。本研究强调了含有二苯醚片段的烟酰胺衍生物的潜力，这些衍生物基于理论计算设计为琥珀酸脱氢酶抑制剂 （SDHI） 杀菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138331

文献信息

• Additivity of Substituent Effects in Aromatic Stacking Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、William R. Carroll、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja504378p

  日期：2014.10.8

  predict SEs with an accuracy from ±0.01 to ±0.02 kcal/mol. The additive SEs were consistent with Wheeler and Houk's direct SE model. However, the indirect or polarization SE model cannot be ruled out as it shows similar levels of additivity for two to three substituent systems, which were the number of substituents in our model system. SE additivity also has practical utility as the SEs can be accurately

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该
• Thiazolamide derivatives containing diphenyl ethers moiety: design, synthesis, fungicidal activity and docking study
  作者：Zhongzhong Yan、Yusheng Gao、Ziyu Yang、Bolin Yu、Di Zhao、Yuefeng Li、Lei Cao、Mengyao Qin、Mengmeng Li、Feng Jin

  DOI：10.1007/s12039-023-02184-z

  日期：——

  could give a reasonable explanation for the high activity of the target compounds. The above results indicated that thiazolamide derivatives containing diphenyl ether moiety are valuable for in-depth study to obtain high-efficiency and low-toxicity green pesticides. Graphical abstract A series of new thiazolamide derivatives containing diphenyl ether moiety were designed and synthesized. The biological

  设计、合成了一些含有二苯醚部分的噻唑酰胺衍生物，并研究了它们的抗真菌活性和细胞毒性。其中，多个化合物II对立枯丝核菌具有优异的活性，其活性优于啶酰菌胺，与噻氟酰胺相当。此外，细胞毒性试验表明，最佳化合物IIf的细胞毒性总体低于thifluzamide。此外，分子对接可以对目标化合物的高活性给出合理的解释。上述结果表明，含二苯醚部分的噻唑酰胺衍生物对于深入研究以获得高效低毒的绿色农药具有重要价值。 图形概要 设计并合成了一系列含有二苯醚部分的新型噻唑酰胺衍生物。生物学评价表明，最佳化合物IIf不仅具有较高的杀菌活性，而且具有较低的细胞毒性。此外，分子对接对目标化合物的高活性给出了合理的解释。
• Synthesis, bioactivity evaluation and theoretical study of nicotinamide derivatives containing diphenyl ether fragments as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Zhongzhong Yan、Bolin Yu、Xinyue Lan、Xinyu Cui、Di Zhao、Longjian Qiu、Haowei Wang、Wenchao Wang、Lixiangrui Chen、Lida Jin、Kangming Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138331

  日期：2024.7

  toxicity that targeted succinate dehydrogenase, as confirmed by the tests of cytotoxicity, inhibition of enzyme activity, mitochondrial membrane potential, and mycelial respiration. This study highlighted the potential of nicotinamide derivatives containing diphenyl ether fragments designed based on theoretical calculations as succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI) fungicides.

  为了获得对立枯丝核菌具有较高抑制活性的烟酰胺类杀菌剂，通过将二苯醚片段引入啶酰菌胺的结构中，设计合成了 24 种烟酰胺衍生物。生物测定表明，获得的化合物表现出不同程度的抗真菌活性。其中，化合物 2-氯-N-（2-（2-4-二氯苯氧基）苯基）烟酰胺 （7g） 对立枯菌表现出显著的生物活性 （EC50 = 0.034 mg/L），超过啶酰菌胺的抑制作用。实验上，化合物 7g 是一种很有前途的低毒性杀菌剂，靶向琥珀酸脱氢酶，细胞毒性、酶活性抑制、线粒体膜电位和菌丝呼吸试验证实了这一点。本研究强调了含有二苯醚片段的烟酰胺衍生物的潜力，这些衍生物基于理论计算设计为琥珀酸脱氢酶抑制剂 （SDHI） 杀菌剂。