1-chloro-2-methyl-4-(2-propenyloxy)benzene | 114544-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-methyl-4-(2-propenyloxy)benzene
• 英文别名: allyl 4-chloro-3-methylphenyl ether；3-(allyloxy)-6-chloromethylbenzene；1-Chloro-2-methyl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 114544-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD28009891
• 分子量: 182.65
• InChiKey: NAKQIPALLLTRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanimine N-oxide 、 1-chloro-2-methyl-4-(2-propenyloxy)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到cis-N-<<5-(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl-3-(4-chlorophenyl)-2-methylisoxazolidin-3-yl>methyl>-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）甲基] -2-甲基异唑烷衍生物。合成与抗真菌活性

  摘要：

  一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-甲基] -2-甲基异唑烷的合成和抗真菌活性是描述。的体外活性在抗多种皮肤癣菌和酵母真菌的固体琼脂培养物进行评价，而在体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型中测定。将标题系列的活性与酮康唑和一种衍生物的活性进行了比较，发现一种顺式-3-（4-氯苯基）-5-（4-氯苯氧基）甲基类似物5f在体内测定中具有相似的效力。还讨论了结构-活动关系的相关性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260639
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 、 3-溴丙烯 生成 1-chloro-2-methyl-4-(2-propenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。第22部分。3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）甲基] -2-甲基异唑烷和相关衍生物

  摘要：

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710406

文献信息

• Regioselectivity in Aromatic Claisen Rearrangements
  作者：Fábio Cesar Gozzo、Sergio Antonio Fernandes、Denise Cristina Rodrigues、Marcos Nogueira Eberlin、Anita Jocelyne Marsaioli

  DOI：10.1021/jo026385g

  日期：2003.7.1

  eight meta-substituted allyl aryl ethers confirm the reliability of a new (1)H NMR methodology used to predict aromatic Claisen regioselectivity from ground-state conformational preference of the reactant allyloxy group. Frontier HOMO-LUMO intramolecular orbital interactions, a classical approach in predicting reactivity and selectivity for Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, is shown to fail

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，
• 3-Phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-5-substituted-2-methyl-isoxazolidines
  申请人：FISONS CORPORATION (a Massachusetts corporation)

  公开号：EP0257351A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  3-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-5-substituted-2-­methylisoxazolidines are useful as antifungal agents.

  3-苯基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-5-取代-2-甲基异恶唑烷类可用作抗真菌剂。
• 5-Substituted-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0257391A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  5-Substituted-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-­methylisoxazolidines are useful as antifungal agents.

  5-取代-3-苯基-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-2-甲基异恶唑烷类可用作抗真菌剂。
• MULLEN, GEORGE B.;SWIFT, PATRICIA A.;MARINYAK, DAVID M.;ALLEN, STANLEY D.+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 718-732
  作者：MULLEN, GEORGE B.、SWIFT, PATRICIA A.、MARINYAK, DAVID M.、ALLEN, STANLEY D.+

  DOI：——

  日期：——
• US4727157A
  申请人：——

  公开号：US4727157A

  公开（公告）日：1988-02-23