2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranose | 210815-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-alpha-D-xylopyranose；[(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxythian-3-yl] acetate
• CAS: 210815-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇S
• 分子量: 292.31
• InChiKey: XHBQVGMYHWMSRD-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-dithio-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3

文献信息

• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• .beta.-D-phenylthioxylosides, their method of preparation and their use
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05101048A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  The present invention relates, by way of novel industrial products, to the .beta.-D-phenylthioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: X represents a sulfur atom or an oxygen atom; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a group --CO--R (in which R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a trifluoromethyl group), an amino group, an acetamido group (NHCOCH.sub.3), a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form, with the phenyl group to which they are bonded, a .beta.-naphthalenyl group which is unsubstituted or substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups; and Y represents the hydrogen atom or an aliphatic acyl group. These compounds are useful as therapeutic agents, especially as venous antithrombotics.

  本发明涉及一种新型工业产品，即β-D-苯硫氧木糖苷化合物，其化学式为##STR1##其中：X代表硫原子或氧原子；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，分别代表氢原子、硝基、氰基、--CO--R基团（其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基基团）、氨基、乙酰胺基团（NHCOCH.sub.3）、C.sub.1-C.sub.4烷氧基团、三氟甲基基团或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的苯基，其中R.sub.1和R.sub.2可以一起与它们连接的苯基形成一个未取代或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的β-萘基；Y代表氢原子或脂肪族酰基。这些化合物可用作治疗剂，特别是作为静脉抗血栓药物。
• 5-Thioxylopyranose Compounds
  申请人：THOMAS Didier

  公开号：US20090118325A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  5-thioxylose compounds, especially 5-thioxylopyranose compounds, a process for their preparation, and their use for treating and/or inhibiting thromboses, especially venous thromboses. The compounds correspond to formula I: in which the pentapyranosyl group represents a free or substituted 5-thio-β-D-xylopyranosyl group; R′, R″ and R′″ each independently represent a hydrogen atom, a C 2 -C 6 acyl group, or two adjacent ones of them form a 1-methylethylidene bridge; X 1 and X 2 each represent carbon or nitrogen; Y 1 and Y 2 each independently represent carbon, nitrogen, sulfur or oxygen, with the proviso that if Y 2 represents oxygen or sulfur, then Y 1 represents carbon or nitrogen; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent hydrogen, a COOR 6 group where R 6 represents hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted by a phenyl ring, a halogen atom or a —COOR 6 group; a C 1 -C 4 alkoxy group; a C 1 -C 6 acyl group; a benzoyl group or a phenyl ring; and the addition salts and/or active metabolites of such compounds.

  含有5-硫氧基木糖化合物，尤其是5-硫氧基吡喃糖化合物，其制备方法，以及它们用于治疗和/或抑制血栓症，尤其是静脉血栓症。这些化合物对应于式I：其中五元吡喃糖基代表自由或取代的5-硫基-β-D-木糖吡喃糖基；R'、R"和R'"各自独立地代表氢原子、C2-C6酰基团，或其中的两个相邻的形成1-甲基乙烯基桥；X1和X2各代表碳或氮；Y1和Y2各自独立地代表碳、氮、硫或氧，但如果Y2代表氧或硫，则Y1代表碳或氮；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢、COOR6基团，其中R6代表氢或C1-C4烷基基团，该基团可选地被苯环、卤素原子或-COOR6基团取代；C1-C4烷氧基团；C1-C6酰基团；苯甲酰基团或苯环；以及这些化合物的盐和/或活性代谢物。
• Synthetic studies in the 5-thio-D-xylopyranose series part 1: A ready access to C-hetaryl 5-thio-D-xylopyranosides by electrophilic substitution
  作者：Michel Baudry、Véronique Barberousse、Gérard Descotes、René Faure、Joaquim Pires、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00380-9

  日期：1998.6

  light on possible routes to unprecedented C-hetaryl 5-thio-D-xylopyranosides by an electrophilic coupling, the selectivity of which being controlled by a proper tuning of the reaction parameters, in particular temperature and reaction time. Under kinetic conditions, C-hetaryl 5-thio-α-D-xylopyranosides can be formed predominantly, in particular from the bromide 4, on treatment with zinc chloride. Otherwise

  在-78°三氟化硼醚化物的存在下，O-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基）三氯乙亚胺酸酯3与呋喃，噻吩和苯并噻吩等杂环化合物的反应C持续约0.5 h，得到相应的C-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷，为异头混合物，分别以73％，79％和64％的收率获得。2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基溴化物4的使用还会导致这些先前未知的化合物，由于形成了四氢噻吩衍生物，其收率可比（呋喃）或更低（噻吩）。提出了一种基于2'-乙酰氧基的酸催化裂解和/或硫原子跨环参与的机理，以解释观察到的环受限的四氢噻吩衍生物，这些衍生物是基于3（S）的晶体分析而明确分配的， 4（S）-二乙酰氧基-2（R）-[双-（2-呋喃基）甲基]四氢噻吩8。因此，这些模型反应揭示了通向前所未有的C的可能途径-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷通过亲电偶合，其选择性通过适当调节反应参数，特
• .beta.-d-phenylthioxylosides, and their use as therapeutic agents
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05246961A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The present invention relates, by way of novel industrial products, to the .beta.-D-phenylthioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: X represents a sulfur atom or an oxygen atom; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a group --CO--R (in which R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a trifluoromethyl group), an amino group, an acetamido group (NHCOCH.sub.3), a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form, with the phenyl group to which they are bonded, a .beta.-naphthalenyl group which is unsubstituted or substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups; and Y represents the hydrogen atom or an aliphatic acyl group.

  本发明涉及一种新型工业产品，即公式为##STR1##的.beta.-D-苯硫氧基木糖苷化合物，其中：X代表硫原子或氧原子；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，每个代表氢原子，硝基，氰基，--CO--R基团（其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基基团），氨基，乙酰胺基（NHCOCH.sub.3），C.sub.1-C.sub.4烷氧基，三氟甲基基团或苯基，该苯基被一个或多个氰基，硝基或三氟甲基基团取代，其中R.sub.1和R.sub.2可以与它们所连接的苯基一起形成一个β-萘基，该β-萘基未取代或被一个或多个氰基，硝基或三氟甲基基团取代；Y代表氢原子或脂肪族酰基团。