2-[苄基(苯基)氨基]-乙醇 | 33905-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[苄基(苯基)氨基]-乙醇
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-phenylamino)ethanol
• 英文别名: 2-(benzyl(phenyl)amino)ethan-1-ol；2--ethanol；N-benzyl-2-anilinoethanol；2-(N-benzylanilino)ethanol
• CAS: 33905-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD14586287
• 分子量: 227.306
• InChiKey: VMIORCIXXWGAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苄基(苯基)氨基]-乙醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 地苯那明
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的分子内类胡萝卜素CH插入，通过α-重氮酯的分解形成吡咯烷

  摘要：

  在过渡金属催化的α-重氮酸酯的分子内类碳氢化合物CH插入导致吡咯烷的过程中，已经探索了基于Pd，Rh（II）和Ru（II）的催化剂的使用。尽管反应的结果高度依赖于底物，但通常可以通过适当的催化剂选择来控制该过程对吡咯烷的化学选择性。在促进邻位取代苯胺的C（sp 3）-H插入过程中，Pd（0）-催化剂与[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2一样有效。相反，对于带有间位和对位的苯胺Rh（II）催化剂可提供最佳的化学选择性和反应产率。另一方面，[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2是N-苄基-N-苯基与N，N-二苄基α-重氮酸酯插入反应的最有效催化剂，而C（sp 3仅通过[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2可以促进N-苄基磺酰胺底物的）-H插入。根据密度泛函理论（DFT）计算，Pd（0）和Ru（II）催化的C（sp3）-H插入与Rh（II）催化的转化通常建议的有很大不同。Pd（0）催化的反应涉及Pd介导的1

  DOI：

  10.1002/adsc.201700840
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4,4,5,5-tetramethyl-N-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[苄基(苯基)氨基]-乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过受控的单亚甲基和双亚甲基插入氮-硼键的 Aza-Matteson 反应

  摘要：

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06186

文献信息

• Dimethylamination of Primary Alcohols Using a Homogeneous Iridium Catalyst: A Synthetic Method for <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamine Derivatives
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02896

  日期：2021.3.5

  alcohols using aqueous dimethylamine in the absence of additional organic solvents has been developed. The reaction proceeds via borrowing hydrogen processes, which are atom-efficient and environmentally benign. An iridium catalyst bearing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand exhibited high performance, without showing any deactivation under aqueous conditions. In addition, valuable N,N-dimethylamine

  已经开发了在不存在其他有机溶剂的情况下使用二甲胺水溶液进行伯醇的N，N-二甲基氨基化的新催化系统。该反应通过借用氢过程进行，该过程是原子有效的且对环境无害。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱催化剂表现出高性能，而在水性条件下没有任何失活。另外，合成了有价值的N，N-二甲基胺衍生物，包括生物活性分子和药物分子。这种方法的实际应用已通过克级反应得到了证明。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• Design and Synthesis of Imidazoline Derivatives Active on Glucose Homeostasis in a Rat Model of Type II Diabetes. 2. Syntheses and Biological Activities of 1,4-Dialkyl-, 1,4-Dibenzyl, and 1-Benzyl-4-alkyl-2-(4‘,5‘-dihydro-1‘<i>H</i>- imidazol-2‘-yl)piperazines and Isosteric Analogues of Imidazoline
  作者：Gaëlle Le Bihan、Frédéric Rondu、Agnès Pelé-Tounian、Xuan Wang、Sandrine Lidy、Estéra Touboul、Aazdine Lamouri、Georges Dive、Jack Huet、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Béatrice Guardiola-Lemaître、Dominique Manéchez、Luc Pénicaud、Alain Ktorza、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1021/jm981099b

  日期：1999.5.1

  imidazoline ring and its replacement by isosteric heterocycles were carried out, proceeding from PMS 812, to evaluate their influence on the antidiabetic activity. The importance of the distance between the imidazoline ring and the piperazine skeleton was studied third. Finally, the influence of the N-benzyl moiety was also analyzed compared to a direct N-phenyl substitution. The pharmacological evaluation

  哌嗪衍生物已被鉴定为新的抗糖尿病化合物。一系列1-苄基-4-烷基-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基）哌嗪的结构活性关系研究确定了1-甲基-4 -（2'，4'-二氯苄基）-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基）哌嗪，PMS 812（S-21663），作为一种高效的抗糖尿病药糖尿病大鼠模型，其独立于α2肾上腺素受体阻滞，是由胰岛素分泌的重要增加所介导的。扩展了这些研究以发现这些系列中具有改进性能的其他化合物。以这种方式，首先通过使用各种烷基（支链与否）和苄基来优化两个哌嗪N原子的取代。第二，从PMS 812开始，对咪唑啉环进行了一些修饰并被等位杂环取代，以评估其对降糖活性的影响。第三，研究了咪唑啉环与哌嗪骨架之间距离的重要性。最后，与直接的N-苯基取代相比，还分析了N-苄基部分的影响。使用葡萄糖耐量试验对II型糖尿病大鼠模型进行体内药理学评估。活性最高的化合物是1,4-
• [EN] SUBSTITUTED ARYLALKANOIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE ARYLALCANOIQUE SUBSTITUE ET SON UTILISATION
  申请人：ASAHI KASEI PHARMA CORP

  公开号：WO2005016862A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A compound represented by the formula (I)[In the formula, Link represents a saturated or unsaturated straight hydrocarbon chain having 1 to 3 carbon atoms, C2 to C6 in the aromatic ring (E) independently represent a ring-constituting carbon atom, one of the ring-constituting carbon atoms may be replaced with V, V represents nitrogen atom, or carbon atom substituted with Zx, Zx represents a saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom and the like, Rx represents a saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and the like, AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or a heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like] or a salt thereof. A compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action is provided.

  化合物的化学式为（I）。在该式中，Link代表一个由1至3个碳原子组成的饱和或不饱和直链烃链，芳环（E）中的C2至C6独立代表构成环的碳原子，构成环的碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子，或者被Zx取代的碳原子，Zx代表由1至4个碳原子组成的饱和烷基基团等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键、氧原子等，Rx代表由3至8个碳原子组成的饱和烷基基团等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子、由1至4个碳原子组成的低烷基基团等，或其盐。提供了一种具有抑制前列腺素产生和抑制白三烯产生作用的化合物。
• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。