p-nitrostilbene dibromide | 26624-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-nitrostilbene dibromide
• 英文别名: α,α'-dibromo-4-nitro-bibenzyl；α,α'-Dibrom-4-nitro-bibenzyl；1-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 26624-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 385.055
• InChiKey: CVUMPVDCRVNUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrostilbene dibromide 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-硝基均二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  用HMPA对vic-二溴化物进行溶剂分解立体选择性脱溴

  摘要：

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1089
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基均二苯乙烯 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-nitrostilbene dibromide
  参考文献：
  名称：

  形成碳正离子的溴化反应中的选择性关系和取代基-取代基相互作用。.rho 的过渡状态贡献。变化

  摘要：

  Determination des facteurs provoquant une 变异 de ρ。区别 est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de latribution thermodynamique a la reactive

  DOI：

  10.1021/ja00329a034
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 在 p-nitrostilbene dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 磷酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物脱溴的动力学研究

  摘要：

  各种类型的三价磷化合物 (1) 导致 vic-二溴化物 (2) 的还原脱溴得到烯烃。该反应通过 1 的磷上的释放电子取代基或 2 的 α-碳上的吸电子取代基加速。 取代基效应以及反应的立体化学与 E1CB 类机制一致消除两个溴原子。也就是说，1 最初对溴 2 进行亲核攻击。在过渡态，1 的磷上产生部分正电荷，2 的碳上产生部分负电荷。这种机制表明电子特性的重要性vic-二溴化物在确定亲溴性、亲碳性、三价磷化合物在与二溴化物反应中的磷的碱性和碱性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:217–222, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1035

文献信息

• Selectivity relationships and substituent-substituent interactions in carbocation-forming bromination. The transition-state contribution to the .rho. variation
  作者：Marie Francoise Ruasse、Alain Argile、Jacques Emile Dubois

  DOI：10.1021/ja00329a034

  日期：1984.8

  Determination des facteurs provoquant une variation de ρ. Une distinction est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de la contribution thermodynamique a la reactivite

  Determination des facteurs provoquant une 变异 de ρ。区别 est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de latribution thermodynamique a la reactive
• TELLURIUM DIOXIDE OXIDATION OF STILBENE DIBROMIDES TO BENZILS
  作者：Hitomi Suzuki、Keiji Ninomiya、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.821

  日期：1985.6.5

  Tellurium dioxide reacts with stilbene dibromides in hot acetic acid to give benzils in good to moderate yields.

  二氧化碲与二溴化二苯乙烯在热乙酸中反应，以良好到中等的产率得到苯偶氮。
• A MILD AND EFFICIENT DEBROMINATION OF VICINAL DIBROMOALKANES WITH SODIUM TELLURIDE PREPARED FROM TELLURIUM AND RONGALITE
  作者：Hitomi Suzuki、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.225

  日期：1985.2.5

  Vicinal dibromoalkanes are debrominated to alkenes with remarkable ease by treatment with sodium telluride prepared from tellurium and Rongalite in aqueous alkaline medium.

  通过用碲和 Rongalite 在水性碱性介质中制备的碲化钠处理，邻位二溴烷烃可以非常容易地脱溴为烯烃。
• Veschambre,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 134 - 139
  作者：Veschambre,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Avraamides, James; Parker, Alan J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 9, p. 1705 - 1717
  作者：Avraamides, James、Parker, Alan J.

  DOI：——

  日期：——