3-(对氯苯氧基)丙酸 | 3284-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(对氯苯氧基)丙酸
• 中文别名: 3-对氯苯基丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenoxy)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenoxy)propanoic acid；2-(4-chlorophenoxy)propionic acid；3-<4-Chlorphenoxy>-propionsaeure；β-(p-Chlorphenoxy)-propionic acid
• CAS: 3284-79-5
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD00043504
• 分子量: 200.622
• InChiKey: OWHJDUCBLVMRBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C (lit.)
• 沸点：
  308.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(对氯苯氧基)丙酸 在 硫酸 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 6-chloro-3'-(4-chlorophenyl)spiro[chroman-3,2'-oxiran]-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药α，β-环氧酮的设计与合成

  摘要：

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190153
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯氧基)-丙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 3-(对氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Loiodice; Ferorelli; Tangari, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 1, p. 45 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。
• Design and synthesis of HIV-1 protease inhibitors for a long-acting injectable drug application
  作者：Bart Kesteleyn、Katie Amssoms、Wim Schepens、Geerwin Hache、Wim Verschueren、Wim Van De Vreken、Klara Rombauts、Greet Meurs、Patrick Sterkens、Bart Stoops、Lieven Baert、Nigel Austin、Jörg Wegner、Chantal Masungi、Inge Dierynck、Stina Lundgren、Daniel Jönsson、Kevin Parkes、Genadiy Kalayanov、Hans Wallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson、Kristof Van Emelen、Jan Willem Thuring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.095

  日期：2013.1

  The design and synthesis of novel HIV-1 protease inhibitors (PIs) (1–22), which display high potency against HIV-1 wild-type and multi-PI-resistant HIV-mutant clinical isolates, is described. Lead optimization was initiated from compound 1, a Phe–Phe hydroxyethylene peptidomimetic PI, and was directed towards the discovery of new PIs suitable for a long-acting (LA) injectable drug application. Introducing

  描述了新型HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）（1-22）的设计和合成，这些抑制剂对HIV-1野生型和耐多种PI的HIV突变体临床分离株显示出高效力。铅优化从化合物1（一种Phe-Phe羟乙烯拟肽PI）开始，并旨在发现适用于长效（LA）注射药物应用的新PI。引入杂环6-甲氧基-3-吡啶基或6-（二甲基氨基）-3-吡啶基部分（R 3在）对位P1'苄基片段的位置在低个位数纳摩尔范围内具有抗病毒效力的化合物。各种芳香环上新陈代谢热点的卤化或烷基化导致PI对人肝微粒体的降解具有很高的稳定性，并且在大鼠中的血浆清除率较低。更换chromanolamine部分（R 1在P2）蛋白酶由cyclopentanolamine或cyclohexanolamine衍生物的结合位点提供了一系列的高清除率的PI（16 - 22与EC）50的HIV-1中的0.8-范围上野生型S 1.8 nM。效绩指标18和22制成纳米混
• Efficient and rapid synthesis of phenolic analogs of 4-phenylbutanoic acid using microwave-assisted Michael addition as a key reaction
  作者：Hirokazu Iida、Yusuke Akatsu、Kazushi Mizukami、Sho Natori、Minako Matsukawa、Kie Takahashi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1155714

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT The addition of phenols to acrylonitrile in the presence of aqueous benzyltrimethylammonium hydroxide or tetramethylammonium hydroxide under microwave irradiation yielded the corresponding Michael adducts. The obtained adducts were easily transformed to phenolic analogs of 4-phenylbutanoic acids via the hydrolysis of nitrile groups. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在苄基三甲基氢氧化铵或氢氧化四甲基铵水溶液的存在下，在微波辐射下将酚类加入丙烯腈中，产生相应的迈克尔加合物。通过腈基的水解，获得的加合物很容易转化为 4-苯基丁酸的酚类类似物。图形概要
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019090081A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) or Formula (II), compositions, and methods there of useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了化合物的公式(I)或公式(II)，以及用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的组合物和方法。
• Imidazole derivatives as therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05780642A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of the formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1 represents hydrogen, halo, cyano, cyanoalkyl, alkyl, alkoxy, phenoxy, phenyl, alkoxycarbonyl, --NR.sub.13 R.sub.14, --N(R.sub.15)SO.sub.2 R16, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, arylalkoxy, hydroxy, phenylalkyl, alkoxycarbonylvinyl, --S(O).sub.n R.sub.7, alkoxycarbonylalkyl, carboxyalkyl, --CONR.sub.11 R.sub.12 carbamoylvinyl, --OSO.sub.2 R.sub.21, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl or --NR.sub.60 R.sub.61 ; or R.sub.1 represents a group of formula --(O).sub.z --L.sub.3 G wherein z equals 0 or 1, L.sub.3 represents a C.sub.1-4 alkylene chain, G represents a group of formula a), b), c), or d): a) --NR.sub.22 R.sub.23 ; b) --S(O).sub.m R.sub.26 ; c) CONR.sub.27 R.sub.28 ; d) --OR.sub.29 ; R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, --NR.sub.13 R.sub.14, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, hydroxy, --S(O).sub.n R.sub.7 or --NR.sub.60 R.sub.61 ; L.sub.1 represents e) a bond, or f) alkylene, cycloalkylene or cycloalkylidene; T represents a bond or O, S, SO, SO.sub.2, a carbonyl group, or 1,3-dioxolan-2-ylidene; L.sub.2 represents alkylene, cycloalkylene, or cycloalkylidene; R.sub.6 represents hydrogen or alkyl (optionally substituted by alkoxycarbonyl or hydroxy); Q represents a C.sub.1-9 alkylene chain (optionally substituted by alkyl or hydroxy); and Y represents an optionally substituted imidazole ring; which are antiinflammatory, antiallergic and immunodulant agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢、卤素、氰基、氰基烷基、烷基、烷氧基、苯氧基、苯基、烷氧羰基、--NR.sub.13 R.sub.14、--N(R.sub.15)SO.sub.2 R16、卤代烷氧基、卤代烷基、芳基烷氧基、羟基、苯基烷基、烷氧羰基乙烯基、--S(O).sub.n R.sub.7、烷氧羰基烷基、羧基烷基、--CONR.sub.11 R.sub.12 氨基乙烯基、--OSO.sub.2 R.sub.21、4,5-二氢噻唑-2-基、4,4-二甲基-2-噁唑-2-基或--NR.sub.60 R.sub.61；或R.sub.1代表公式--(O).sub.z --L.sub.3 G中的一个基团，其中z等于0或1，L.sub.3代表C.sub.1-4烷基链，G代表公式a)、b)、c)或d)中的一个基团：a) --NR.sub.22 R.sub.23；b) --S(O).sub.m R.sub.26；c) CONR.sub.27 R.sub.28；d) --OR.sub.29；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基、--NR.sub.13 R.sub.14、卤代烷氧基、卤代烷基、羟基、--S(O).sub.n R.sub.7或--NR.sub.60 R.sub.61；L.sub.1代表e)键，或f)烷基、环烷基或环烷基亚甲基；T代表键或O、S、SO、SO.sub.2、羰基，或1,3-二氧杂环戊二烯基；L.sub.2代表烷基、环烷基或环烷基亚甲基；R.sub.6代表氢或烷基（可选地被烷氧羰基或羟基取代）；Q代表C.sub.1-9烷基链（可选地被烷基或羟基取代）；Y代表一个可选取代的咪唑环；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。