2,2,2-三氯乙基苯甲酸酯 | 37934-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯乙基苯甲酸酯
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl benzoate
• CAS: 37934-99-9
• 化学式: C₉H₇Cl₃O₂
• 分子量: 253.512
• InChiKey: WGXLSZQUOYSATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1528;1531;1542;1530;1533;1551;1526;1536;1552;1526;1523

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基苯甲酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2,2-dicloroethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,2-三氯乙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843

文献信息

• Direct Transacylation of 2,2,2-Trihaloethyl Esters with Amines and Alcohols Using Phosphorus(III) Reagents for Reductive Fragmentation and in Situ Activation
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo991711m

  日期：2000.4.1

  reductants, with resultant carboxylate activation as an acyloxyphosphonium intermediate, and in situ trapping by amine or alcohol nucleophiles. Secondary and tertiary amides were synthesized, including a dipeptide, in good yields using hexamethylphosphorous triamide (Me2N)3P, as reducing agent. Optimal yields of esters derived from primary and secondary alcohols were obtained using tributylphosphine

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。
• Pentaalkylguanidines as etherification and esterification catalysts
  作者：Gérard Barcelo、Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89753-2

  日期：1990.1

  Several pentaalkylguanidines have been prepared and found to be superior catalysts for the preparation of aryl and aralkyl ethers from carbonates and for the methylation of phenols with dimethylcarbonate. They also act as effective catalysts for esterification of acids with alkyl chloroformates but not for the acetylation of tertiary alcohols with acetic anhydride.

  已经制备了几种五烷基胍，并且发现它们是用于由碳酸盐制备芳基和芳烷基醚以及用于苯酚与碳酸二甲酯甲基化的优良催化剂。它们也可作为有效的催化剂，用于酸与烷基氯甲酸酯的酯化反应，而不是叔醇与乙酸酐的乙酰化反应。
• Effect of <i>ortho</i> substituents on carbonyl carbon ¹³ C NMR chemical shifts in substituted phenyl benzoates
  作者：Vilve Nummert、Mare Piirsalu、Vahur Mäemets、Signe Vahur、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1002/poc.1569

  日期：2009.12

  an upfield shift or shielding of the carbonyl carbon, while the electron‐donating substituents had an opposite effect. Because of the sterical consequences, ortho substituents revealed a deshielding effect on the 13C NMR chemical shift of the carbonyl carbon. For all the meta‐ and para‐substituted esters, the reverse substituent‐induced inductive and resonance effects (ρI < 0, ρR < 0) were found to

  记录了37种邻，间和对位取代的苯甲酸苯酯的13 C NMR光谱，这些苯甲酸在苯甲酰基和苯基部分中含有取代基，4个邻取代的甲基和5个乙基苯甲酸酯以及9个R取代的烷基苯甲酸酯。的影响邻上的羰基碳的取代基13 C NMR化学位移，δ CO，发现通过含有电感性的，线性多元回归方程来描述σ我，共振，σ ° - [R ，和位阻，ê，或υ取代基常数。对于所有的邻位含有取代基的酰基部分，以及所述苯基部分，所述取代基诱导的反向电感效应取代的酯（ρ我 <0），正常共振效应（ρ [R  > 0），和负位阻效应（δ邻 <0）与Ë观察。在苯基部分有邻位取代基的情况下，共振效应可忽略不计。由于感应效应，邻位吸电子取代基表现出对羰基碳的高场移位或屏蔽，而给电子取代基具有相反的作用。由于空间上的后果，邻位取代基显示出对羰基碳的13 C NMR化学位移的屏蔽作用。对于所有的间位和对位取代的酯，反向取代基引起的电感和共振效应（ρ我 <0，ρ
• Aerobic oxidation of NHC-catalysed aldehyde esterifications with alcohols: benzoin, not the Breslow intermediate, undergoes oxidation
  作者：Eoghan G. Delany、Claire-Louise Fagan、Sivaji Gundala、Kirsten Zeitler、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3cc42597e

  日期：——

  Benzoin (and neither the Breslow intermediate nor the NHC-aldehyde tetrahedral adduct) has been unambiguously identified as the oxidised species in aerobic NHC-catalysed aldehyde esterifications.

  在好氧的NHC催化的醛酯化反应中，苯偶姻（以及Breslow中间体和NHC-醛的四面体加合物）均未明确鉴定为氧化物种。
• Selective Esterification Reaction Involving Hexaalkyl Guanidinium Chloride Catalyst
  作者：P. Gros、P. Le Perchec、P. Gauthier、J. P. Senet

  DOI：10.1080/00397919308011284

  日期：1993.7

  Abstract A new efficient and selective esterification reaction of carboxylic acids with chloroformates is described using silica-supported catalyst (PBGSiCl). The chemioselectivity of the reaction was high particularly for sterically hindered carboxylic acids supported by a single pathway reaction.

  摘要 描述了使用二氧化硅负载的催化剂 (PBGSiCl) 进行羧酸与氯甲酸酯的新型高效选择性酯化反应。该反应的化学选择性很高，特别是对于由单一途径反应支持的位阻羧酸。

表征谱图