methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate | 158009-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-L-methionine methyl ester；(2S)-methyl [2-N-(methoxycarbonyl)amino-4-(methylthio)]butanoate；methyl (S)-2-methoxycarbonylamino-4-methylthiobutyrate；methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 158009-69-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: ABBJRFNQYCQGQL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Method of producing halogenated and alpha-aminoalchohols

  摘要：

  一种制备N-保护的α-氨基酮和N-保护的α-氨基醇的方法，其化学式为##STR1##其中X为卤素，Q.sup.1和Q.sup.2中的一个为氢，另一个为羟基，或者Q.sup.1和Q.sup.2一起为氧代基，R.sup.1为氨基保护基团，R.sup.2为氢或者α-氨基羧酸的特征基团，从相应的低碳烷基N-保护的α-氨基羧酸酯出发，经过相应的低碳烷基N-硅保护的α-氨基羧酸酯。

  公开号：

  US05523463A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-(3-chloro-l-methylthioethyl-2-oxopropyl)carbamate 生成 methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Method of producing halogenated and alpha-aminoalchohols

  摘要：

  一种制备N-保护的α-氨基酮和N-保护的α-氨基醇的方法，其化学式为##STR1##其中X为卤素，Q.sup.1和Q.sup.2中的一个为氢，另一个为羟基，或者Q.sup.1和Q.sup.2一起为氧代基，R.sup.1为氨基保护基团，R.sup.2为氢或者α-氨基羧酸的特征基团，从相应的低碳烷基N-保护的α-氨基羧酸酯出发，经过相应的低碳烷基N-硅保护的α-氨基羧酸酯。

  公开号：

  US05523463A1

文献信息

• Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives
  作者：Herbert L Holland、Frances M Brown、Damian Lozada、Benjamin Mayne、W Rick Szerminski、Aaron J van Vliet

  DOI：10.1139/v02-025

  日期：2002.6.1

  Treatment of N-methoxycarbonyl C-carboxylate ester derivatives of L- and D-methionine and L-ethionine by chloroperoxidase–hydrogen peroxide resulted in oxidation at sulfur to produce the (R_S) sulfoxide in moderate to high diastereomeric excess. The (R_S) sulfoxide of methionine was also obtained in moderate to high diastereomeric excess from (±)_SO-N-methoxycarbonyl-L-methionine methyl ester sulfoxide by ester hydrolysis using α-chymotrypsin, Aspergillus sp. protease or subtilisin Carlsberg. Key words: amino acid oxidation, biocatalysis, biotransformation, chloroperoxidase, enzyme catalysis, lipase, sulfoxidation.

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。
• Improved Synthesis of Chiral<i>N</i>-Protected Allylic Amines
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1055/s-1994-25714

  日期：——

  The α-ester group of N-protected α-amino esters was reduced with diisobutylaluminum hydride to an intermediate aluminoxy acetal that on reaction with a Wittig reagent afforded the title chiral compounds in 48-78% chemical yields.

  N-保护的α-氨基酯的α-酯基团被二异丁基铝氢化物还原为中间体铝氧基缩醛，该中间体与Wittig试剂反应后生成了标题的手性化合物，化学产率为48-78%。
• An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol
  作者：Alexandre Lumbroso、Vincent Coeffard、Erwan Le Grognec、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.059

  日期：2010.6

  An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol has been reported starting from the commercially available (l)-methionine. The scale-up preparation consisted of 5 steps and delivered up to 50 g of the desired N-protected β-amino alcohols in 32% and 36% overall yields.

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）- （S）-乙烯基甘氨醇的有效且可扩展的合成已经报道从商业上可得到的（I）-蛋氨酸开始。放大制备过程由5个步骤组成，并以32％和36％的总收率输送最多50 g所需的N-保护的β-氨基醇。
• A regioselective tandem reduction — Wittig-Horner reaction involving the α-ester moiety of diethyl aspartate or glutamate
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85205-7

  日期：1994.4

  The α-ester group of N-protected diethyl aspartate (1a) or diethyl glutamate (1b) was selectively reduced using diisobutylaluminum hydride (DIBALH) in the presence of a lithium trialkylphosphonoacetate (2) to afford N-protected γ-amino-α,β-unsaturated dicarboxylates (4).

  N-保护的天冬氨酸二乙酯（1a）或谷氨酸二乙酯（1b）的α-酯基团在三烷基膦酰基乙酸锂（2）的存在下，使用氢化二异丁基铝（DIBALH）选择性还原，得到N保护的γ-氨基-α， β-不饱和二羧酸盐（4）。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of vigabatrin®: An approach using methionine as the chiral pool
  作者：Wei Zhong-Yong、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85629-5

  日期：1994.1