Z(OMe)-Met(O)-OH | 73285-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Met(O)-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-4-methylsulfinylbutanoic acid
• CAS: 73285-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S
• 分子量: 329.374
• InChiKey: GEKCUILAWRQQHC-BJDAYTSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Met(O)-OH 在 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.3%的产率得到L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  蛋白质化学合成的新策略

  摘要：

  对于蛋白质的化学合成，描述了通过组合硬酸，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和软亲核试剂例如硫代苯甲醚进行的有效脱保护程序。对于二硫键的形成，提出了两种新的方法。一种通过三氟乙酸al（III）氧化而另一种通过酸催化反应进行，涉及S取代的半胱氨酸亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86118-4

文献信息

• Studies on peptides. CLII. Hard acid deprotecting procedure for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、OSAMU IKEMURA、MIKA HATANO、AKIRA OKAMACHI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、TAKAYUKI SHIOIRI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3447

  日期：——

  The use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a peptide deprotecting reagent was examined, together with the role of soft bases employed. A new deprotecting procedure based on the hard acid principle is presented.

  考察了使用三甲基硅烷三氟甲磺酸酯作为肽脱保护试剂的效果，并探讨了软碱的作用。基于硬酸原理，提出了一种新的脱保护程序。
• Studies on peptides. CIX. Synthesis of the octatriacontapeptide corresponding to positions 1 to 38 of human parathyroid hormone.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、CHOHEI SHIGENO、ITSUO YAMAMOTO、RIKUSHI MORITA、KANJI TORIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.30.1706

  日期：——

  The octatriacontapeptide corresponding to positions 1 to 38 of human parathyroid hormone (hPTH), a half of the whole molecule, was synthesized by assembling 9 peptide fragments in a conventional manner. Arg (mesitylene-2-sulfonyl), a new arginine derivative bearing an acid-labile protecting group, was employed in combination with a new deprotecting procedure with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited an activity of 1400 IU/mg when assayed by the mouse bone adenyl cyclase activity assay.

  合成人类甲状旁腺激素（hPTH）第1到第38位的八三十肽，通过传统方法组装9个肽片段合成。使用了一种新型的精氨酸衍生物Arg（美克辛烯-2-磺酸），该衍生物具有一种酸敏感的保护基团，并结合了使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚在TFA中进行的新脱保护工艺。合成的肽在小鼠骨腺苷酸酰化酶活性测定中表现出1400 IU/mg的活性。
• Studies on peptides. LXXXIV. Synthesis of the tetradecapeptide amide corresponding to the wasp venom, mastoparan X.
  作者：HARUAKI YAJIMA、JUN KANAKI、SUSUMU FUNAKOSHI、YUKO HIRAI、TERUMI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.882

  日期：——

  The tetradecapeptide amide venom, mastoparan X, isolated from the Japanese hornet (Vespa xanthoptera), was synthesized by the methanesulfonic acid deprotecting procedure, employing m-cresol as a cation scavenger.

  利用间甲酚作为阳离子清除剂，通过甲磺酸脱保护程序合成了从日本大黄蜂（Vespa xanthoptera）中分离出来的十四肽酰胺毒液--马斯托帕兰 X。
• Solution-phase synthesis of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide (.ALPHA.-hANP).
  作者：Makoto YOSHIDA、Masanori SHIMOKURA、Yoichi FUJIWARA、Toshio FUJISAKI、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.382

  日期：——

  α-Human atrial natriuretic peptide (α-hANP) was synthesized by assembling six peptide fragments in solution followed by deprotection with HF and subsequent air-oxidation. The trimethylbenzyl group was employed as an S-protecting group of cysteine. The HF-dimethylselenide-m-cresol system was employed as a final deprotecting reagent and, at the same time, as a reducing reagent of Met(O). Syntheric α-hANP elicited potent diuretic and natriuretic activity in rats.

  α-人心房利钠肽（α-hANP）是通过在溶液中组装六个肽片段，然后用氢氟酸脱保护并随后进行空气氧化合成的。三甲基苄基被用作半胱氨酸的 S 保护基团。氢氟酸-二甲基硒-间甲酚体系被用作最终的脱保护试剂，同时也是 Met(O) 的还原试剂。合成的 α-hANP 对大鼠具有强效的利尿和利钠活性。
• Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、MASANORI SHIMOKURA、SHINICHI KATAKURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4786

  日期：——

  Nine peptide fragments were synthesized by known amide-forming reactions as building blocks for the solution synthesis of the hentetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human corticotropin releasing factor (hCRF). Amino acid derivatives bearing protecting groups removable by 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA were employed.

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。