O-ethyl-O'-(3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) phosphonate | 158689-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O-ethyl-O'-(3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) phosphonate
• 英文别名: H-phosphonate；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(ethoxyphosphonoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158689-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₅O₆P
• 分子量: 359.279
• InChiKey: IJUDIUXMGNHCNH-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-O'-(3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) phosphonate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 formamide 、 乙腈 为溶剂， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  P-(Alkyl)-Nucleoside 5′-Hydrogenphosphonates as Depot Forms of Antiviral Nucleotide Analogues

  摘要：

  P-(Alkyl)esters of AZT 5'-hydrogenphosphonate were synthesized and their stabilities in the phosphate buffer and human serum were evaluated. The esters bearing residues of primary and secondary alcohols were degraded to give AZT, whereas those containing tertiary alkyl groups yielded, AZT 5'-hydrogenphosphonate. The corresponding derivatives of d2A and d4T showed the same properties.

  DOI：

  10.1080/15257770008045461
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 phosphonic acid 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成 O-ethyl-O'-(3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates

  摘要：

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815939

文献信息

• Synthesis of Pyridiniumboranephosphonate Diesters and Related Compounds using Trityl Cation as a Borane Hydride Acceptor
  作者：Jacek Stawinski、Marta Rachwalak、Justyna Gołębiewska、Tomasz Jakubowski

  DOI：10.1055/s-0040-1706569

  日期：2021.2

  Boranephosphonate diesters react with pyridine and some tertiary amines in the presence of dimethoxytrityl chloride used as a borane­ hydride acceptor, to afford the boron-modified phosphodiester analogues containing a P-B-N structural motif. The reaction provides a convenient entry to pyridinium- and ammoniumboranephosphonates derived from the corresponding alkyl, aryl, or nucleoside boranephosphonate

  在用作甲硼烷氢化物受体的二甲氧基三苯甲基氯的存在下，硼烷膦酸酯二酯与吡啶和一些叔胺反应，得到含有PBN结构基序的硼改性的磷酸二酯类似物。该反应为衍生自相应的烷基，芳基或核苷硼烷膦酸酯二酯的吡啶鎓-硼烷膦酸铵和铵盐提供了便利的入口。讨论了合成方案的某些方面，与可能的中间体有关的机械特性以及所用溶剂的作用。
• Multimetallic Pd- and Ni-catalyzed C(sp²)–P cross-coupling under aqueous micellar conditions
  作者：Rafael Navrátil、Kristýna Kellovská、Ondřej Baszczyňski

  DOI：10.1039/d3gc02735j

  日期：——

  Organophosphorus compounds containing hydrolytically and metabolically stable C(sp3)– and C(sp2)–P bonds are widely used as reagents, ligands, pesticides, herbicides, flame retardants, surface modifiers, and antiviral and anticancer drugs. These applications rely on efficient C(sp3)– and C(sp2)–P bond-forming reactions. However, currently available C(sp2)–P cross-coupling protocols require high catalyst loadings

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧
• Sun, Xiao Bin; Kang, Jian Xun; Zhao, Yu Fen, Chemical Communications, 2002, # 20, p. 2414 - 2415
  作者：Sun, Xiao Bin、Kang, Jian Xun、Zhao, Yu Fen

  DOI：——

  日期：——