7-allyl-1,3-dimethylxanthine | 61444-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-allyl-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 7-allyltheophylline；7-Allyl-theophyllin；7-allyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；N7-Allyltheophylline；1,3-dimethyl-7-prop-2-enylpurine-2,6-dione
• CAS: 61444-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD01682367
• 分子量: 220.231
• InChiKey: ZGIBYCLLIMGXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyl-1,3-dimethylxanthine 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以87%的产率得到二羟丙茶碱
  参考文献：
  名称：

  Bram; Bensaid; Combet-Farnoux, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 6, p. 431 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二羟丙茶碱 在 吲哚啉 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到7-allyl-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  含氢芳香族还原剂的氧R催化多元醇脱氧脱水

  摘要：

  在二醇和多元醇的羰基金属催化的脱氧脱水中，几种二氢芳族化合物被证明是有效的还原剂，以生产烯烃和相应的芳烃。NH 4 ReO 4和MeReO 3是反应的活性催化剂。最有效的加氢芳族还原剂是二氢吲哚，其被氧化成吲哚。各种二醇和多元醇的产率为35％至99％。两个氢供体，1，3-环己二烯和二氢蒽，参与串联的DODH /环加成反应。竞争实验表明，吲哚啉在H转移中比代表性醇更具反应性。显示吲哚啉通过可分离的加合物MeReO 3将MeReO 3还原为MeReO 2（二氢吲哚）（4），其已经在结构上进行了表征，并被认为是催化DODH过程的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00226

文献信息

• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。
• Caffeine-Based Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes as Possible Anticancer Agents: Synthesis and Biological Properties
  作者：Benoît Bertrand、Loic Stefan、Marc Pirrotta、David Monchaud、Ewen Bodio、Philippe Richard、Pierre Le Gendre、Elena Warmerdam、Marina H. de Jager、Geny M.M. Groothuis、Michel Picquet、Angela Casini

  DOI：10.1021/ic403011h

  日期：2014.2.17

  A new series of gold(I) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes based on xanthine ligands have been synthesized and characterized by mass spectrometry, NMR, and X-ray diffraction. The compounds have been tested for their antiproliferative properties in human cancer cells and nontumorigenic cells in vitro, as well as for their toxicity in healthy tissues ex vivo. The bis-carbene complex [Au(caffein-2-ylidene)2][BF4]

  合成了一系列基于黄嘌呤配体的新的金（I）N-杂环卡宾（NHC）配合物，并通过质谱，NMR和X射线衍射对其进行了表征。已对该化合物在人癌细胞和非致瘤细胞中的体外抗增殖特性以及离体在健康组织中的毒性进行了测试。双卡宾络合物[Au（咖啡因-2-亚基）2 ] [BF 4 ]（络合物4）似乎对人卵巢癌细胞具有选择性，并且在健康器官中毒性较弱。为了初步了解它们的实际作用机理，研究了与纤维素靶标有关的两种生物学相关的物质，即DNA（更确切地说是在致癌基因调控中起关键作用的称为G-四链体DNA的高级DNA结构）和一种关键酶。 DNA损伤反应（DDR）机制（聚（二磷酸腺苷（ADP）-核糖）聚合酶1（PARP-1），强烈参与抗癌机制）。我们的结果表明，复合物4作为有效的和选择性的G-四链体配体，同时又是适度的PARP-1抑制剂（即不良的DDR损伤剂），因此对构成其抗增殖行为的分子机制提供了初步的见识。
• One-Pot Synthesis of N-Alkyl Purine, Pyrimidine and Azole Derivatives from Alcohols using Ph3P/CCl4: A Rapid Route to Carboacyclic Nucleoside Synthesis
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Zeinab Asrari、Marzieh Behrouz、Zohreh Amini

  DOI：10.1055/s-0029-1216887

  日期：2009.9

  A facile and efficient method for one-pot N-alkylation of nucleobases and azole derivatives from alcohols using triphenylphosphine in carbon tetrachloride is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of triphenylphosphine, carbon tetrachloride, nucleobase or azole derivatives and potassium carbonate in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in

  描述了一种在三氯化碳中使用三苯基膦对醇进行的核碱基和唑衍生物的一锅N-烷基化的简便有效方法。在这种方法中，在催化量的四正丁基碘化铵（TBAI）存在下，在回流的N，N-二甲基甲酰胺中，用三苯基膦，四氯化碳，核碱基或唑衍生物和碳酸钾的混合物处理醇，得到了相应的N-烷基衍生物，收率高。该方法学对于各种结构多样的伯醇是高效的，并且也可用于含有酸性NH键的其他N-杂环的N-烷基化。 碳环核苷-N-烷基化-核碱基-醇-三苯膦-四氯化碳-碳酸钾
• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要
• Copper-catalyzed direct thiolation of xanthines and related heterocycles with disulfides
  作者：Zuying He、Fang Luo、Yinglong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.097

  日期：2013.10

  A novel copper-catalyzed, base-free direct thiolation of xanthines and related heterocycles is described, featuring the use of inexpensive Cu(OAc)2·H2O as the catalyst, O2 as a clean and cheap oxidant, and easy-to-handle disulfides as the thiolation reagents. It works well for both aryl and alkyl disulfides. Moreover, the resultant products can be converted into 8-(hetero)aryl- or alkenyl-substituted

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。