2-((1R,2R,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-hydroxy-1-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-yloxy)acetonitrile | 1425937-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-((1R,2R,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-hydroxy-1-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-yloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-((1R,2R,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-hydroxy-1-((3S,1E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-yloxy)acetonitrile；2-[[(1R,2R,3aS,9aS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetonitrile
• CAS: 1425937-57-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: SYRVVWCHDSBOJB-UPBBQMFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-hydroxy-1-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-yloxy)acetonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF

  摘要：

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。

  公开号：

  US20130053581A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-(benzyloxy)benzyl)-5-oxo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentene 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 copper(l) cyanide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((1R,2R,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-hydroxy-1-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-yloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF

  摘要：

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。

  公开号：

  US20130053581A1

文献信息

• Intermediates for the synthesis of benzindene prostaglandins and preparations thereof
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2581361B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• US8524939B2
  申请人：——

  公开号：US8524939B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US8658837B2
  申请人：——

  公开号：US8658837B2

  公开（公告）日：2014-02-25