2-hydroxy-2,3-dimethylbut-3-enoic acid | 17891-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-2,3-dimethylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,3-dimethyl-but-3-ensaeure
• CAS: 17891-10-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD19228778
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KXXIUSPPIOSKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  265.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-hydroxy-2,3-dimethylbut-3-enoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-hydroxy-2,3-dimethylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Armstrong, Frank B.; Lipscomb, Elizabeth L.; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1197 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2,3-dimethylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Edwards,J.D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• Cyanohydrin synthesis of 2,3-dihydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid
  作者：Jack E. Powell、Carl Osuch、Harvey R. Burkholder、Santi Kulprathipanja、James H. Miller、Leon G. Stadtherr、Russell G. Baughman

  DOI：10.1021/jo00410a015

  日期：1978.8
• Gordon-Gray, C. Gordon; Whiteley, Chris G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 18, p. 2040 - 2046
  作者：Gordon-Gray, C. Gordon、Whiteley, Chris G.

  DOI：——

  日期：——
• Method for isomerization a glycidate derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0153692B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• FAST DRYING COATINGS
  申请人：Vocfree, Inc.

  公开号：EP1539852B1

  公开（公告）日：2007-05-30