2-N-(pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline | 269736-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-N-(pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline
• 英文别名: (9H-pyrido[2,3-b]indol-2-ylamino) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 269736-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: PEQDJJWOTWFWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline 在 phosphate buffer 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-3-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  模型致癌物 2-N-(新戊酰氧基)-2-氨基-α-咔啉在水溶液中分解过程中产生的 2-(α-Carbolinyl) nitrenium 离子及其共轭碱的表征

  摘要：

  模型最终致癌物 2-N-(新戊酰氧基)-2-氨基-α-咔啉 (4a) 及其 9-甲基类似物 (4b) 在 20 vol% CH3CN-H2O 中的分解动力学，μ = 0.5 (NaClO4) 在 20 °C 时，与中性酯的未催化 N-O 键杂解一致。通过动力学和分光光度滴定法检测到的质子化酯 4aH+ (pKa = 1.6) 在这些条件下是不反应的。4b 的分光光度滴定也表明在酸性条件下形成了质子化物质 4bH+ (pKa = 0.9)。4a 和 4b 都产生亲电子中间体，确定为氮鎓离子 5a 和 5b，它们被 N3-、Br-和 2'-脱氧鸟苷、dG 有效捕获，而酯的整体分解速率没有增加。N3- 和 dG 捕获效率，kaz+/ks+ 和 kd-G+/ks+，对于 5a 和 5b，它们彼此非常相似，并且与之前对 2-芴基硝基鎓离子 (6) 测量的 N3- 和 dG 的捕获效率相差 4 倍。该车

  DOI：

  10.1021/ja993433e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 2-hydroxyamino-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-N-(pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline
  参考文献：
  名称：

  模型致癌物 2-N-(新戊酰氧基)-2-氨基-α-咔啉在水溶液中分解过程中产生的 2-(α-Carbolinyl) nitrenium 离子及其共轭碱的表征

  摘要：

  模型最终致癌物 2-N-(新戊酰氧基)-2-氨基-α-咔啉 (4a) 及其 9-甲基类似物 (4b) 在 20 vol% CH3CN-H2O 中的分解动力学，μ = 0.5 (NaClO4) 在 20 °C 时，与中性酯的未催化 N-O 键杂解一致。通过动力学和分光光度滴定法检测到的质子化酯 4aH+ (pKa = 1.6) 在这些条件下是不反应的。4b 的分光光度滴定也表明在酸性条件下形成了质子化物质 4bH+ (pKa = 0.9)。4a 和 4b 都产生亲电子中间体，确定为氮鎓离子 5a 和 5b，它们被 N3-、Br-和 2'-脱氧鸟苷、dG 有效捕获，而酯的整体分解速率没有增加。N3- 和 dG 捕获效率，kaz+/ks+ 和 kd-G+/ks+，对于 5a 和 5b，它们彼此非常相似，并且与之前对 2-芴基硝基鎓离子 (6) 测量的 N3- 和 dG 的捕获效率相差 4 倍。该车

  DOI：

  10.1021/ja993433e

文献信息

• Characterization of the 2-(α-Carbolinyl)nitrenium Ion and Its Conjugate Base Produced during the Decomposition of the Model Carcinogen 2-<i>N</i>-(Pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline in Aqueous Solution
  作者：Michael Novak、Shahrokh Kazerani

  DOI：10.1021/ja993433e

  日期：2000.4.1

  The kinetics of the decomposition of the model ultimate carcinogen 2-N-(pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline (4a), and its 9-methyl analogue (4b), in 20 vol % CH3CN−H2O, μ = 0.5 (NaClO4) at 20 °C, are consistent with the uncatalyzed N−O bond heterolysis of the neutral esters. The protonated ester 4aH+ (pKa = 1.6), detected kinetically and by spectrophotometric titration, is unreactive under these conditions

  模型最终致癌物 2-N-(新戊酰氧基)-2-氨基-α-咔啉 (4a) 及其 9-甲基类似物 (4b) 在 20 vol% CH3CN-H2O 中的分解动力学，μ = 0.5 (NaClO4) 在 20 °C 时，与中性酯的未催化 N-O 键杂解一致。通过动力学和分光光度滴定法检测到的质子化酯 4aH+ (pKa = 1.6) 在这些条件下是不反应的。4b 的分光光度滴定也表明在酸性条件下形成了质子化物质 4bH+ (pKa = 0.9)。4a 和 4b 都产生亲电子中间体，确定为氮鎓离子 5a 和 5b，它们被 N3-、Br-和 2'-脱氧鸟苷、dG 有效捕获，而酯的整体分解速率没有增加。N3- 和 dG 捕获效率，kaz+/ks+ 和 kd-G+/ks+，对于 5a 和 5b，它们彼此非常相似，并且与之前对 2-芴基硝基鎓离子 (6) 测量的 N3- 和 dG 的捕获效率相差 4 倍。该车