4-[15N]nitropyrene | 201596-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-[15N]nitropyrene
• CAS: 201596-83-0
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 248.246
• InChiKey: UISKIUIWPSPSAV-CAAGJAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[15N]nitropyrene 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[15N]aminopyrene
  参考文献：
  名称：

  衍生自致癌物1-，2-和4-硝基py的N-（脱氧鸟苷-8-基）氨基py加合物的合成，表征和比较构象分析。

  摘要：

  硝化多环芳烃是诱变剂/致癌物，它们通过环氧化和硝基还原途径在体内被激活。我们报告的合成和比较构象分析的N-（deoxyguanosin-8-yl）-n-aminopyrene加合物（dG-C8-n-AP，n = 1，2，4）衍生自三个异构的单硝基（（1-， 2-和4-NP）。这些加合物的C8-胺氮已富集15N，以检查有关连接鸟嘌呤和the部分的pyr-氮和鸟苷-氮键的构象。这些加合物在结构上是异构体，因此为系统探测异构体加合物构象提供了有趣的机会。光谱数据表明，三种异构的氨基py加合物具有抗糖基构象，C2' -内（S）糖起皱并且在中央胺氮处具有近乎平面的构象。数据进一步表明，取决于amino基取代的位置，有关enyl基-氮键的π电子共轭程度不同。因此，尽管1-异构体和4-异构体都在稠合的芳族环附近具有取代基，但是2-异构体是高度对称的并且在空间上受阻较小。2-异构体采用最平面的构象，从而在

  DOI：

  10.1021/tx970115p
• 作为产物：
  描述：

  4-[15N]nitro-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以40%的产率得到4-[15N]nitropyrene
  参考文献：
  名称：

  衍生自致癌物1-，2-和4-硝基py的N-（脱氧鸟苷-8-基）氨基py加合物的合成，表征和比较构象分析。

  摘要：

  硝化多环芳烃是诱变剂/致癌物，它们通过环氧化和硝基还原途径在体内被激活。我们报告的合成和比较构象分析的N-（deoxyguanosin-8-yl）-n-aminopyrene加合物（dG-C8-n-AP，n = 1，2，4）衍生自三个异构的单硝基（（1-， 2-和4-NP）。这些加合物的C8-胺氮已富集15N，以检查有关连接鸟嘌呤和the部分的pyr-氮和鸟苷-氮键的构象。这些加合物在结构上是异构体，因此为系统探测异构体加合物构象提供了有趣的机会。光谱数据表明，三种异构的氨基py加合物具有抗糖基构象，C2' -内（S）糖起皱并且在中央胺氮处具有近乎平面的构象。数据进一步表明，取决于amino基取代的位置，有关enyl基-氮键的π电子共轭程度不同。因此，尽管1-异构体和4-异构体都在稠合的芳族环附近具有取代基，但是2-异构体是高度对称的并且在空间上受阻较小。2-异构体采用最平面的构象，从而在

  DOI：

  10.1021/tx970115p