乙基3-(乙基氨基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯 | 116545-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 乙基3-(乙基氨基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: 3-Ethylamino-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(ethylamino)-5-methylisoxazole-4-carboxylate；ethyl 3-(ethylamino)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 116545-16-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: VZKNHZUCFRFRGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯	Ethyl 5-methyl-4-isoxazolecarboxylate	51135-73-0	C7H9NO3	155.153

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙基3-(乙基氨基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of 3-Unsubstituted Isoxazolium Salts with 1,2-Dinucleophiles. Synthesis of 4-Functionalized 3-Aminoisoxazoles and 3-Aminopyrazoles

  摘要：

  未取代的3-异氧杂盐与1,2-双亲核试剂（羟胺、肼、消旋肼、苯肼、4-硝基苯肼、半脲）在沸腾的乙醇中反应，能够高产率地生成4-功能化的3-烷基氨基异氧杂烯和3-烷基氨基吡唑。这一方法相当通用，因此为合成具有潜在生物活性的3-氨基杂环化合物提供了一种新方法。对这些转化的机制路径也进行了提出。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27512

文献信息

• Anthranilamide and 2-amino-heteroarene-carboxamide compounds
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070219261A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds of formula I processes for their preparation, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  化学式为I的化合物，制备它们的方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。
• ANTHRANILAMIDE/2-AMINO-HETEROARENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1984340B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• US7678818B2
  申请人：——

  公开号：US7678818B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• [EN] ANTHRANILAMIDE/2-AMINO-HETEROARENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTHRANILAMIDE/2-AMINO-HETEROARENE CARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007090752A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] Compounds of formula I processes for their preparation, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), des procédés pour les préparer, leur utilisation en tant que produits pharmaceutiques et des compositions pharmaceutiques les comprenant.
• The Reactions of 3-Unsubstituted Isoxazolium Salts with 1,2-Dinucleophiles. Synthesis of 4-Functionalized 3-Aminoisoxazoles and 3-Aminopyrazoles
  作者：A. Alberola、L. F. Antolín、P. Cuadrado、A. M. González、M. A. Laguna、F. J. Pulido

  DOI：10.1055/s-1988-27512

  日期：——

  The reaction of 3-unsubstituted isoxazolium salts with 1,2-dinucleophiles (hydroxylamine, hydrazine, methylhydrazine, phenylhydrazine, 4-nitrophenylhydrazine, semicarbazide) in boiling ethanol, affords 4-functionalized 3-alkylaminoisoxazoles and 3-alkylaminopyrazoles in high yields. The procedure is quite general, thus providing a new method for the synthesis of 3-aminoazoles with potential biological activity. Mechanistic pathways for these transformations are proposed.

  未取代的3-异氧杂盐与1,2-双亲核试剂（羟胺、肼、消旋肼、苯肼、4-硝基苯肼、半脲）在沸腾的乙醇中反应，能够高产率地生成4-功能化的3-烷基氨基异氧杂烯和3-烷基氨基吡唑。这一方法相当通用，因此为合成具有潜在生物活性的3-氨基杂环化合物提供了一种新方法。对这些转化的机制路径也进行了提出。