甲基3-亚甲基环戊烷羧酸酯 | 37575-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-亚甲基环戊烷羧酸酯
• 英文名称: methyl 3-methylenecyclopentane carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methylenecyclopentanecarboxylate；methyl 3-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 37575-80-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00040607
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BBAQTZBEINBWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-亚甲基环戊烷羧酸酯 在 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.5651 g (54%)的产率得到3-氧代环戊羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及具有以下式I:1的化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如本文中所定义），其可用作化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作化学趋化因子受体CCR-2的调节剂。

  公开号：

  US20020049222A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,2-Bis-tosyloxymethyl-cyclopentan-1-on 生成 甲基3-亚甲基环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gerdes,H. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3448 - 3460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of First-in-Class Dual Acting Histone Deacetylases (HDACs) and Phosphodiesterase 5 (PDE5) Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Obdulia Rabal、Juan A. Sánchez-Arias、Mar Cuadrado-Tejedor、Irene de Miguel、Marta Pérez-González、Carolina García-Barroso、Ana Ugarte、Ander Estella-Hermoso de Mendoza、Elena Sáez、Maria Espelosin、Susana Ursua、Tan Haizhong、Wu Wei、Xu Musheng、Ana Garcia-Osta、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00908

  日期：2016.10.13

  Simultaneous inhibition of phosphodiesterase 5 (PDE5) and histone deacetylases (HDAC) has recently been validated as a potentially novel therapeutic approach for Alzheimer’s disease (AD). To further extend this concept, we designed and synthesized the first chemical series of dual acting PDE5 and HDAC inhibitors, and we validated this systems therapeutics approach. Following the implementation of structure-

  磷酸二酯酶5（PDE5）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的同时抑制最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）潜在的新型治疗方法。为了进一步扩展这个概念，我们设计并合成了第一个化学作用的双作用PDE5和HDAC抑制剂系列，并验证了该系统的治疗方法。在实施基于结构和知识的方法之后，设计了初始命中并显示了其来验证我们的双重体外抑制假说。然后，寻求优化策略以获得适合体内的工具化合物在AD模型中进行测试。最初的命中被翻译成具有适当细胞功能反应（组蛋白乙酰化和cAMP / cGMP反应元件结合（CREB）磷酸化在纳摩尔范围内），可接受的治疗窗（> 1 log单位）和穿越血液的能力的分子–脑屏障，从而将7鉴定为体内概念验证测试的候选者（Cuadrado-Tejedor，M。Garcia-Barroso，C .；JA，Sánchez-Arias；俄克拉荷马州拉巴尔；梅德罗斯（Mederos），S .；乌加特（A.）佛朗哥（Franco，R
• 2,6-Disubstituted piperiddines as modulators
  申请人：Yang Lihu

  公开号：US20070179158A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention is further directed to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 and R 22 are as defined herein) which are modulators of chemokine receptor activity and are useful in the prevention or treatment of certain inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which chemokine receptors are involved.

  本发明进一步涉及具有以下结构的化合物（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R16、R17、R18、R19、R20、R21和R22如本文所定义），这些化合物是趋化因子受体活性的调节剂，并且在预防或治疗某些炎症和免疫调节性疾病、过敏性疾病、包括过敏性鼻炎、皮炎、结膜炎和哮喘等特应性疾病，以及风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理学方面是有用的。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及趋化因子受体的疾病中的用途。
• One step catalytic conversion of cellulose to sustainable chemicals utilizing cooperative ionic liquid pairs
  作者：Jinxing Long、Bin Guo、Xuehui Li、Yanbin Jiang、Furong Wang、Shik Chi Tsang、Lefu Wang、Kai Man K. Yu

  DOI：10.1039/c1gc15597k

  日期：——

  A 100% conversion of cellulose to industrially useful chemicals is, for the first time, achieved in a single pot reaction by the use of cooperative ionic liquid pairs for combined dissolution and catalytic degradation of cellulose, which overcomes the long intrinsic phase problem in the conversion of biomass to chemicals.

  第一次，通过使用协同作用，在单釜反应中实现了纤维素向工业上有用的化学品的100％转化离子液体 组合用于纤维素的溶解和催化降解，克服了生物质向化学物质转化过程中长期存在的内在相问题。
• 3-Amino-1-alkyl-cyclopentane carboxamides as small molecule antagonists of the human and murine CC chemokine receptor 2
  作者：Gabor Butora、Richard Jiao、William H. Parsons、Pasquale P. Vicario、Hong Jin、Julia M. Ayala、Margaret A. Cascieri、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.053

  日期：2007.7

  series of low molecular weight antagonists of both the human and murine CC chemokine receptor 2, containing a 1-alkyl-3-(3-methyl-4-spiroindenylpiperidine)-substituted cyclopentanecarboxamide, is described. A SAR study of the C(1) substituent revealed that short, branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, or cyclopropyl are optimal for both human and murine CCR2 binding activity.

  描述了一系列人和鼠CC趋化因子受体2的一系列低分子量拮抗剂，其包含1-烷基-3-（3-甲基-4-螺茚基哌啶）-取代的环戊烷羧酰胺。对C（1）取代基的SAR研究表明，短支链烷基（如异丙基，异丁基或环丙基）对于人和鼠CCR2的结合活性均是最佳的。
• Regioselektive [3+2] cycloadditionen von methylencyclopropan mit elektronenarmen olefinen an R3P-nickel(O)-katalysatoren
  作者：Paul Binger、Petra Wedemann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98508-3

  日期：1985.1

  The triorganyl-phosphane/-phosphite-Ni(O) catalyzed [3+2]cycloaddition of methylenecyclopropane (=1) with electron deficient alkenes leads regioselectively to 2,3- or 3,4-disubstituted methylenecyclopentanes depending on the electronic properties of the olefin.

  三有机基膦/亚磷酸酯-Ni（O）与缺电子的烯烃催化的亚甲基环丙烷（= 1）的[3 + 2]环加成反应，视区域的电子性质而定，区域选择性地导致2,3-或3,4-二取代的亚甲基环戊烷烯烃。