(4R)-acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester | 160425-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester
• 英文别名: (-)-(R)-5-acetoxyfuran-2(5H)-one；(R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl acetate；(R)-5-acetoxydihydrofuran-2-(5H)-one；[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl] acetate
• CAS: 160425-71-8
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: AQJQBZQCYVOVNX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brinksma, Jelle; Van Der Deen, Hanneke; Van Oeveren, Arjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4159 - 4163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(4R)-acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  偕二羧酸盐的催化不对称合成†

  摘要：

  立体缩醛、螺缩醛和缩酮是经过充分研究的立体化学特征，它们在一个共同的碳原子上带有两个杂原子。这些立体中心通常存在于环状结构中，而带有两个杂原子的线性（或非环状）类似物很少见。手性偕二羧酸盐是说明性的，目前没有方法可以在控制与两个氧原子结合的碳中心的立体化学的同时获得此类化合物。在这里，我们报道了含酯烯丙基溴化物的铑催化不对称羧化，形成带有两种不同羧酸酯的立体碳中心，具有高产率和对映选择性。这些产品对各种酸性和碱性条件都非常稳定，可以在不损失对映体纯度的情况下进行操作，如通过闭环复分解反应形成手性内酯所证明的那样，手性内酯已广泛用作不对称合成中的结构单元。

  DOI：

  10.1039/c8sc01786g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Manzamine A
  作者：Tatsuya Toma、Yoichi Kita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja103721s

  日期：2010.8.4

  A novel synthetic route to (+)-manzamine A was developed. It highlights an amazingly efficient construction of a highly strained 15-membered ring across a cyclohexenone ring with the aim of installing the requisite functionalities in a completely stereocontrolled manner. Other key features include a stereoselective Diels-Alder reaction of an optically active butenolide, construction of the 15-membered

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kainic Acid. Regio- and Stereoselective Lithiation of Pyrrolidine Ring with the (+)-Sparteine Surrogate
  作者：Yasuhiro Morita、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol051408+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled total synthesis of (-)-kainic acid is described. cis-3,4-Disubstituted pyrrolidine ring was constructed by [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide with chiral butenolide. The crucial introduction of carboxyl group at the C-2 position was executed by regio- and stereoselective lithiation of the pyrrolidine ring in the presence of a (+)-sparteine surrogate followed

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。
• Synthesis and pharmacological characterisation of arctigenin analogues as antagonists of AMPA and kainate receptors
  作者：Lisa-Maria Rečnik、Robert J. Thatcher、Shahida Mallah、Craig P. Butts、Graham L. Collingridge、Elek Molnár、David E. Jane、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob01653a

  日期：——

  a non-competitive antagonist. Molecular docking studies in which 6c was docked into the X-ray crystal structure of the GluA2 tetramer suggest that (−)-arctigenin and its analogues bind in the transmembrane domain in a similar manner to the known AMPA receptor non-competitive antagonists GYKI53655 and the antiepileptic drug perampanel. The arctigenin derivatives described herein may serve as novel leads

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。
• Lipase-Catalyzed Second-Order Asymmetric Transformations as Resolution and Synthesis Strategies for Chiral 5-(Acyloxy)-2(5<i>H</i>)-furanone and Pyrrolinone Synthons
  作者：Hanneke van der Deen、Agnes D. Cuiper、Robert P. Hof、Arjan van Oeveren、Ben L. Feringa、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja953812h

  日期：1996.4.24

  By use of lipase R (Amano, Penicillium roqueforti) immobilized on Hyflo Super Cell it is possible to convert at ambient temperature 5-hydroxy-5H-furan-2-one (5) to acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester (1b) by acylation with vinyl acetate in 1:1 cyclohexane−butyl acetate. At 90% conversion the enantiomeric excess of 1b is 100%. This is an example of an enzyme-catalyzed second-order transformation

  通过使用固定在 Hyflo Super Cell 上的脂肪酶 R（Amano，Penicillium roqueforti），可以在环境温度下将 5-hydroxy-5H-furan-2-one (5) 转化为乙酸 5-oxo-2,5-dihydrofuran -2-基酯 (1b) 通过在 1:1 环己烷-乙酸丁酯中与乙酸乙烯酯酰化。在 90% 转化率时，1b 的对映体过量为 100%。这是酶催化二级转化的一个例子，其中 5 个非反应性对映体在反应过程中外消旋，转化率高达 100%，并获得高对映体过量。该方法对于 5-(酰氧基)-2(5H)-吡咯啉酮更为有效。外消旋乙酸 1-乙酰基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基酯 (2) 在环境温度下在 3:1 正己烷-丁醇中用来自南极念珠菌的脂肪酶处理50% 转化率可提供 (+)-2 in > 99% 对映体过量。这是非反应性的对映异构体。(-)-对映异构体转化为
• Lipase catalyzed enantioselective transesterification of 5-acyloxy-2(5H)-furanones
  作者：Hanneke van der Deen、Robert P. Hof、Arjan van Oeveren、Ben L. Feringa、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74428-5

  日期：1994.11

  Several lipases catalyse the transesterification of γ-acyloxyfuranones in organic solvents with high enantioselectivities. This method has been used for the kinetic resolution of 5-acetoxy-2(5H)-furanone, 5-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone and 5-propionyloxy-2(5H)-furanone, in e.e.'s ranging from 68–98%.

  几种脂肪酶催化具有高对映选择性的γ-酰氧基呋喃酮在有机溶剂中的酯交换反应。该方法已用于动力学拆分5-乙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，5-乙酰氧基-4-甲基-2（5H）-呋喃酮和5-丙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，在ee的范围内从68–98％。