(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-1,3-diol
• 英文别名: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-1,3-diol
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: RRHAEGQFRQNVHT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-1,3-diol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  的合成帕拉（ - ） - Δ 8 -THC三氟甲磺酸酯作为结构单元为THC衍生物的制备轴承不同侧链

  摘要：

  的两步合成段（ - ） - Δ 8 -THC-光学传递函数可以用来作为通过交叉偶联化学构建块后期引入侧链来THC的tetrahydrodibenzopyran芯被呈现。没有保护基团都需要，和（ - ） - Δ 8 -THC-光学传递函数可以是交叉耦合到轴承药理上有用的侧链如苯甲酰基单元，空间要求的基团，芳族链，和烯基基团访问衍生物。这种方法使一个有效的四步合成（ - ） - Δ 8 -THC从商业材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03907
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四氢大麻素家族结构多样的天然产物的无保护基的对映体特异性总合成物。

  摘要：

  已经开发出一种简单的，高度非对映选择性的路易斯酸催化的环状烯丙基醇与间苯二酚衍生物的Friedel-Crafts偶联。该方法适用于结构多样的天然产物，如马卡儿酚-D，Delta（8）-THC，Delta（9）-THC，epi-perrottetinene及其类似物的对映体特异性全合成。天然产物及其对映异构体的合成均以高原子经济性，无保护基的方式，最长的线性序列少于6个步骤，从R-（+）和S-开始的非常好的总收率完成（-）-柠檬烯。

  DOI：

  10.1039/c4cc08562k

文献信息

• A Revised Modular Approach to (-)-<i>trans</i> -Δ⁸ -THC and Derivatives Through Late-Stage Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Victor R. L. J. Bloemendal、Daan Sondag、Hidde Elferink、Thomas J. Boltje、Jan. C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201900059

  日期：2019.3.31

  various synthetic (–)‐trans‐Δ8‐THC derivatives through late‐stage Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions is disclosed. Ten derivatives were synthesized allowing both sp2‐ and sp3‐hybridized cross‐coupling partners with minimal β‐hydride elimination. Importantly, we demonstrate that a para‐bromo‐substituted THC scaffold for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions has been initially reported incorrectly

  公开了通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对各种合成 (-)-trans-Δ8-THC 衍生物进行修改的模块化方法。合成了 10 种衍生物，允许 sp2 和 sp3 杂交交叉偶联伙伴，消除最小的 β-氢化物。重要的是，我们证明了用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的对位溴取代的 THC 支架最初在最近的文献中被错误地报道。
• Oligomer-Cannabinoid Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20120022063A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to (among other things) oligomer-cannabinoid conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated cannabinoid compounds.
• OLIGOMER-CANNABINOID CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140329895A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to (among other things) oligomer-cannabinoid conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated cannabinoid compounds.
• US8829043B2
  申请人：——

  公开号：US8829043B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• US9155797B2
  申请人：——

  公开号：US9155797B2

  公开（公告）日：2015-10-13