1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one | 1179348-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)-ethan-1-one；4-bromophenylsulfoxonium ylide
• CAS: 1179348-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: KBZAUIRXOZFVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到α-(4-bromophenyl)-β-(4-bromophenyl)-α,α,β-tricarbonyl sulfoxonium ylide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的ox氧鎓盐环或均偶联：2，3-二芳酰基喹啉或α，α，β-三羰基ulf氧鎓盐环的合成。

  摘要：

  据报道，空前的铜催化的亚砜基ox和蒽基的反应，可通过[4 + 1 + 1]环化轻松获得2,3-二酰基二喹啉。铜催化的亚砜基yl的均偶联提供了α，α，β-三羰基亚砜基sulf，这提供了通过CC键形成来延伸碳链的策略。介绍了产品的用途以及过程的机械细节。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00085
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-苯甲酰苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 N-C(O) 活化从酰胺合成磺胺叶立德

  摘要：

  介绍了通过选择性 N-C(O) 裂解从酰胺直接合成 sulfoxonium 叶立德。该反应通过在极其温和的室温条件下将二甲基亚砜与无环扭曲酰胺中的酰胺键亲核加成来进行。可以使用多种酰胺，该协议可应用于药物的后期衍生化。机理研究概述了酰胺反应的相对顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01535

文献信息

• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109912503B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的硫叶立德试剂溶于有机溶剂中，在催化剂作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广，
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Iridium-catalyzed B–H insertion of sulfoxonium ylides and borane adducts: a versatile platform to α-boryl carbonyls
  作者：Shang-Shi Zhang、Hui Xie、Bing Shu、Tong Che、Xiao-Tong Wang、Dongming Peng、Fan Yang、Luyong Zhang

  DOI：10.1039/c9cc08795h

  日期：——

  Iridium-catalyzed boron-hydrogen bond insertion reactions of trimethylamine-borane and sulfoxonium ylides have been demonstrated, furnishing α-boryl ketones in moderate to excellent yields in most cases (51 examples; up to 84%). This practical and scalable insertion reaction showed broad substrate scope, high functional-group compatibility and could be applied in late-stage modification of structurally

  已经证明了三甲胺-硼烷和亚砜基鎓的铱催化的硼-氢键插入反应，在大多数情况下可提供中等至优异的产率的α-硼酮（51例；最高84％）。这种实用且可扩展的插入反应显示了广泛的底物范围，高官能团相容性，可用于结构复杂的药物化合物的后期修饰。还证明了进一步的合成应用。
• Access to multi-functionalized oxazolines via silver-catalyzed heteroannulation of enamides with sulfoxonium ylides
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Ya Gao、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.007

  日期：2021.4

  efficient Ag-catalyzed [4 + 1] heteroannulation reaction of enamides with α-carbonyl sulfoxonium ylides. The diastereoselective transformation provides a practical access to a diverse range of multi-functionalized oxazoline derivatives. The synthetic utility of the resultant tetra-substituted oxazolines is further demonstrated by a series of useful manipulations into valuable building blocks of pharmaceutical

  本文公开了一种有效的Ag催化的酰胺与α-羰基亚砜基鎓盐的[4 + 1]杂环化反应。非对映选择性转化为多种多样的多功能恶唑啉衍生物提供了实用途径。所得的四取代恶唑啉的合成效用通过对药物相关的有价值的组成部分进行的一系列有用操作而得到进一步证明。
• Iridium-Catalyzed Three-component Coupling Reaction of Carbon Dioxide, Amines, and Sulfoxonium Ylides
  作者：Huanfeng Jiang、Hao Zhang、Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Lu Wang、Ruixiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00072

  日期：2019.2.15

  The first iridium-catalyzed three-component coupling reaction of carbon dioxide, amines, and sulfoxonium ylides has been developed, providing an efficient and straightforward method for the construction of a range of structurally diverse O-β-oxoalkyl carbamates in moderate to excellent yields. This novel protocol features the use of readily available substrates, wide substrate scope, and good functional

  已经开发出第一催化铱，二氧化碳，胺和亚硫酸sulf鎓烷基化物的三组分偶联反应，提供了一种有效且直接的方法来以中等至优异的产率构建一系列结构多样的O -β-氧代烷基氨基甲酸酯。这种新颖的协议的特点是易于使用的底物，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，无光气策略已成功应用于潜在的抗肿瘤药物的合成。