2-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyl)phenol | 29912-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyl)phenol
• 英文别名: 2-Adamantyl-4-tert-butylphenol；2-(1-adamantyl)-4-tert-butylphenol
• CAS: 29912-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: ANLXUFMFSLQLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyl)phenol 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(3-adamantan-1-yl)-5-(tert-butyl)-2-((methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Supported Transition Metal Bis(Phenolate) Complexes and Their Use as Catalysts for Olefin Polymerization

  摘要：

  该发明涉及一种过渡金属配合物的支持催化剂组合物，该配合物包括一种双阴离子、三牙配体，其具有一个中性杂环路易斯碱和两个酚醇供体，其中该三牙配体与金属中心配位形成两个八元环。优选的双(酚醇)配合物由式(I)表示：其中M、L、X、m、n、E、E'、Q、R1、R2、R3、R4、R1'、R2'、R3'、R4'、A1、A1'、A3A2和A2'A3'如本文所定义，其中A1QA1'是包含4至40个非氢原子的杂环路易斯碱的一部分，通过Q作为3原子桥连接A2和A2'，形成A2到A2'的连接。

  公开号：

  US20200255561A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 1-氯金刚烷 在 sodium 作用下， 以 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  丙交酯与3族金属配合物的开环聚合反应，这些配合物由双阴离子烷氧基-氨基-双酚盐配体支持：具有高活性，高生产率和高选择性的特点。

  摘要：

  通过取代酚，甲醛和氨基醚或二胺的曼尼希缩合反应，合成了一系列新的烷氧基-氨基-双（酚）（H2L 1-6）。研究了这些双阴离子配体对钇，镧和钕的配位性能。所得的第3族金属络合物已用作外消旋丙交酯的开环聚合反应的引发剂，以提供聚乳酸（PLA）。如所分离的聚合物的窄多分散性，数均分子量对转化率图和单体与催化剂之比的线性性质所证明的那样，聚合反应是活跃的。配合物[Y（L6）{N（SiHMe2）2}（THF）]（17）将外消旋-丙交酯聚合为异规PLA（在20摄氏度下Pr = 0.90），将内消旋丙交酯聚合为间同PLA（在20度下Pr = 0.75） C）。由17和2-丙醇在原位形成[Y（L6）（OiPr）（THF）]（18）导致较窄的分子量分布（PDI = 1.06）。使用配合物18，可获得具有窄分子量分布的高度杂规聚乳酸，在室温下具有高活性和高生产率。配体取代基的性质显示出对聚合反应的控制程度，特别是对聚合物的立构规整度有显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200500856
• 作为试剂：
  描述：

  N-(1-furylethylidene)diphenylphosphinamide 、 三甲基氰硅烷 在 2-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyl)phenol 、 S-联萘酚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-(1-cyano-1-(furan-2-yl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide 、 N-(1-cyano-1-(furan-2-yl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钠对Ketimines的快速高效对映选择性Strecker反应

  摘要：

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900210

文献信息

• Novel alkoxo-titanium(IV) complexes with fluorinated 2-hydroxymethylphenol derivatives as catalysts for the formation of ultra-high molecular weight polyethylene nascent reactor powders
  作者：Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry A. Kurmaev、Sergei V. Zubkevich、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Elena S. Mikhaylik、Evgenii K. Golubev、Mikhail I. Buzin、Galina G. Nikiforova、Viktor G. Vasil'ev、Tamara M. Zvukova、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119159

  日期：2019.12

  Abstract A series of titanium (IV) complexes 3a–g stabilized by fluorinated derivatives of 2-hydroxymethylphenol have been synthesized; their composition and structure have been confirmed by NMR, IR-spectroscopy and elemental analysis. The structures of compounds 3c, 3f and 3g have been unambiguously established by X-ray diffraction study. The complexes in the presence of a binary cocatalysts alkyl

  摘要合成了一系列由2-羟甲基苯酚的氟化衍生物稳定的钛（IV）配合物3a-g。它们的组成和结构已通过NMR，IR光谱和元素分析得到证实。通过X射线衍射研究已经明确地确定了化合物3c，3f和3g的结构。在二元助催化剂烷基铝氯化物+ MgBu2}的存在下，络合物催化乙烯聚合，从而提供超高分子量聚乙烯（UHMWPE）。研究了配体中取代基对所得聚合物的催化活性和性能的影响，包括分子量，DSC熔融行为和新生反应器粉末的形态。通过固态单轴变形将UHMWPE样品加工成高强度（最高2）。
• Preparation of linear low-density polyethylene from ethylene by tandem catalysis of titanium(IV) and nickel(II) non-metallocene catalysts
  作者：S.Ch. Gagieva、D.A. Kurmaev、V.A. Tuskaev、S.V. Zubkevich、A.O. Borissova、I.V. Fedyanin、B.M. Bulychev

  DOI：10.1016/j.poly.2015.06.024

  日期：2015.9

  in situ copolymerization catalyst to prepare linear low-density polyethylene (LLDPE) with ethylene as the sole monomer stock and Et2AlCl/Bu2Mg as the cocatalyst. During the reaction, 1/Et2AlCl oligomerized ethylene to linear α-olefins with high activity and selectivity, while 2–3/Et2AlCl+Bu2Mg copolymerized ethylene with the in situ generated α-olefins to LLDPE with high activity (up to 7.4 × 105 g/mol Ti h atm)

  非金属茂钛（IV）2-羟甲基苯酚衍生物的配合物[o ^ O]的TiCl 2 2我异丙醇（2 - 3），其可以形成具有苯氧基-亚胺镍络合物（串联催化体系1），为首次使用作为在原位共聚合催化剂制备的线性低密度聚乙烯（LLDPE）和乙烯作为唯一的单体库存和Et 2的AlCl /卜2 Mg作为助催化剂。在反应过程中，1 / Et 2 AlCl将乙烯低聚为具有高活性和选择性的线性α-烯烃，而2 – 3 / Et 2 AlCl + Bu2 Mg的乙烯与原位生成的α-烯烃以高活性（高达7.4×10 5  g / mol Ti h atm）聚合为LLDPE 。研究了反应条件对催化活性，聚合物结构和性能的影响。通过差示扫描量热法（DSC），高温凝胶渗透色谱法（GPC）和高温13 C NMR光谱对聚合物进行表征，并证明它们是具有乙基和丁基支链的LLDPE。通过不同的反应条件，例如反应温度，Ni / Ti摩尔比和Al
• Mechanism-Inspired Design of Bifunctional Catalysts for the Alternating Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Brooks A. Abel、Claire A. L. Lidston、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.9b05570

  日期：2019.8.14

  bifunctional complex in which the salen catalyst and an aminocyclopropenium cocatalyst are covalently tethered. A modular ligand design circumvents the extended linear syntheses typical of bifunctional catalysts, enabling systematic variation to understand and enhance catalytic activity. The optimized bifunctional aluminum salen catalyst maintains excellent activity for the ring-opening copolymerization of epoxides

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。
• Enantioselective Hydroboration of Ketones Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes Supported with Phenoxy-Functionalized TsDPEN Ligands
  作者：Qishun Yu、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00272

  日期：2021.8.9

  Six novel chiral rare-earth-metal complexes bearing the phenoxy-functionalized TsDPEN ligand H3L1 (H3L1 = N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide) were synthesized successfully and well characterized. The solid-state structures of four tetranuclear rare-earth-metal complexes [RE2L13]2 (RE = Nd (1), Sm (2), Eu (3), Gd (4)) and the dual-core

  六新型手性稀土类金属络合物轴承苯氧基官能化TsDPEN配位体H 3大号1（H 3大号1 = ñ - （（1 - [R，2 - [R）-2 - （（3,5-二-叔丁基-2-羟基苄基）氨基）-1,2-二苯基乙基）-4-甲基苯磺酰胺）已成功合成并得到很好的表征。四种四核稀土金属配合物[RE 2 L 1 3 ] 2 (RE = Nd ( 1 ), Sm ( 2 ), Eu ( 3 ), Gd ( 4 ))和双核的固态结构钇配合物 Y 2L 1 3 ( 5 ) 分别由X-射线衍射测定。镧配合物6的结构由THF- d 8中的1 H DOSY光谱以及DFT计算推测。配合物1 - 5被用于催化使用频哪醇（HBpin）作为还原剂酮和α，β不饱和酮的对映选择性硼氢化，和复杂1相比于其他人给出了更好的结果。以极好的收率和适中的ee值获得了相应的仲醇。使用钕酰胺 Nd[N(SiMe3 ) 2 ] 3与苯氧基官能化的TsDPEN配体H
• Co-Metal-Free Enantioselective Conjugate Addition Reactions of Zinc Reagents
  作者：Sefer Ay、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200801676

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cinnamaldehyde in a co-metal-free fashion by using N,O-ligands with planar and central chirality is described. Different modulations of the ligand structure, including several combinations of the chiral units, indicate that a [2.2]paracyclophane backbone is essential for the activity and the enantioselectivity of the generated active catalyst. By using

  描述了通过使用具有平面和中心手性的N，O-配体，以无共金属的方式将二乙基锌不对称地共轭添加到肉桂醛中。配体结构的不同调节，包括手性单元的几种组合，表明[2.2]对环烷骨架对所产生的活性催化剂的活性和对映选择性是必不可少的。通过使用优化的配体，分离出的产率为90％，ee高达99％。