氯化苄-D2 | 33712-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯化苄-D2
• 中文别名: 氯苄-Α,Α-D2；Α-氯甲苯-Α,Α-D2
• 英文名称: benzyl-d2 chloride
• 英文别名: Benzyl-alpha,alpha-d2 chloride；[chloro(dideuterio)methyl]benzene
• CAS: 33712-34-4
• 化学式: C₇H₇Cl
• 分子量: 128.57
• InChiKey: KCXMKQUNVWSEMD-NCYHJHSESA-N

物化性质

• 熔点：
  -43 °C(lit.)
• 沸点：
  177-181 °C(lit.)
• 密度：
  1.117 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄-D2 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hydroxide 、 溴 、 sodium ethanolate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~130.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 1.42h， 生成 4-phenylbutanoic-4,4-d₂ acid
  参考文献：
  名称：

  Heesing, Albert; Muellers, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 9 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-Alpha,Alpha,Alpha-d3 在 P-450 phase-transfer sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 氯化苄-D2
  参考文献：
  名称：

  甲苯的苄基氯化和溴化的初级和次级动力学氘同位素效应和过渡态结构

  摘要：

  作为细胞色素 P-450 酶对苄基羟基化作用的化学模型，PhCH/sub 3/、PhCH/sub 2/D、PhCHD/sub 2/ 和 PhCD/sub 3/ 在两相系统中的氯化作用已经研究了具有相转移催化剂的次氯酸盐/CH/sub 2/Cl/sub 2/。根据产物苄基氯的氘含量，推导出这些底物所有可能的 H-和 D-抽象的相对速率常数。由此发现主要 (P) 和次要 (S) KDIE 分别为 5.90 +/- 0.41 和 1.03 +/- 0.02，并且发现严格遵守几何平均值规则。对于在 CCl/sub 4/ 中 N-溴代琥珀酰亚胺对甲苯的类似溴化作用，P 和 S 分别为 6.37 +/- 0.43 和 1.05 +/- 0.01。

  DOI：

  10.1021/ja00250a028

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

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• Aromatic <i>ortho</i>-Benzylation Reveals an Unexpected Reductant
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol802185x

  日期：2008.11.6

  The discovery of a novel arylpalladium(II) reduction enables the synthesis of diarylmethanes via reductive benzylation. Benzyl chlorides were found to be the major source of hydride, acting as an alkylating agent and an aprotic surrogate for benzyl alcohol. This represents the first example of an arylpalladium(II) reduction mediated by a benzyl halide.

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• Pyrolysis of Sulfoxide Bearing Electron-Withdrawing Substituents on β-Position in<i>S</i>-Ethyl Group of Ethyl Phenyl Sulfoxide
  作者：Toshiaki Yoshimura、Masaki Yoshizawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2491

  日期：1987.7

  In order to obtain information concerning the reaction mechanism of the pyrolysis of a sulfoxide bearing an electron-withdrawing substituent on the β-position in the S-ethyl group of ethyl phenyl sulfoxide, 2-(substituted phenyl)ethyl aryl sulfoxides(1) and 2-cyanoethyl (substituted phenyl) sulfoxides(2) were pyrolyzed. The rate-enhancing effect of the β-phenyl group of 1 was small. The activation

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• Discovery of a Metalloenzyme-like Cooperative Catalytic System of Metal Nanoclusters and Catechol Derivatives for the Aerobic Oxidation of Amines
  作者：Hao Yuan、Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja306934b

  日期：2012.8.29

  We have discovered a new class of cooperative catalytic system, consisting of heterogeneous polymer-immobilized bimetallic Pt/Ir alloyed nanoclusters (NCs) and 4-tert-butylcatechol, for the aerobic oxidation of amines to imines under ambient conditions. After optimization, the desired imines were obtained in good to excellent yields with broad substrate scope. The reaction rate was determined to be

  我们发现了一类新的协同催化系统，由多相聚合物固定的双金属 Pt/Ir 合金纳米团簇 (NCs) 和 4-叔丁基邻苯二酚组成，用于在环境条件下将胺有氧氧化为亚胺。优化后，在广泛的底物范围内以良好到极好的收率获得了所需的亚胺。反应速率被确定为对于底物和邻苯二酚是一级的，而对于合金化的 Pt/Ir NC 催化剂来说是零级的。对照研究表明，非均相 NC 催化剂和 4-叔丁基邻苯二酚都是必不可少的，它们在温和条件下协同作用以促进有氧氧化。