氯化苄-D5 | 68661-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯化苄-D5
• 中文别名: 氯苄-2,3,4,5,6-d5；α-氯甲苯-2,3,4,5,6-d5；Α-氯甲苯-2,3,4,5,6-D5
• 英文名称: benzyl chloride-d5
• 英文别名: Benzyl-2,3,4,5,6-d5 chloride；1-(chloromethyl)-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene
• CAS: 68661-11-0
• 化学式: C₇H₇Cl
• 分子量: 131.546
• InChiKey: KCXMKQUNVWSEMD-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  −43 °C(lit.)
• 沸点：
  177-181 °C(lit.)
• 密度：
  1.144 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1738 6.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄-D5 在 硫脲 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃的meta-C-H功能化

  摘要：

  铑催化的邻-C-H官能化在文献中是众所周知的。本文描述的是Xphos负载的铑催化苄基磺酸和苯基乙酸骨架的间-C H烯化反应，并以对甲氧基取代的氰基苯酚为指导基团。两种支架均观察到完全的单选择性。在此方案中，可以耐受与芳烃连接的各种烯烃和官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201701579
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到氯化苄-D5
  参考文献：
  名称：

  硫醚作为钯催化的芳烃直接芳基化的导向基团

  摘要：

  硫醚已被证明是在钯催化下芳烃芳基化的有效导向基团。硫醚基可以容易地除去或转化为其他官能团。动力学同位素效应研究表明，芳烃的CH裂解可能是限制营业额的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200447

文献信息

• EPR Investigation of Persistent Radicals Produced from the Photolysis of Dibenzyl Ketones Adsorbed on ZSM-5 Zeolites
  作者：Nicholas J. Turro、Xue-gong Lei、Steffen Jockusch、Wei Li、Zhiqiang Liu、Lloyd Abrams、M. Francesca Ottaviani

  DOI：10.1021/jo011047l

  日期：2002.4.1

  reactions. Radicals that are produced on the external surface and whose molecular structure prevents diffusion into the internal surface are transient because radical-radical reactions occur rapidly on the external surface. The reactions of the persistent radicals with oxygen and nitric oxide were directly studied in situ by EPR analysis. In the case of reaction with oxygen, persistent peroxy radicals are

  吸附在ZSM-5沸石上的酮（1，1-oMe，2，2-oMe，3和4）的光解产生持久的以碳为中心的自由基，可以通过常规稳态EPR光谱轻松观察到。自由基在数秒至数小时的时间内保持不变，这取决于初始自由基@沸石配合物的超分子结构以及光解产生的自由基的扩散和反应动力学。负责观察到的EPR光谱的持久性自由基的结构是通过产生自由基的替代方法，氘的取代以及光谱模拟的组合来确定的。持久性的明确要求是，光解产生的自由基必须从内表面的外部分离并扩散，或者必须在内表面生成并分离并扩散。位于内表面上的自由基的持久性是抑制自由基自由基反应的结果。由于自由基自由基反应在外表面上迅速发生，因此在外表面上产生的自由基以及其分子结构阻止其扩散到内表面中。持久性自由基与氧和一氧化氮的反应通过EPR分析直接进行了原位研究。在与氧反应的情况下，高产率地形成持久性过氧自由基。一氧化氮的添加清除了持久性自由基，并最初产生了反磁性的亚
• Hair Analysis for Drugs of Abuse. XI. Disposition of Benzphetamine and Its Metabolites into Hair and Comparison of Benzphetamine Use and Methamphetamine Use by Hair Analysis.
  作者：Ruri KIKURA、Yuji NAKAHARA

  DOI：10.1248/bpb.18.1694

  日期：——

  In order to study the disposition of benzphetamine (BZP) and its metabolites, desmethyl benzphetamine (norBZP), p-hydroxy desmethyl benzphetamine (OHnorBZP), methamphetamine (MA) and amphetamine (AP), from plasma to hair in rats, an analytical method for identifying these drugs in plasma, urine and hair was developed with selected ion monitoring of gas chromatograph/mass spectrometry (GC/MS-SIM) results. After the intraperitoneal administration of BZP to rats (10 mg/kg/d, 10d, n=3), concentrations of BZP and its metabolites in rat hair newly grown for 4 weeks were compared to the areas under the concentration versus time curve (AUCs) of these drugs in the rat plasma. The concentrations of BZP, norBZP, OHnorBZP, MA and AP in the rat hair were 14.8±1.4, 6.1±0.3, 2.6±0.5, 2.3±0.1 and 9.2±0.3 ng/mg, and the ratio of the concentrations in the hair to AUCs in the rat plasma was 3.0 : 0.1 : 0.1 : 0.6 : 0.2, respectively. This fact suggested that BZP tends to be readily incorporated into hair from blood. The method was applied to the determination of the metabolites in scalp hair and pubic hair of humans who orally ingested BZP (30 mg/d, 5d, n=2). BZP, norBZP, MA and AP were detected at 0.14-0.56, 0.29-0.63, 0.10 and 1.06-1.66 ng/mg in the scalp hair and at 0.10-0.20, 0.13-0.18, trace-0.15 and 0.23 ng/mg in the pubic hair, respectively. It was shown that BZP use could be retrospectively distinguished from MA use by the detection of BZP and/or norBZP in hair.

  为了研究苯丙甲庚嗪(BZP)及其代谢物去甲基苯丙甲庚嗪(norBZP)、对羟基去甲基苯丙甲庚嗪(OHnorBZP)、甲基苯丙胺(MA)和苯丙胺(AP)从大鼠血浆到毛发的转运情况，开发了一种分析方法，采用气相色谱/质谱选择离子监测(GC/MS-SIM)结果来鉴定血浆、尿液和毛发中的这些药物。在大鼠腹腔注射BZP(10 mg/kg/d, 10d, n=3)后，比较了新生长4周的大鼠毛发中BZP及其代谢物的浓度与大鼠血浆中这些药物的浓度-时间曲线下面积(AUCs)。大鼠毛发中BZP、norBZP、OHnorBZP、MA和AP的浓度分别为14.8±1.4、6.1±0.3、2.6±0.5、2.3±0.1和9.2±0.3 ng/mg，毛发浓度与大鼠血浆AUCs的比率为3.0 : 0.1 : 0.1 : 0.6 : 0.2。这一事实表明，BZP倾向于从血液中容易地进入毛发。该方法应用于测定口服摄入BZP(30 mg/d, 5d, n=2)的人的头皮毛发和阴毛中的代谢物。在头皮毛发中检测到BZP、norBZP、MA和AP的浓度分别为0.14-0.56、0.29-0.63、0.10和1.06-1.66 ng/mg，而在阴毛中分别为0.10-0.20、0.13-0.18、痕量-0.15和0.23 ng/mg。结果表明，通过检测毛发中的BZP和/或norBZP，可以回顾性地区分BZP使用和MA使用。
• Intermediacy of paramagnetic metal-hydrocarbyl species in organometallic reactions. Detection and characterization of a novel paramagnetic iron(II)-benzyl compound in the coupling of benzyl halides
  作者：Dale H. Hill、Ayusman. Sen

  DOI：10.1021/ja00213a063

  日期：1988.3

  authors report the detection and characterization by NMR spectroscopy of a novel paramagnetic Fe(II)-benzyl compound (TMEDA)Fe(CH/sub 2/Ph)/sub 2/, which is the key intermediate in the coupling of benzyl halides by (CpFe(COD))(Li-(TMEDA)), (Cp = C/sub 5/H/sub 5//sup -/, COD = 1,5-cyclooctadiene, TMEDA = Me/sub 2/N(CH/sub 2/)/sub 2/NMe/sub 2/).

  顺磁性金属烃基物种已被假定为几个有机金属反应序列中的中间体。在这些反应的优势中，顺磁中间体已被 ESR 光谱检测到。在其他情况下，由于形成伴随的有机自由基，这些物种与 CIDNP 的观察有关。不幸的是，迄今为止，基于化学位移和共振强度的 NMR 光谱对这些中间体的更直接表征受到严重谱线加宽的阻碍。在此，作者报告了一种新型顺磁性 Fe(II)-苄基化合物 (TMEDA)Fe(CH/sub 2/Ph)/sub 2/ 的 NMR 光谱检测和表征，该化合物是苄基偶联的关键中间体。卤化物由 (CpFe(COD))(Li-(TMEDA)), (Cp = C/sub 5/H/sub 5//sup -/,
• Micellar systems as supercages for reactions of geminate radical pairs. Magnetic effects
  作者：Nicholas J. Turro、Gregory C. Weed

  DOI：10.1021/ja00345a031

  日期：1983.4

  phenyl in DBK also produced magnetic-field-independent behavior, in addition to a dramatic decrease in the efficiency of photolysis. The Cage Effect Spin-correlated (singlet or triplet) and composition-correlated (geminate) radical pairs are produced by thermolysis or photolysis of a variety of organic compounds.' The "cage effectn2 may be defined as the fraction of radical pairs produced that undergo

  已经在胶束系统中研究了二苄基酮 (DBK) 和其他能够产生苄基和取代苄基的分子的光化学。在各种条件下测量笼效应（光解产生的不可清除自由基对的百分比），并将结果与​​在均质有机溶剂中获得的结果进行比较。例如，酮的平均占有率、洗涤剂类型和浓度、O2 浓度、添加剂、温度、施加的磁场和压力等参数已经改变并研究了它们对笼效应大小的影响。除了改变其环境外，还通过掺入 2H 和 13C 同位素、疏水基团、并使用重原子来研究这些变化对胶束系统中笼效应的影响。2H 或 13C 的同位素取代导致反应的量子产率和笼百分比的结果与磁同位素效应的预期一致。发现在 DBK 的 4 位取代的疏水基团会导致笼效应显着增加，但仍保留在母体 DBK 中发现的磁场依赖性特征。发现在 DBK 的 4 位掺入 Br 可增强笼效应，但同时使笼效应变得与磁场无关。除了显着降低光解效率之外，在 DBK 中用 α-萘基取代苯基也产生了与磁
• Palladium-Catalyzed C–H Alkenylation of Arenes Using Thioethers as Directing Groups
  作者：Ming Yu、Yongju Xie、Chunsong Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol3006997

  日期：2012.4.20

  Thioethers have been proven to be reliable directing groups for palladium catalyzed alkenylation of arenes via C–H activation. Mechanistic investigation reveals that the C–H cleavage of arenes is the turnover-limiting step, and an acetate-bridged dinuclear cyclopalladation intermediate is involved. The alkenylated thioethers can be easily removed and transformed into a variety of useful groups.

  硫醚已被证明是通过C–H活化进行钯催化的芳烃链烯基化反应的可靠导向基团。机理研究表明，芳烃的C–H裂解是限制周转的步骤，并且涉及到乙酸酯桥联的双核环palpalladation中间体。烯基化的硫醚可以容易地除去并转化成各种有用的基团。