4-nitrobenzyl phenylacetate | 79248-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl phenylacetate
• 英文别名: phenyl-acetic acid-(4-nitro-benzyl ester)；Phenyl-essigsaeure-(4-nitro-benzylester)；Phenylessigsaeure-(p-nitro-benzylester)；(4-Nitrophenyl)methyl 2-phenylacetate
• CAS: 79248-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: WVVQBXIXRHHEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  420.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 4-二氟化碘甲苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl phenyldifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  （二氟碘）甲苯在苯基重氮乙酸衍生物的二氟化反应中的硼硅酸盐活化

  摘要：

  进行了一项结合实验和计算研究，以在重氮化合物的双氟化过程中为 TolIF2 鉴定一种温和且有效的路易斯酸性活化剂。通过计算，发现实验室玻璃器皿的常见成分硼硅酸盐会自发激活 TolIF2，并且广泛的实验调查证实硼硅酸盐是迄今为止最有效的激活剂。实现这种硼硅酸盐活化反应的关键是使用高纯度 TolIF2，它是通过可重现的多克级合成制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600773
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 、 对硝基溴化苄 在 乙醇 作用下， 生成 4-nitrobenzyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Lyman; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyloxy(4-substituted benzyloxy)carbenes. Generation from oxadiazolines and fragmentation to radical pairs in solution
  作者：Nadine Merkley、John Warkentin

  DOI：10.1139/v00-078

  日期：2000.7.1

  Thermolysis of 2,2-dibenzyloxy-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline in benzene at 110°C leads to dibenzyloxycarbene. The carbene was trapped with tert-butyl alcohol to afford dibenzyl-tert-butyl orthoformate. In the absence of a trapping agent for the carbene, it fragmented to benzyloxycarbonyl and benzyl radicals, as shown by trapping the latter with TEMPO. In the absence of both TEMPO and tert-butyl

  2,2-二苄氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉在苯中在 110°C 下的热解产生二苄氧基卡宾。用叔丁醇捕获卡宾，得到原甲酸二苄基叔丁酯。在没有卡宾捕获剂的情况下，它会分裂为苄氧羰基和苄基自由基，如用 TEMPO 捕获后者所示。在不存在 TEMPO 和叔丁醇的情况下，自由基在与苯乙酸苄酯偶联和脱羧之间分配，随后形成联苄。通过比较两种可能的酯 ArCH2O(CO)CH2Ph 和 PhCH2O(CO)CH2Ar 的产率，确定了类似的卡宾从苄氧基-(p-取代的-苄氧基)卡宾的优选断裂意义。发现对位的吸电子基团有利于裂解为含有该基团的苄基。数据的哈米特图与 σ- 取代基常数 (r = 0.994, ρ(PhH, 110°C) = 0.7) 给出了最佳拟合，表明 ...
• A Lewis acid-promoted Pinner reaction
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.3762/bjoc.9.179

  日期：——

  Carbonitriles and alcohols react in a Lewis acid-promoted Pinner reaction to carboxylic esters. Best results are obtained with two equivalents of trimethylsilyl triflate as Lewis acid. Good yields are achieved with primary alcohols and aliphatic or benzylic carbonitriles, but the straightforward synthesis of acrylates and benzoates starting with acrylonitrile and benzonitrile, respectively, is similarly possible. Phenols are not acylated under these reaction conditions. The method has been used for the first total synthesis of the natural product monaspilosin. In the reaction of benzyl alcohols variable amounts of amides are formed in a Ritter-type side reaction.

  Carbonitriles和醇在Lewis酸促进的Pinner反应中反应生成羧酸酯。最佳结果是使用两当量的三甲基硅酰三氟甲烷作为Lewis酸。一次醇和脂肪族或苄基腈可以获得良好产率，但使用丙烯腈和苯甲腈分别合成丙烯酸酯和苯甲酸酯也同样可行。苯酚在这些反应条件下不会酰化。该方法已被用于天然产物单孢氨基脂的首次全合成。在苄醇的反应中，会形成不同量的酰胺，这是一种Ritter型的副反应。
• Synthesis of Esters from Acyl Chlorides and Halide Under Solid-Liquid Phase Transfer Catalysis
  作者：Yulai Hu、Weihua Pa、Wenfeng Cui、Jinxian Wang

  DOI：10.1080/00397919208021541

  日期：1992.11

  Abstract A new and general method for the synthesis of esters is reported. Acyl chloride reacts with halide in the presence of sodium hydrogen carbonate and under solid-liquid phase transfer condition to afford the esters in good to excellent isolated yields. The effects of catalyst, sodium and solvents to the reactions have been investigated. The reaction mechanism is briefly discussed.

  摘要 报道了合成酯的一种新的通用方法。酰氯在碳酸氢钠存在下和固液相转移条件下与卤化物反应，以良好至极好的分离产率提供酯。研究了催化剂、钠和溶剂对反应的影响。简要讨论了反应机理。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2976,2978
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4031082A
  申请人：——

  公开号：US4031082A

  公开（公告）日：1977-06-21