5-(3-氨基-4-氯-苯基)-6-乙基-嘧啶-2,4-二胺 | 24851-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(3-氨基-4-氯-苯基)-6-乙基-嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3-amino-4-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine
• 英文别名: 5-(3-amino-4-chlorophenyl)-2,4-diamino-6-ethylpyrimidine；5-(3-amino-4-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine；Aminopyrimethamine；2,4-diamino-6-ethyl-5-(3-amino-4-chlorophenyl)pyrimidine
• CAS: 24851-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅
• 分子量: 263.73
• InChiKey: FBAZXCGPKSJTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氨基-4-氯-苯基)-6-乙基-嘧啶-2,4-二胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.25h， 生成 乙胺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217
• 作为产物：
  描述：

  乙胺嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(3-氨基-4-氯-苯基)-6-乙基-嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第3部分。重新检查抗疟药乙胺嘧啶及其相关衍生物的水解和水解产物的晶体结构

  摘要：

  用6 M-盐酸水解二氨基嘧啶嘧啶胺及其某些5-（3'-取代）苯基衍生物，或用亚硝酸脱氨基，得到异构的氨基嘧啶酮混合物。产物的比例受苯环中取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1039/p19850002267

文献信息

• Insecticidal 5-substituted-2,4-diaminopyrimidine derivatives
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05521192A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.7, R.sup.8, m, n, and p are as defined herein, and agriculturally acceptable salts thereof, and methods of using the same.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，包括化学式为：##STR1## 的化合物的杀虫有效量，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.7、R.sup.8、m、n和p如本文所定义，以及其农业可接受的盐，以及使用方法。
• Threadgill, Michael D.; Gledhill, Adrian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 873 - 876
  作者：Threadgill, Michael D.、Gledhill, Adrian P.

  DOI：——

  日期：——
• Griffin, Roger J.; Lowe, Philip R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1811 - 1820
  作者：Griffin, Roger J.、Lowe, Philip R.

  DOI：——

  日期：——
• Griffin, Roger J.; Stevens, Malcolm F. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3311 - 3318
  作者：Griffin, Roger J.、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Studies on Bioactive Compounds. Part 36: Design, Synthesis and Biological Evaluation of Pyrimethamine-Based Antifolates Against Pneumocystis carinii
  作者：David C.M. Chan、Charles A. Laughton、Sherry F. Queener、Malcolm F.G. Stevens

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00128-1

  日期：2002.9

  As part of a research effort to improve the quality of current chemotherapy of Pneumocystis carinii pneumonia. we report a structure-based design project to optimise activity, species selectivity and pharmaceutical properties of the triazenyl-pyrimethamine TAB (4) (IC50 = 0.17 muM: rat liver DHFR IC50/P, carinii DHFR IC50 114). This has led us to design, synthesise and evaluate four new series of pyrimethamine derivatives bearing triazole, triazolium, triazinium and amino moieties at the 3'-position of the p-chloroplienyl ring. Such stabilised 'triazene' derivatives address the potentially compromised pharmaceutical profile of TAB and the 3'-amine substituted agents afford conformationally flexible substitutes. The benzylamino-pyrimethamine derivative (24a) (IC50 = 0.12 muM, rat liver DHFR IC50/P. Carinii DHFR IC50: 5.26) was the most potent and the only P. varinii-selective antifolate of the new series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.