(6S,7S)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)-7-苯并噻唑醇 | 1001648-71-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (6S,7S)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)-7-苯并噻唑醇
• 中文别名: 顺式消旋-7-羟基普拉克索；普拉克索(7S)-羟基杂质
• 英文名称: (6S,7S)-2-amino-7-hydroxy-6-(propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
• 英文别名: (6S,7S)-2-amino-7-hydroxy-6-(n-propyl)amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole；(6S,7S)-2-amino-6-(propylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-7-ol
• CAS: 1001648-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃OS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: UWNDKVURLHPSSG-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200000

制备方法与用途

顺式消旋-7-羟基普拉克索是普拉克索生产过程中的一种杂质。普拉克索可以单独用于治疗帕金森病，能降低因使用左旋多巴而导致的运动障碍发生率；同时与左旋多巴联合使用时，还能减少左旋多巴的剂量及不良反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)-7-苯并噻唑醇 在 palladium on activated carbon 盐酸 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到pramipexole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for producing pramipexole

  摘要：

  本发明涉及一种制备(S)-普拉米贝克索的过程，以及在该过程中有用的某些中间体。

  公开号：

  EP1878731A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (6S,7S)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)-7-苯并噻唑醇
  参考文献：
  名称：

  盐酸普拉克索杂质的合成

  摘要：

  合成了普拉克索二盐酸盐的三种杂质，并综述了其可能的生成机理和一些杂质的制备方法。通过Mitsunobu反应建立在C7为3的期望构型。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00182

文献信息

• Process for producing pramipexole
  申请人：Helm AG

  公开号：EP1878731A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention relates to a process for preparing (S)-pramipexole and to certain intermediates useful therein.

  本发明涉及一种制备(S)-普拉米贝克索的过程，以及在该过程中有用的某些中间体。
• Synthesis of Impurities of Pramipexole Dihydrochloride
  作者：Tianwen Hu、Feipu Yang、Tao Jiang、Weiming Chen、Jian Zhang、Jianfeng Li、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00182

  日期：2016.11.18

  Three impurities of pramipexole dihydrochloride were synthesized, and the possible generation mechanisms and the preparation methods of some impurities were reviewed. The desired configuration at C7 of 3 was built by a Mitsunobu reaction.

  合成了普拉克索二盐酸盐的三种杂质，并综述了其可能的生成机理和一些杂质的制备方法。通过Mitsunobu反应建立在C7为3的期望构型。