1-Acetyl-2-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester | 34748-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: 1-acetyl-4,5-dihydro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl-1acetyl-Δ2-pyrrolin-2-carboxylat；Methyl 1-acetyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 34748-49-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: CRFNXHKUFPBBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-3-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester; compound with dicyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ac- [3-和4-烷基硫代脯氨酸31] -CCK4类似物：CCK-B受体结合构象的合成及其含义。

  摘要：

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-Asp32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似

  DOI：

  10.1021/jm00001a019
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸甲酯 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-Acetyl-2-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Haeusler, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1073 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of 1-aza-2-cycloalkene-2-carboxylates catalyzed by a trans-chelating chiral diphosphine PhTRAP-rhodium complex
  作者：Ryoichi Kuwano、Daisuke Karube、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01719-0

  日期：1999.12

  A rhodium complex coordinated with a trans-chelating chiral diphosphine (S,S)-(R,R)-PhTRAP was an effective catalyst for asymmetric hydrogenation of N-acyl-1-aza-2-cycloalkene-2-carboxylates, which gave the corresponding protected cyclic α-amino acids with 73–97% ee.

  与反式螯合手性二膦（S，S）-（R，R） -PhTRAP配位的铑配合物是N-酰基-1-氮杂-2-环烯烃-2-羧酸酯不对称加氢的有效催化剂，相应的受保护的环状α-氨基酸，其ee为73–97％。
• PURVIS, MICHAEL B.;LEFEVRE, JOSEPH W.;JONES, VICKIE L.;KINGSTON, DAVID G.+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5931-5934
  作者：PURVIS, MICHAEL B.、LEFEVRE, JOSEPH W.、JONES, VICKIE L.、KINGSTON, DAVID G.+

  DOI：——

  日期：——