1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)-4-甲基苯 | 79756-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-1-butyn-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene；1-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-4-methyl-benzene；1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-methylbenzene；1-(4-methylphenyl)-2-t-butylacetylene；3,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)butyne；4-(3,3-dimethyl-1-butynyl)toluene
• CAS: 79756-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: IDKJVGZFDLCFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)-4-甲基苯 在 氢溴酸 甲酸 、 甲烷磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 50.0h， 以75%的产率得到2-bromo-3,3-dimethyl-1-p-tolyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Method for Transforming Alkynes into α-Diketones

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of alkynes to alpha-dicarbonyl derivatives through a convenient one-pot procedure via a Bronsted acid-promoted "hydration" and a DMSO-based oxidation sequence has been achieved in high yields. The scope and limitations of the reaction have also been investigated.

  DOI：

  10.1021/jo051793g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-1,1-dichlorethan 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium 、 铜 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Mesnard, Danielle; Bernadou, Francoise; Miginiac, Leone, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3216 - 3245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Selective C(8)–H Activation of Imidazopyridines Mediated by Cooperative Nickel–Aluminum Catalysis
  作者：Fu-Yu Tsai、Tiow-Gan Ong、Cheng-Yuan Liu、Ying-Ho Chen、Chih-Hao Chen、Ming-Shiuan Yu

  DOI：10.1055/s-0035-15661438

  日期：——

  This work is dedicated to the victims of the recent Tainan earthquake. Abstract A catalytic paradigm is described featuring a synergistic interaction between nickel, aluminum and different ligands to impart a rather remote C–H alkenylation of imidazo[1,5-a]pyridines at the C-8 position without the necessity of installing a directing group. The scope of the direct C–H activation reactions of various

  这项工作是针对最近台南地震的受害者。 抽象的 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。
• Amine derivatives, processes for their production and their use
  申请人：Sandoz, Ltd.

  公开号：US04939148A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents a group of formula ##STR2## and R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the carbon atom to which they are attached represent a group of formula IIg ##STR3## R.sub.4 and R.sub.5 represent independently hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl or halogenalkyl and R.sub.6 represents a group of formula ##STR4## R.sub.1 represents a group of formula IIa to IIf as defined above, R.sub.2 and R.sub.3 together form a --(CH.sub.2)--.sub.u group wherein u stands for a whole number from 1 to 8 and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 have the meanings given above. which compounds are indicated for use as pharmaceuticals and agrochemicals.

  化合物的化学式I ##STR1## 中，其中R.sub.1代表化学式##STR2## 的基团，R.sub.2代表氢或较低的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起代表化学式IIg ##STR3## 的基团，R.sub.4和R.sub.5独立地代表氢或较低的烷基，R.sub.3代表氢、烷基、环烷基或卤代烷基，R.sub.6代表化学式##STR4## 的基团，R.sub.1代表如上定义的化学式IIa到IIf的基团，R.sub.2和R.sub.3一起形成一个--(CH.sub.2)--.sub.u基团，其中u代表从1到8的整数，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6具有上述给定的含义。这些化合物被指示用作药物和农药。
• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。