1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷 | 103185-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butyne
• 英文别名: 1-adamantyl-3,3-dimethyl-1-butyne；Adamantyl-tert-butylacetylen；Tricyclo(3.3.1.13,7)decane, 1-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-；1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)adamantane
• CAS: 103185-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: LQESZBJHPCVSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-adamantyl)-3-tert-butylthiirene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩1-氧化物的简便合成

  摘要：

  带有两个庞大的烷基取代基的乙炔（1）与二氯化硫（ClSCl）反应，几乎定量得到2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃（2）。粗产物2的碱水解导致形成基于1的68-90％的噻吩1-氧化物（3），从而提供了3的便利合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00646-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Adamantyl)-3,4,5-tri-tert-butyl-2,4-cyclopentadien-1-on 以 环己烷 为溶剂， 反应 76.0h， 以48%的产率得到1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Maier, G.; Franz, L. H.; Boese, Roland, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “One-Step” Alkynylation of Adamantyl Iodide with Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Craig M. Williams、Alan L. Raine、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/ol050121+

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Silver(I) acetylides allow one-step alkynylation of adamantyl iodide in yields ranging from 25 to 68%.

  [反应：见正文]乙炔化银（I）可实现金刚烷基碘化物的一步炔基化反应，收率范围为25％至68％。
• Investigating Direct Alkynylation at the Bridgehead of Bicyclic Cages Using Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Jason B. Harper、Kamesh Vyakaranam、Josef Michl、Craig M. Williams、Carsten H. Jessen、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200600701

  日期：2007.1

  Silver(I) acetylides facilitate direct carbon-carbon bond formation at the bridgehead position of adamantane, and in some instances related systems such as carborate anions and bicyclo [2.2.2]octanes. Substrate constraints along with attempts to further understand the underlying mechanism are presented. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007).

  银 (I) 炔化物有助于在金刚烷的桥头位置直接形成碳 - 碳键，在某些情况下，相关系统如碳酸盐阴离子和双环 [2.2.2] 辛烷。介绍了底物约束以及进一步了解潜在机制的尝试。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。
• Practical synthesis of thiirene 1-oxides that possess two bulky alkyl substituents
  作者：Juzo Nakayama、Kenta Takahashi、Yutaka Ono、Michiyo Morita、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1002/hc.10070

  日期：——

  providing the most convenient synthesis of thiirene 1-oxides. Disulfur dichloride also reacted with acetylenes to give 5 in good yields with the elimination of one sulfur atom. Although the alkaline hydrolysis of 5 provided 10 exclusively, acid hydrolysis gave a mixture of α-oxothioketone 9 and thiirene 1-oxide 10 in modest yields. All thiirene 1-oxides 10a–c isomerized to produce α-oxothioketones 9 in

  具有两个庞大烷基取代基的乙炔与二氯化硫反应以几乎定量地提供相应的 2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃 (5)。5 的碱性水解以高产率提供了 2,3-二烷基硫茚1-氧化物 (10)。这两个反应可以在一个烧瓶中依次进行，2,3-二-叔丁基-、2,3-二-(1-金刚烷基)-和2-(1-金刚烷基)-3-叔-以起始乙炔为基础，以 70%、80% 和 90% 的收率分别获得了丁基硫杂环丙烷 1-氧化物（10a-c），从而提供了最方便的硫杂环丙烷 1-氧化物的合成。二氯化二硫也与乙炔反应，以良好的收率得到 5，同时消除了一个硫原子。尽管 5 的碱性水解仅提供了 10，酸水解以适度的产率得到α-氧代硫酮9和硫茚1-氧化物10的混合物。当在沸腾的甲苯中加热时，所有硫茚1-氧化物10a-c异构化以高产率产生α-氧代硫酮9。双乙炔(18)与二氯化二硫和与二氯化硫的反应以高产率得到二氢戊硫平(19)。© 2002 Wiley
• Maier, Guenther; Fleischer, Frank; Kalinowski, Hans-Otto, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 173 - 186
  作者：Maier, Guenther、Fleischer, Frank、Kalinowski, Hans-Otto

  DOI：——

  日期：——
• Selenirenium and Tellurirenium Ions
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/anie.200801691

  日期：2008.8.11