1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷 | 103185-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butyne
• 英文别名: 1-adamantyl-3,3-dimethyl-1-butyne；Adamantyl-tert-butylacetylen；Tricyclo(3.3.1.13,7)decane, 1-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-；1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)adamantane
• CAS: 103185-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: LQESZBJHPCVSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-adamantyl)-3-tert-butylthiirene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩1-氧化物的简便合成

  摘要：

  带有两个庞大的烷基取代基的乙炔（1）与二氯化硫（ClSCl）反应，几乎定量得到2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃（2）。粗产物2的碱水解导致形成基于1的68-90％的噻吩1-氧化物（3），从而提供了3的便利合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00646-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Adamantyl)-3,4,5-tri-tert-butyl-2,4-cyclopentadien-1-on 以 环己烷 为溶剂， 反应 76.0h， 以48%的产率得到1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Maier, G.; Franz, L. H.; Boese, Roland, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “One-Step” Alkynylation of Adamantyl Iodide with Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Craig M. Williams、Alan L. Raine、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/ol050121+

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Silver(I) acetylides allow one-step alkynylation of adamantyl iodide in yields ranging from 25 to 68%.

  [反应：见正文]乙炔化银（I）可实现金刚烷基碘化物的一步炔基化反应，收率范围为25％至68％。
• Investigating Direct Alkynylation at the Bridgehead of Bicyclic Cages Using Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Jason B. Harper、Kamesh Vyakaranam、Josef Michl、Craig M. Williams、Carsten H. Jessen、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200600701

  日期：2007.1

  Silver(I) acetylides facilitate direct carbon-carbon bond formation at the bridgehead position of adamantane, and in some instances related systems such as carborate anions and bicyclo [2.2.2]octanes. Substrate constraints along with attempts to further understand the underlying mechanism are presented. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007).

  银 (I) 炔化物有助于在金刚烷的桥头位置直接形成碳 - 碳键，在某些情况下，相关系统如碳酸盐阴离子和双环 [2.2.2] 辛烷。介绍了底物约束以及进一步了解潜在机制的尝试。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。
• A convenient synthesis of thiirene 1-oxides
  作者：Juzo Nakayama、Kenta Takahashi、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00646-3

  日期：2001.6

  dichloride (ClSCl) to give 2,3-dialkyl-2,3-dichlorothiiranes (2) nearly quantitatively. The alkaline hydrolysis of crude 2 resulted in the formation of thiirene 1-oxides (3) in 68–90% yields based on 1, thus providing a convenient synthesis of 3.

  带有两个庞大的烷基取代基的乙炔（1）与二氯化硫（ClSCl）反应，几乎定量得到2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃（2）。粗产物2的碱水解导致形成基于1的68-90％的噻吩1-氧化物（3），从而提供了3的便利合成。
• Maier, Guenther; Fleischer, Frank; Kalinowski, Hans-Otto, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 173 - 186
  作者：Maier, Guenther、Fleischer, Frank、Kalinowski, Hans-Otto

  DOI：——

  日期：——
• Selenirenium and Tellurirenium Ions
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/anie.200801691

  日期：2008.8.11