2,4-diphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one | 71898-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 71898-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00555375
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HGXBMFQXAJRXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  402.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到5-bromo-2,4-diphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用二氧化碳对酰胺中的C（sp2）-H键进行涂胶

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过CHH羧化和一锅环化反应，由具有CO 2的酰胺类化合物合成1,3-恶嗪-6-酮的新方法。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和易于衍生的产品。该反应证明了富电子烯烃对CO 2的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700805
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylvinyl)benzamide 在 三乙烯二胺 、 一氧化碳 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2,4-diphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  链烯基C ？的钯催化氧化羰基化 酰胺的H键：1,3-氧杂嗪-6-酮的合成

  摘要：

  钯和一氧化碳：标题反应在一氧化碳存在下进行，因此提供了1,3-恶嗪-6-6的合成（参见方案； DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。该反应耐受底物的芳基环和酰胺上的各种官能团。最初的机理研究表明，烯基CH键的激活是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201307942

文献信息

• Transition-Metal-Free β-C–H Bond Carbonylation of Enamides or Amides with a Trifluoromethyl Group as CO Surrogate for the Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Ping Song、Peng Yu、Jin-Shun Lin、Yiqun Li、Ning-Yuan Yang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00178

  日期：2017.3.17

  A cascade β-C–H bond trifluoromethylation/C(sp3)–F bond activation/hydrolysis reaction of enamides with Togni’s reagent has been disclosed. This formal C–H bond carbonylation reaction utilizes the CF3 group as a CO surrogate to provide an efficient approach to 1,3-oxazin-6-ones in satisfactory yields. Furthermore, CF3-containing 1,3-oxazin-6-ones could also be accessed using this method by using alkenyl

  已经公开了酰胺与Togni试剂的级联β-C-H键三氟甲基化/ C（sp 3）-F键活化/水解反应。正式的C–H键羰基化反应利用CF 3基团作为CO替代物，以令人满意的收率提供了一种有效的方法来合成1,3-恶嗪-6-酮。此外，还可以使用烯基N-乙基酰胺，通过涉及一种C sp2- H，一个C sp3- H，一个C sp2- H的官能化，使用这种方法来获得含CF 3的1,3-恶嗪-6-酮。和三个C sp3–F键。该方法的广泛的底物范围使得能够获得合成或药学上重要的化合物，这是通过已知方法难以获得的。
• Gold-catalyzed formal [4π + 2π]-cycloadditions of propiolate derivatives with unactivated nitriles
  作者：Somnath Narayan Karad、Wei-Kang Chung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5sc01950h

  日期：——

  Gold-catalyzed hetero-[4π + 2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with unactivated nitriles are described. This new finding enables a one-pot gold-catalyzed synthesis of highly substituted pyridines.

  金催化的异质-[4π + 2π]-环加成反应中，描述了对未活化腈的tert-丁基丙炔酸酯的反应。这一新发现实现了一锅法金催化合成高度取代的吡啶。
• Ring-enlargemen of isoxazol-5-ones to 1,3-oxazin-6-ones
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Francesco Caruso、Giacomo Lo Vecchio

  DOI：10.1039/p19790001522

  日期：——

  Isoxazol-5-ones undergo ring-enlargement by reaction with nitrile oxides to give 1,3-oxazin-6-ones. The mechanism is discussed. Some chemical transformations of the oxazinone ring are described.

  异恶唑-5-酮通过与腈氧化物反应而扩环，得到1,3-恶嗪-6-酮。讨论了该机制。描述了恶嗪酮环的一些化学转化。
• 一种CO2参与下噁嗪酮的合成方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN108424401B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公布了种CO 2 参与下噁嗪酮的合成方法，所述噁嗪酮的化学结构式如式所示，所述合成方法包括如下步骤：(1)将式所示物质与中强碱混合，再加入非质子偶极溶剂，于CO 2 氛围中，在‑10～120℃下进行反应；(2)向步骤(1)所得物加入酸和酸酐，于‑10～120℃下进行反应；(3)对步骤(2)进行纯化处理，即得。本发明避免使用毒性强的CO、光气或三光气且无需利用重金属盐催化和氧化剂便可以获得噁嗪酮，是一种噁嗪酮的绿色合成方法。本发明的反应条件温和，易于控制，且可获得良好的收率，具有非常好的实际应用价值。
• Carbene-catalyzed [3 + 2 + 1] annulation <i>via</i> C–N radical coupling of iminyl radicals and ketyl radicals
  作者：Wenchang Li、Peng Zhou、Qing Zhao、Kejun Lin、Tingshun Zhu

  DOI：10.1039/d3ob00468f

  日期：——

  NHC-catalyzed single electron transfer (SET) between aldehydes and trihalomethyl reagents, followed by the addition of trihalomethyl radicals to vinyl azides, a denitrogenated transformation into iminyl radicals, a C–N radical coupling of iminyl radicals and ketyl radicals, and a base-controlled dehalogenative cyclization.

  报道了N-杂环卡宾催化的级联 [3 + 2 + 1] 环化，将乙烯基叠氮化物、醛和三卤甲基试剂（Togni 试剂或 CCl 4 ）组装成 1,3-oxazin-6-ones。级联是由 NHC 催化的醛和三卤甲基试剂之间的单电子转移 (SET) 触发的，随后是三卤甲基自由基与乙烯基叠氮化物的加成反应，脱氮转化为亚胺基自由基，亚胺基自由基和羰基的 C-N 自由基偶联自由基和碱控制的脱卤环化。