3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-醇 | 918625-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 918625-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FLMHMSDRESJOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-ethylphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  锌催化的[4 + 3]环加成反应及呋喃环化反应：环庚[b]呋喃的形成

  摘要：

  首先实现了一种简单的锌促进的羰基烯-炔的锌促进的[4 + 3]环加成反应。该反应提供了通过级联环加成反应制备各种环庚[ b ]呋喃环的有效策略。此外，二酮，炔醛，和二烯的多组分反应也有报道，其显示了用于使C选择性创作的新策略 O键和C  C键。

  DOI：

  10.1002/chem.201402513
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-碘苯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  丙炔醇与二氟卡宾的甲酰化

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下进行炔丙醇和氯二氟乙酸钠甲酰化反应的有效方法。这是使用二氟卡宾作为羰基源和炔丙醇反应形成甲酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400009

文献信息

• Gold Catalyzed Diastereoselective Cascade Allylation/Enyne Cycloisomerization to Construct Densely Functionalized Oxygen Hetereocycles
  作者：Zili Chen、Yu-Xin Zhang、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Heng Liu、Xiao-Xiao Li、Lin Guo

  DOI：10.1021/ol1012923

  日期：2010.8.6

  A new tandem allylation/enyne cycloisomerization reaction was developed to construct densely functionalized oxygen hetereocycles with high diastereoselectivities from the intermolecular reaction of allylic acetates with propargylic alcohols via gold catalysis. Terminal and nonterminal propargylic alcohols take different reaction routes either to provide 3-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene derivatives 5

  开发了一种新的串联烯丙基化/烯炔环异构化反应，以通过金催化乙酸烯丙基乙酸酯与炔丙醇的分子间反应，构建具有高非对映选择性的致密官能化氧杂环。末端和非末端炔丙醇采取不同的反应路线，以提供3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物5或提供环内重排产物7和烷氧基环化加合物8。环丙烷的立体化学主要由烯丙基取代基决定。
• Catalytic asymmetric synthesis of 2,5-dihydrofurans using synergistic bifunctional Ag catalysis
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Alavala Gopi Krishna Reddy、Xin Guo、Yueteng Zhang、Kohlson T. Moore、Thomas Buckley、Damian J. Mason、Wei Wang、Eli Chapman、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob01903k

  日期：——

  report a bifunctional Ag catalyst promoted intramolecular capture of oxonium ylides with alkynes for the enantioselective synthesis of 2,5-dihydrofurans. This represents unprecedented synergistic catalysis of a bifunctional Ag catalyst. Mechanistic studies revealed that [(R)-3,5-DM-BINAP](AgSbF6)2 (9) is likely to be the active catalytic species and that the reaction involves second order kinetics with

  我们报告了一种双功能Ag催化剂促进炔烃与2,5-二氢呋喃的对映选择性合成分子内的氧鎓叶立德捕获。这代表了双官能Ag催化剂的空前的协同催化。机理研究表明，[（R）-3,5-DM-BINAP]（AgSbF6）2（9）可能是活性催化物质，该反应涉及9的二级动力学，表明存在两个图9涉及与Ag活化的炔烃的Ag相关的氧鎓叶立德的分子内捕集。基于我们的机理假说，我们进一步优化了反应，以高化学和对映选择性的方式，以高收率至优异收率，提供了一种简便的方法来处理2,5-二氢呋喃。
• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）
• Nano-Cu2O-Catalyzed Formation of CC and CO Bonds: One-Pot Domino Process for Regioselective Synthesis of α-Carbonyl Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Zhengwang Chen、Chaorong Qi、Huawen Huang

  DOI：10.1002/chem.201000807

  日期：2010.9.10

  The formation of carbon–carbon and carbon–oxygen bonds continues to be an active and challenging field of chemical research. Nanoparticle catalysis has attracted considerable attention owing to its environmentally benign and high activity toward the reactions. Herein, we described a novel and effective nano‐Cu2O‐catalyzed one‐pot domino process for the regioselective synthesis of α‐carbonyl furans

  碳-碳和碳-氧键的形成仍然是化学研究中一个活跃而充满挑战的领域。纳米颗粒催化由于其对环境的友好性和对反应的高活性而引起了相当大的关注。在这里，我们描述了一种新颖而有效的纳米铜2O催化的一锅多米诺过程，用于α-羰基呋喃的区域选择性合成。在大气压下存在空气的情况下，各种带有2-yn-1-ol的电子不足的炔烃顺利地以中等至良好的收率进行了该过程。尤其值得一提的是，新型2,4,5-三取代的3-炔基呋喃以极其直接的方式形成，而无需繁琐的逐步合成。此外，由于所有原料均易于获得，因此该方法可能允许合成更复杂的α-羰基呋喃。阐明机理的实验表明，该过程涉及卡宾中间体。
• Copper-Catalyzed Domino Rearrangement/Dehydrogenation Oxidation/Carbene Oxidation for One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Wenjuan Yao、Xiaohang Liu

  DOI：10.1021/ol900364y

  日期：2009.5.7

  A novel and efficient method for the regiospecific synthesis of polysubstituted furan aldehydes/ketones has been developed via a copper(I)-catalyzed rearrangement/dehydrogenation oxidation/carbene oxidation sequence of 1,5-enynes in situ formed from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure. The domino reaction proceeds smoothly under mild conditions with commercially available

  通过铜（I）催化炔烃和二乙基but-2形成的1,5-炔烃的重排/脱氢氧化/卡宾氧化序列，开发了一种新的有效方法，用于区域特异性合成多取代的呋喃醛/酮。 -在大气压下消除。使用市场上可买到的催化剂，多米诺骨牌反应在温和条件下平稳进行，并以中等至良好的收率提供高度官能化的呋喃。