4-Benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester | 193617-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 193617-52-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: AGGFEDHOXKPPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl arthoniaiate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides

  摘要：

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。

  DOI：

  10.1071/c96173
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dibenzyloxy-6-[(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.2h， 以68%的产率得到4-Benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides

  摘要：

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。

  DOI：

  10.1071/c96173