5-氯-2-甲氧基-4-甲苯磺酰氯 | 889939-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基-4-甲苯磺酰氯
• 中文别名: 5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-4-methylbenzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-Chloro-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 889939-48-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₃S
• mdl: MFCD08445709
• 分子量: 255.122
• InChiKey: BJRJHJZVSWZXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129°C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温下存于氩气中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基-4-甲苯磺酰氯 在 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N²-((5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)sulphonyl)-N⁵-(4-methoxyphenyl)glutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Substituted-2-<i>N</i>-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenylsulphonyl) Glutamic Acid Derivatives against Prostate Cancer Cell Line PC3

  摘要：

  从母体谷氨酸化合物 3 合成了一系列新的取代谷氨酰胺 5a-l 和谷氨酸二酰胺、利尿剂和二酰肼 7a-e，并评估了它们对肿瘤细胞系 PC3（前列腺癌细胞系）的细胞毒活性。大多数受测化合物都具有很强的生长抑制活性，IC50 值为 0.034-3.97 µM。特别是化合物 5a、3、5j、5b、7c、7e、5l 和 5k 显示出卓越的效力（IC50=0.034、0.04、0.05、0.074、0.25、0.4、0.49、0.522µM）优于参考药物多柔比星（IC50=0.63µM），而化合物 7b 的 IC50 为 0.71 µM，与多柔比星相当。总之，新合成的化合物为今后设计和开发谷氨酰胺和谷氨酸衍生物作为新型抗肿瘤药物提供了新的线索。通过定量结构-活性关系（QSAR）研究，找到了化合物结构与它们对 PC3 细胞系的活性之间的数学相关性（以 IC50 值表示）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00881
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯-2-甲氧基-4-甲苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种5-卤代-2-烷氧基-4-甲苯磺酰氯制备方法

  摘要：

  本发明涉及化工原料中间体合成技术领域，尤其是一种5‑卤代‑2‑烷氧基‑4‑甲苯磺酰氯制备方法，通过采用廉价易得的4‑卤代‑3‑甲基苯酚为原料，并经过醚化反应和磺酰化反应两步得到5‑卤代‑2‑甲氧基‑4‑甲基苯磺酰氯，其总收率可达64％，并且原料成本较低，工艺操作简单，反应条件温和，反应时间短，易于实现工业化。

  公开号：

  CN106674065A

文献信息

• Discovery of a novel sodium taurocholate cotransporting polypeptide (NTCP) inhibitor: Design, synthesis, and anti-proliferative activities
  作者：Honggang Xiang、Yanmei Chen、Jifa Zhang、Jin Zhang、Dabo Pan、Bo Liu、Liang Ouyang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.017

  日期：2020.6

  Sodium taurocholate cotransporting polypeptide (NTCP) is identified as the functional receptor for HBV entry, which is responsible for upregulated HBV transcription in the HBV life cycle. Besides, NTCP is also implicated in the progression of HBV-induced hepatocellular carcinoma (HCC). Thereby, NTCP-targeting entry inhibitors are proposed to suppress HBV infection and replication in HBV-induced hepatoma

  摘要牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）被确定为HBV进入的功能受体，它负责HBV生命周期中HBV转录的上调。此外，NTCP还与HBV诱导的肝细胞癌（HCC）的进展有关。因此，提出了靶向NTCP的进入抑制剂以抑制HBV诱导的肝癌治疗中的HBV感染和复制。本文中，我们通过计算机筛选和化学合成相结合，获得了一种小分子NTCP抑制剂B7，该抑制剂对HepG2细胞表现出适度的抗增殖活性，并在体外具有抗HBV活性。此外，CETSA分析，分子对接和MD模拟验证了B7可以与NTCP结合。此外，免疫印迹分析表明，B7诱导HepG2细胞凋亡，其中Bax和caspase 3裂解的表达增加，而Bcl-2的表达减少。综上所述，我们的研究确定B7是具有抗增殖活性的新型NTCP抑制剂，这可能为HCC治疗提供新的机会。
• Discovery and Optimization of <i>N</i>-Acyl-6-sulfonamide-tetrahydroquinoline Derivatives as Novel Non-Steroidal Selective Glucocorticoid Receptor Modulators
  作者：Dan Li、Xiaodong Bao、Jinping Pang、Xueping Hu、Longling Wang、Jiajia Wang、Zhaoxu Yang、Lei Xu、Siyu Wang、Qinjie Weng、Sunliang Cui、Tingjun Hou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01082

  日期：2022.12.8

  Selective glucocorticoid receptor modulators (SGRMs), which can dissociate the transactivation from the transrepression of the glucocorticoid receptor (GR), are regarded as very promising therapeutics for inflammatory and autoimmune diseases. We previously discovered a SGRM HP-19 based on the passive antagonistic conformation of GR and bioassays. In this study, we further analyzed the dynamic changes

  选择性糖皮质激素受体调节剂 (SGRM) 可以将反式激活与糖皮质激素受体 (GR) 的反式抑制分离，被认为是非常有前途的炎症和自身免疫性疾病治疗药物。我们之前发现了基于 GR 和生物测定的被动拮抗构象的SGRM HP-19 。本研究进一步分析了HP-19结合后被动拮抗状态的动态变化，通过HP-19的结构优化设计合成了62N- acyl -6-sulfonamide-tetrahydroquinoline衍生物。其中，化合物B53表现出最好的反式抑制活性 (IC 50 NF-κB= 0.009 ± 0.001 μM）与地塞米松（IC 50 NF-κB = 0.005 ± 0.001 μM）相当，并且没有反式激活活性。B53能有效降低炎症因子IL-6、IL-1β、TNF-α等的表达，不良反应较轻，对GR具有高度特异性。此外，B53能够通过口服药物干预显着缓解小鼠模型的皮炎。
• [EN] GCN2 AND PERK KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES GCN2 ET PERK ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2022109001A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Described herein are compounds that are inhibitors of GCN2 kinase or PERK kinase, and methods of treating diseases, including diseases associated with GCN2 kinase or PERK kinase, with said compounds.

  本文描述了一些抑制GCN2激酶或PERK激酶的化合物，并使用这些化合物治疗与GCN2激酶或PERK激酶相关的疾病的方法。
• Design and synthesis of novel series of 5-HT6 receptor ligands having indole, a central aromatic core and 1-amino-4 methyl piperazine as a positive ionizable group
  作者：Faisal Hayat、Sungjin Cho、Hyewhon Rhim、Ambily Nath Indu Viswanath、Ae Nim Pae、Jae Yeol Lee、Dong Joon Choo、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.051

  日期：2013.9

  The exclusive distribution of 5-HT6 receptor in the brain regions and high affinity for antipsychotic and antidepressant drugs makes 5-HT6 receptor a promising target in treatment of CNS diseases. Based on a pharmacophore model reported in the literature, we designed and synthesized a novel series of 5-HT6 receptor ligands having indole as a central aromatic core and 1-amino-4-methyl piperazine as positive ionizable group. Out of 32 compounds we have successfully identified 10 new compounds as 5-HT6 receptor antagonists. The structure-activity relationship (SAR) studies have been carried out by mapping the compounds with the 3D QSAR model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KR101534136
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——