碘化-1,1ˊ,3,3,3ˊ,3ˊ-六甲基吲哚三羰花青 | 19764-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 碘化-1,1ˊ,3,3,3ˊ,3ˊ-六甲基吲哚三羰花青
• 中文别名: 2-[7-(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基]-1,3,5-庚三烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘化物；碘化-1,1',3,3,3',3'-六甲基吲哚三羰花青
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-((1E,3E,5E)-7-((E)-1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)hepta-1,3,5-trien-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: (2Z)-1,3,3-trimethyl-2-[(2E)-7-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)hepta-2,4,6-trienylidene]indole;iodide
• CAS: 19764-96-6
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂*I
• 分子量: 536.499
• InChiKey: JKXWXYURKUEZHV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  198 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,1′,3,3,3′,3′-Hexamethylindotricarbocyanine iodide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-[7-(1,3-Dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3,5-heptatrienyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
HITC iodide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
: 2-[7-(1,3-Dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3,5-heptatrienyl]-
别名
1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
HITC iodide
: C29H33IN2
分子式
: 536.49 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 198 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：适宜用作激光染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化-1,1ˊ,3,3,3ˊ,3ˊ-六甲基吲哚三羰花青 在 sodium nitrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以32.8%的产率得到1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  参与七次甲基花青的区域选择性光氧化的反应物质

  摘要：

  实验和计算研究表明，七次甲基花青的光降解是通过涉及单线态氧和二氧杂环丁烷中间体的区域选择性光氧化CC裂解反应进行的。

  DOI：

  10.1039/c5sc02396c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 三乙胺 、 4-溴苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 碘化-1,1ˊ,3,3,3ˊ,3ˊ-六甲基吲哚三羰花青
  参考文献：
  名称：

  用锌盐开环制备取代的七甲炔花青链

  摘要：

  花青染料在现代基于荧光的生物技术中发挥着不可或缺的核心作用。尽管它们的重要性和广泛使用，目前七甲炔链修饰的合成方法仅限于偶联反应和链中中间位置的亲核取代。在此，我们报告了在温和条件下将锌盐直接转化为花青染料，同时将取代的吡啶残基掺入七甲炔支架中。这项工作代表了第一个通用方法，它允许在链的 C3'-C5' 位置引入不同的取代基和不同的取代模式。高产量、功能耐受性、对缩合伙伴的多功能性，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02537

文献信息

• IMAGING CONTRAST AGENTS USING NANOPARTICLES
  申请人：Zheng Shiying

  公开号：US20080095699A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to a nanoparticle comprising self-assembled crosslinked, amphiphilic block copolymers and at least one immobilized dye, wherein the self-assembled, crosslinked, amphiphilic block copolymers comprise a hydrophilic block and a hydrophobic block, wherein the self-assembled, crosslinked, amphiphilic block copolymers are self-assembled to form a core of the nanoparticle comprising a hydrophobic block, wherein the hydrophobic block is derived from at least one pendant multifunctional crosslinked alkoxy silane or amino silane moiety, and an exterior of the nanoparticle comprising a hydrophilic block, and wherein the immobilized dye is immobilized in the core.

  本发明涉及一种纳米颗粒，包括自组装交联的两性块共聚物和至少一种固定的染料，其中自组装交联的两性块共聚物包括一个亲水性块和一个疏水性块，其中自组装交联的两性块共聚物自组装形成纳米颗粒的核心，包括一个疏水性块，其中疏水性块源自至少一种挂链多功能交联的烷氧基硅烷或氨基硅烷基团，以及纳米颗粒的外部包括一个亲水性块，固定的染料固定在核心中。
• Hydrocyanines: A Class of Fluorescent Sensors That Can Image Reactive Oxygen Species in Cell Culture, Tissue, and In Vivo
  作者：Kousik Kundu、Sarah F. Knight、Nick Willett、Sungmun Lee、W. Robert Taylor、Niren Murthy

  DOI：10.1002/anie.200804851

  日期：2009.1.2

  Accurate and tunable: The title compounds can detect reactive oxygen species (ROS) in cell culture, tissue explants, and for the first time in vivo. The hydrocyanines are synthesized by reduction of the cyanine dyes with NaBH4. They can accurately detect nanomolar levels of ROS, have excellent stability against autoxidation, and have tunable emission wavelengths in the range 560–830 nm.

  准确且可调：标题化合物可以检测细胞培养物、组织外植体中的活性氧 (ROS)，这是首次在体内检测。氢花青是通过用 NaBH 4还原花青染料来合成的。它们可以准确检测纳摩尔水平的 ROS，对自氧化具有出色的稳定性，并且具有 560-830 nm 范围内的可调发射波长。
• Loaded latex optical molecular imaging probes
  申请人：Leon Jeffrey W.

  公开号：US20080181965A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to a loaded latex particle comprising a latex material made from a mixture represented by formula (X)m-(Y)n-(Z)o-(W)p, wherein Y is at least one monomer with at least two ethylenically unsaturated chemical functionalities; Z is at least one polyethylene glycol macromonomer with an average molecular weight of between 300 and 10,000; W is an ethylenic monomer different from X, Y, or Z; and X is at least one water insoluble, alkoxethyl containing monomer; and m, n, o, and p are the respective weight percentages of each monomer. The particle may be loaded with a fluorescent dye.

  本发明涉及一种载荷乳胶颗粒，该乳胶材料由以下式表示的混合物制成：(X)m-(Y)n-(Z)o-(W)p，其中Y至少是一种具有至少两个乙烯不饱和化学官能团的单体；Z至少是一种聚乙二醇马克蒙单体，其平均分子量在300至10,000之间；W是与X、Y或Z不同的乙烯单体；X至少是一种水不溶性、含有烷氧基乙烯的单体；m、n、o和p分别是每种单体的重量百分比。该颗粒可以装载荧光染料。
• A physico-chemical aspect of cyanine dye-cyclomalto-oligosaccharide systems: enhanced dimerization of the dye and shortening of the lifetime of the photoisomer
  作者：Kazuo Kasatani、Masafumi Ohashi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85179-1

  日期：1989.10

  single-exponential decay, indicating rapid equilibration of the photoisomer included in the CD cavity and that in solution. For each of the dye-CD pairs with enhanced dimerization, the lifetime of the photoisomer is shortened but the reverse does not always obtain. The shortening of the lifetime of the photoisomer involves the monomer dye included in the cavity of the CD.

  摘要环麦芽糖肽（βCD）和环麦芽八糖（γCD）增强了某些花青染料在水溶液中的二聚作用。增强的存在与否取决于连接链的长度，链上是否存在大原子以及在每个末端的发色团的大小。这些CD加速了某些花菁染料的光异构体对原始构象异构体的逆反应。光敏异构体的瞬态吸收显示出单指数衰减，表明CD腔中和溶液中的光敏异构体迅速平衡。对于具有增强的二聚作用的每个染料-CD对，光异构体的寿命缩短了，但并非总能获得相反的结果。光异构体寿命的缩短涉及CD腔中包含的单体染料。
• DIAGNOSING AND TREATING CANCER
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160220703A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to compositions and methods for diagnosing as well as treating cancer diseases associated with choline kinase (ChoK). Specifically, the invention relates to a composition comprising an intrinsically fluorescent choline kinase (ChoK) inhibitor or a ChoK inhibitor operably linked to a fluorescent dye. The composition is capable of diagnosing and/or treating cancer diseases associated with ChoK.

  本发明涉及与胆碱激酶（ChoK）相关的癌症疾病的诊断和治疗的组合物和方法。具体而言，本发明涉及一种组合物，其包括本质上荧光的胆碱激酶（ChoK）抑制剂或与荧光染料操作性地连接的ChoK抑制剂。该组合物能够诊断和/或治疗与ChoK相关的癌症疾病。

表征谱图