1,2-epoxy-3-(4-chloro-3-methylphenoxy)propane | 22421-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-(4-chloro-3-methylphenoxy)propane
• 英文别名: 2-[(4-Chloro-3-methylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 22421-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01050450
• 分子量: 198.649
• InChiKey: KOAULXNFXYTHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-(4-chloro-3-methylphenoxy)propane 在 sodium azide 、 Novozym SP 435 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [1-azido-3-(4-chloro-3-methylphenoxy)propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols by lipase-catalyzed enantioselective acetylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols la-g was performed using supported lipase of Candida antarctica-B (Novozym(R) SP 435) in toluene at 4 degrees C with isopropenyl acetate as the acyl donor to afford the optically active (S)-alcohols 2a-g and their corresponding (R)-acetates 3a-g with E values from 56 to 72, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00229-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以81%的产率得到1,2-epoxy-3-(4-chloro-3-methylphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE-PROMOTED SYNTHESIS OF 1-ARYLOXY-3-ALKYLAMINO-2-PROPANOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355263

文献信息

• Silica-tethered cuprous acetophenone thiosemicarbazone (STCATSC) as a novel hybrid nano-catalyst for highly efficient synthesis of new 1,2,3-triazolyl-based metronidazole hybrid analogues having potent antigiardial activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Javad Mohammadtaghi-Nezhad、Elham Zarenezhad、Mahmoud Agholi

  DOI：10.1002/aoc.4799

  日期：2019.4

  varied promising antigiardial activity compare to metronidazole as a reference drug. Among the products, 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐phenethoxypropan‐2‐ol and 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐(3‐phenylpropoxy)propan‐2‐ol are demonstrated to exhibit the potent antigiardial activity even stronger than metronidazole.

  硅胶束缚的乙苯乙酮硫代氨基脲（STCATSC）作为新型杂化纳米催化剂的合成，表征和应用，用于合成新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。STCATSC具有多种不同的微观，光谱和物理技术，包括扫描电子显微镜（SEM），透射，X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），FT-红外和电感耦合等离子体（ICP）分析。该催化剂用于制备新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。2-甲基-5-硝基-1-丙-2-炔基-1 H的'点击'Huisgen环加成反应室温下，THF水介质中的具有各种β-叠氮基醇的咪唑为产品提供了良好的收率（使用STCATSC）。事实证明，STCATSC是一种稳定，低成本，可重复使用且对环境无害的混合催化剂。产品针对兰氏贾第鞭毛虫（G. lamblia）进行了体外测试，在该试验中，与甲硝唑作为参考药物相比，确定所有化合物均表现出不同的有希望的抗真菌活性。在这
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of the Racemic Mixtures of 1-Aryloxy-3-Nitrato-and 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols
  作者：Beata Pchelka、Justyna Radomska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1080/00397919808004470

  日期：1998.12

  Abstract The racemic mixtures of 1-aryloxy-3-nitrato-2-propanols and 1-aryloxy-3-azido-2-propanols were resolved with moderate selectivity by the lipase-mediated acylation with vinyl acetate. The effects of the nature, position, and spatial requirements of the phenyl-ring substituents on the resolution degree were investigated.

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazolyl $$\upbeta $$ β -hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Marzieh Behrouz、Akram Sami、Mehdi Mardkhoshnood、Ali Zarenezhad、Elham Zarenezhad

  DOI：10.1007/s11030-016-9678-7

  日期：2016.8

  The design, synthesis and biological study of several novel 1,2,3-triazolyl \(\upbeta \)-hydroxy alkyl/carbazole hybrid molecules as a new type of antifungal agent has been described. In this synthesis, the N-alkylation reaction of carbazol-9-ide potassium salt with 3-bromoprop-1-yne afforded 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole. The ‘Click’ Huisgen cycloaddition reaction of 9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole with

  已经描述了几种新型的1,2,3-三唑基（upbeta） -羟基烷基/咔唑杂化分子作为新型抗真菌剂的设计，合成和生物学研究。在该合成中，Ñ与3-溴丙-1-炔，得到9-（丙-2-炔基）-9咔唑-9- IDE钾盐烷基化反应ħ -咔唑。具有不同\（\ upbeta \）的9-（prop-2- ynyl）-9 H-咔唑的'Click'Huisgen环加成反应掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜的存在下，叠氮基叠氮化物醇可以极高的收率产生目标分子。针对各种病原性真菌菌株，革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌筛选了标题化合物的体外抗真菌和抗菌活性。特别地，证明了1-（4-（（9 H-咔唑-9-甲基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-3-丁氧基丙烷-2-醇（10e）与氟康唑和克霉唑相比，作为已研究的参考药物，它对所有真菌测试均具有有效的抗真菌活性。我们的分子对接分析揭示了化合物10e与分枝杆菌P450DM酶活性
• Regioselective Ring-Opening of Epoxides by Carbazole: A Direct Preparation of Novel N-(β-Hydroxyalkyl)Carbazoles
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Samira Ahrari

  DOI：10.3184/174751916x14538054606043

  日期：2016.3

  The influence of various parameters including solvent, base and temperature on the reaction between carbazole and epoxides was studied. This led to the development of a regioselective ring-opening of epoxides by the potassium salt of carbazole in DMSO at 100 °C which is a straightforward way to prepare new N-(β-hydroxyalkyl)carbazoles in good to excellent yields. Fifteen new compounds are described

  研究了溶剂、碱和温度等参数对咔唑与环氧化物反应的影响。这导致了咔唑钾盐在 DMSO 中在 100 °C 下对环氧化物进行区域选择性开环的发展，这是制备新的 N-（β-羟烷基）咔唑的直接方法，收率良好至极好。描述了 15 种新化合物。
• Synthesis, cytotoxic evaluation, molecular docking studies and molecular dynamic simulation of some metronidazole analogues
  作者：Elham Zarenezhad、Esmaeil Behmard、Issa Sadeghian、Sara Sadeghian、Ali Ghanbariasad、Abdolmajid Ghasemian、Somayeh Behrouz、Ali Zarenezhad、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135378

  日期：2023.7

  In the current study, a set of 1,2,3-triazolyl-based metronidazole hybrids (7a-m) was synthesized from the reaction of 2-methyl-5-nitro-1-(prop‑2-yn-1-yl)-1H-imidazole with β-azido alcohols in the presence of [CuL] as catalyst. The chemical structures of the synthesized compounds were characterized using different spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analysis. Then, the

  在目前的研究中，一组基于 1,2,3-三唑基的甲硝唑杂化物 ( 7a-m ) 由 2-methyl-5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl) 的反应合成)-1H-咪唑与 β-叠氮基醇在 [CuL] 存在下作为催化剂。使用不同的光谱技术（IR、 1 H NMR、13 C NMR、质谱）和元素分析对合成化合物的化学结构进行了表征。然后，合成化合物7a-m的体外细胞毒活性使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定对人黑色素瘤细胞系 A375 进行了研究。细胞毒性结果表明，与作为参考药物的甲氨蝶呤相比，这些化合物具有中等程度的抗癌活性。在所有合成的化合物中，化合物7l被发现是最有效的衍生物，IC 50值为 62.5 µM。最后通过分子对接研究和分子动力学模拟得到这些衍生物在受体结合位点的结合方式。对接研究的结果与体外细胞毒性结果非常吻合。