D-threo-4-fluoroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-threo-4-fluoroglutamic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-amino-4-fluoropentanedioic acid
• 化学式: C₅H₈FNO₄
• 分子量: 165.121
• InChiKey: JPSHPWJJSVEEAX-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threo-4-fluoroglutamic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 p-Aminobenzoyl-γ-fluoroglutaminsaeure
  参考文献：
  名称：

  Burde,N.L. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 434 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-DL-谷氨酸 在 水 作用下， 生成 D-threo-4-fluoroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparative separation of 4-fluoroglutamic acid stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83374-6

文献信息

• Chemistry of 4-fluoroglutamic acid. Part 3. Preparation of the diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine. An enzymatic access to the antipodes of 4-amino-2-fluorobutyric acid
  作者：Vladimı́r Tolman、Petr Sedmera

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00188-8

  日期：2000.1

  The pure diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine were prepared from the corresponding 4-fluoroglutamic acids. Glutamic decarboxylase treatment of the acids led to chiral 2-fluoroGABA.

  由相应的4-氟谷氨酸制备4-氟谷氨酰胺和4-氟异谷氨酰胺的纯非对映异构体。酸的谷氨酸脱羧酶处理导致手性2-氟GABA。
• Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid
  作者：M. Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80034-2

  日期：1993.2

  (+)-L-threo-4-Fluoroglutamic acid [(+)-(2S, 4S)-fluoroglutamic acid] has been synthesizedstarting with the natural (−)-4-trans-hydroxy-L-proline. Its acetylation at nitrogen followedby esterification with diazomethane afforded methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-L-prolinatewhich was converted to methyl 1-acetyl-cis-4-fluoro-L-prolinate by means of diethylaminosulfurtrifluoride (DAST) or 2-chloro-1,1,2

  （+）-L-苏式-4-氟谷氨酸[（+）-（2 S，4 S）-氟谷氨酸]是从天然（-）-4-反式-羟基-L-脯氨酸开始合成的。其在氮上的乙酰化，然后与重氮甲烷酯化，得到1-乙酰基-反--4-羟基-L-脯氨酸甲酯，其通过二乙基氨基三氟化硫（DAST）或2-转化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯。氯-1,1,2-三氟三乙胺 用四氧化钌将混合物氧化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-吡咯烷-5-一-2-羧酸甲酯，其酸水解得到标题化合物。类似的反应顺序已转化为顺式-4-羟基-D-脯氨酸为（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸[（-）（2 R，4 S）-氟谷氨酸]。（-）-D-苏式-4-氟谷氨酸[（-）-（2 R，4 R）-氟代谷氨酸]是由反式-4-羟基-D-脯氨酸类似地制备的，该反式-4-羟基-D-脯氨酸是由其非对映异构体通过碳原子上的构型反转而获得的使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦的方法制备吡咯烷环的4
• Chemistry of 4-fluoroglutamic acid. Part 4. Resolution of the racemic erythro and threo forms through their diastereomeric salts
  作者：Vladimı́r Tolman、Petr Šimek

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00187-6

  日期：2000.1

  could not be resolved underivatized, however, the resolution of its N-acetyl derivative with quinine proceeded smoothly to give the insoluble salt of the (2S, 4S) acid. Decomposition of the pure salts by acid and (in the case of the threo compound) hydrolytic removal of the N-acetyl group, furnished the desired 4-fluoroglutamic acid enantiomers with 99–100% optical purity.

  外消旋的赤型-（2 S，4 R ; 2 R，4 S）-4-氟谷氨酸可以与金鸡宁结合，在与（2 S，4 R）对映异构体形成微溶的盐的情况下成功拆分，无需衍生化。从母液中分离的（2 R，4 S）对映体的更易溶的盐进一步纯化，以达到足够的光学纯度。的苏式- （2-小号，4小号; 2 - [R，4 - [R ，）- 4- fluoroglutamic酸不能被解析未衍生化的，然而，它的分辨率Ñ带有奎宁的-乙酰基衍生物可顺利进行，得到（2 S，4 S）酸的不溶盐。用酸分解纯净的盐，以及（在苏式化合物的情况下）水解除去N-乙酰基，可提供具有99-100％光学纯度的所需4-氟谷氨酸对映体。