thiobenzoyl chloride | 3335-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiobenzoyl chloride
• 英文别名: thionobenzoyl chloride；phenylthiocarbonylchloride；Benzenecarbothioyl chloride
• CAS: 3335-22-6
• 化学式: C₇H₅ClS
• 分子量: 156.636
• InChiKey: MNUYNGXMQRGJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiobenzoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 生成 5-phenyl-1,2,3,4-thiatriazole
  参考文献：
  名称：

  Bacchetti; Alemagna, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 617,622, 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯二硫代甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到thiobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用氟化银 (I) 从硫酯中方便地合成二氟烷基醚。

  摘要：

  在此，我们报告了仅使用氟化银 (I) 对硫酯进行温和快速的氟化脱硫。该反应表现出出色的官能团耐受性，并补充了现有的二氟烷基醚合成策略，这些策略依赖于有毒且通常是危险的试剂，这些试剂表现出有限的官能团相容性。我们还报告了将这一发现转化为使用氟化物衍生的 [18 F]AgF 生产 18 F 标记的二氟烷基醚。这种新工艺应该能够合成范围广泛的二氟烷基醚，并在医药和材料化学以及放射性示踪剂生产中得到应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904132
• 作为试剂：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 thiobenzoyl chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计新的同构荧光核碱基类似物：噻吩并[3,2- d ]嘧啶核

  摘要：

  描述了一种用于荧光核苷家族的收敛方法。它依赖于作为核心杂环的噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。该缩合的嘧啶通过N-糖基化转化为发光的嘧啶核苷类似物，并通过噻吩的β位上的C-糖基化转化为发光的嘌呤核苷类似物。概述了该原型系统的设计原理以及所得核苷的合成和光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.075

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• Palladium-Nanoparticles-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzamides with Alkynes for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Nidhi Sharma、Rajib Saha、Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201601137

  日期：2017.6.6

  A novel method to synthesize isoquinolones via oxidative annulation of N‐alkoxy benzamides and alkynes using binaphthyl‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) as catalyst has been developed. This methodology affords various isoquinolone derivatives in good to excellent yields with high regioselectivities in the presence of air as oxidant. N‐Methoxybenzothioamide was also found to undergo oxidative

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 19.1 The synthesis and photolysis of N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones
  作者：Rolf H. Prager、Max R. Taylor、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700646b

  日期：——

  5-Oxodihydroisoxazoles react with thiocarbonyl chlorides to afford N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones which lose carbon dioxide under photochemical conditions and undergo intramolecular cyclisation of the iminocarbene to afford thiazoles. However, in some cases loss of carbon dioxide is accompanied by loss of sulfur, giving 1,3-oxazin-6-ones.

  5-氧代二氢异喹嗪与硫酰氯反应，生成N-硫酰异喹嗪-5(2H)-酮，这些化合物在光化学条件下失去二氧化碳，并经历亚胺碳烯的分子内环化反应，形成噻唑。然而，在某些情况下，失去二氧化碳的同时伴随失去硫，生成1,3-噁嗪-6-酮。
• Effect of Changing Electrophilic Center from CO to CS on Rates and Mechanism:  Pyridinolyses of <i>O</i>-2,4-Dinitrophenyl Thionobenzoate and Its Oxygen Analogue
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Mi-Hwa Baek、Sun-Young Bae

  DOI：10.1021/jo0492160

  日期：2004.9.1

  rate constants have been measured spectrophotometrically for the reactions of O-2,4-dinitrophenyl thionobenzoate (1) and 2,4-dinitrophenyl benzoate (2) with a series of substituted pyridines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1 °C. The Brønsted-type plots obtained are nonlinear with β1 = 0.26, β2 = 1.07, and pKa° = 7.5 for the reactions of 1 and β1 = 0.40, β2 = 0.90, and pKa° = 9.5 for the reactions

  已分光光度法测定了O -2,4-二硝基苯基硫代苯甲酸酯（1）和2,4-二硝基苯基苯甲酸酯（2）与一系列取代吡啶在80 mol％H 2 O / 20 mol中的反应的二级速率常数在25.0±0.1°C下的％DMSO。得到的布朗斯台德型曲线是非线性的β 1 = 0.26，β 2 = 1.07，且p ķ一个°= 7.5的反应1和β 1 = 0.40，β 2 = 0.90，且p ķ一个°= 9.5 2的反应，表明1和图2所示的流程通过两性离子四面体中间体T ±进行，其中速率确定步骤的变化分别在p K a °= 7.5和9.5处进行。除了与所研究的最强碱性吡啶的反应（p K a = 11.30）以外，硫代磺酸酯1比其氧类似物2具有更高的反应性。所述ķ 1值是用于的反应中较大的1比那些的2在低p- ķ一个区域，但在差ķ 1值变得可忽略随吡啶的碱性。另一方面，1在低p K a区域中，K 2 / k -