(E)-4-(2-nitrovinyl)benzoic acid | 3179-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-nitrovinyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-2-Nitrovinyl]benzoic acid；4-[(E)-2-nitroethenyl]benzoic acid
• CAS: 3179-11-1
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: GFQGFOJCOPZGPB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C (decomp)
• 沸点：
  399.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 (E)-4-(2-nitrovinyl)benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2,4-dinitrophenyl-p-(β-nitrovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Nobutaka; Akaji, Kenichi; Hayashi, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 362 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(E)-4-(2-nitrovinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROALKENE NON STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS (NA-NSAIDS) AND METHODS OF TREATING INFLAMMATION RELATED CONDITIONS

  摘要：

  硝基烯基非甾体类抗炎化合物、其制药组合物和治疗与炎症相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20190194121A1

文献信息

• Carboxylate Salt Bridge-Mediated Enamine Catalysis: Expanded Michael Reaction Substrate Scope and Facile Access to Antidepressant (<i>R</i>)-Pristiq
  作者：Thomas C. Nugent、Hussein Ali El Damrany Hussein、Shahzad Ahmed、Foad Tehrani Najafian、Ishtiaq Hussain、Tony Georgiev、Mahmoud Khalaf Aljoumhawy

  DOI：10.1002/adsc.201700801

  日期：2017.8.17

  We report broad guidance on how to catalyze enantioselective aldehyde additions to nitroalkene or maleimide Michael electrophiles in the presence of unprotected acidic spectator groups, e.g., carboxylic acids, acetamides, phenols, catechols, and maleimide NH groups. Remarkably, these l‐threonine and l‐serine potassium salt‐catalyzed reactions proceed even when the nucleophilic and electrophilic Michael

  我们报告了如何在未保护的酸性旁观者基团（例如羧酸，乙酰胺，苯酚，儿茶酚和马来酰亚胺NH基团）的存在下，如何催化对硝基烯或马来酰亚胺Michael亲电试剂加成对映选择性醛的广泛指导。值得注意的是，这些l-苏氨酸和l即使亲核和亲电迈克尔伙伴同时包含酸性旁观者基团，丝氨酸钾盐催化的反应也会继续进行。这些发现开始解决了在酸性部分存在下对映选择性催化反应的历史不相容性，并同时侵犯了通常与细胞环境有关的观众群体的耐受性。从催化剂使能的烯胺到迈克尔·亲电试剂的羧酸盐桥被认为有助于扩大迈克尔·底物的分布。这些努力的实际成果是以新合成路线合成抗抑郁药（R）-Pristiq，（-）- O-去甲基甲基文拉法辛，由于不需要保护基，因此迄今已知的最高收率。
• THE POLAR EFFECT OF THE β-NITROVINYL GROUP
  作者：Ross Stewart、L. G. Walker

  DOI：10.1139/v57-204

  日期：1957.12.1

  The meta and para β-nitrovinyl derivatives of phenol and benzoic acid have been synthesized. The acidity constant, pK_a, was determined for each of these compounds and from these values the following Hammett sigma constants were obtained for the β-nitrovinyl group: σ_meta = 0.34, σ_para = 0.26, σ⁻ = 0.88. The relationship between these values and the orienting effect of the β-nitrovinyl group on electrophilic substitution is discussed.

  苯酚和苯甲酸的甲基和对位β-硝基乙烯衍生物已被合成。测定了每种化合物的酸度常数pK_a，并从这些值中得到了β-硝基乙烯基团的以下Hammett西格玛常数：σ_meta = 0.34，σ_para = 0.26，σ⁻ = 0.88。讨论了这些值与β-硝基乙烯基团对亲电取代的定向效应之间的关系。
• Synthesis and biological evaluation of novel inhibitors against 1,3,8-trihydroxynaphthalene reductase from Magnaporthe grisea
  作者：Haifeng Chen、Xinya Han、Nian Qin、Lin Wei、Yue Yang、Li Rao、Bo Chi、Lingling Feng、Yanliang Ren、Jian Wan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.053

  日期：2016.3

  1,3,8-Trihydroxynaphthalene reductase (3HNR) is an essential enzymes that is involved in fungal melanin biosynthesis. Based on the structural informations of active site of 3HNR, a series of β-nitrostyrene compounds were rationally designed and synthesized. The enzymatic activities of these compounds showed that most of them exhibited high inhibitory activities (<5.0 μM) against 3HNR; compound 3-2

  1,3,8-三羟基萘还原酶（3HNR）是参与真菌黑色素生物合成的必需酶。根据3HNR活性位点的结构信息，合理设计合成了一系列β-硝基苯乙烯化合物。这些化合物的酶促活性表明，它们中的大多数对3HNR表现出高抑制活性（<5.0μM）。化合物3-2表现出最高的抑制活性（IC 50  = 0.29μM）。特别地，这些化合物中的一些对稻瘟病菌具有中等的杀真菌活性。化合物3-4显示出对稻瘟病菌的高体内活性（EC 50  = 9.5 ppm）。此外，化合物3-2以分子为代表，选择该化合物与3HNR活性位点周围残基的可能结合方式。阳性结果表明，β-硝基苯乙烯衍生物最有可能成为发现稻瘟病新药的诱因。
• [EN] NITROALKENE NON STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS (NA-NSAIDS) AND METHODS OF TREATING INFLAMMATION RELATED CONDITIONS<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS À BASE DE NITROALCÈNE (NA-NSAIDS) ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES À UNE INFLAMMATION
  申请人：INST PASTEUR DE MONTEVIDEO

  公开号：WO2019130046A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Nitroalkene non-steroidal anti-inflammatory compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating inflammation related conditions.

  硝基烯类非甾体抗炎化合物，其制药组合物和治疗与炎症相关疾病的方法。
• A Nitroalkene Benzoic Acid Derivative Targets Reactive Microglia and Prolongs Survival in an Inherited Model of ALS via NF-κB Inhibition
  作者：Sofía Ibarburu、Mariángeles Kovacs、Valentina Varela、Jorge Rodríguez-Duarte、Mariana Ingold、Paulina Invernizzi、Williams Porcal、Ana Paula Arévalo、Karen Perelmuter、Mariela Bollati-Fogolín、Carlos Escande、Gloria V. López、Peter King、Ying Si、Yuri Kwon、Carlos Batthyány、Luis Barbeito、Emiliano Trias

  DOI：10.1007/s13311-020-00953-z

  日期：2021.1

  deleterious inflammatory pathways in ALS appear as promising therapeutic alternatives. Here, we have assessed the potential therapeutic effect of an electrophilic nitroalkene benzoic acid derivative, (E)-4-(2-nitrovinyl) benzoic acid (BANA), to slow down paralysis progression when administered after overt disease onset in SOD1G93A rats. BANA exerted a significant inhibition of NF-κB activation in NF-κB

  运动神经元变性和神经炎症是肌萎缩侧索硬化症（ALS）最显着的病理特征。 ALS 目前尚无治愈方法，批准的药物对患者的临床治疗效果有限。针对 ALS 中不同有害炎症途径的药物似乎是有前途的治疗替代方案。在这里，我们评估了亲电硝基烯苯甲酸衍生物 ( E )-4-(2-硝基乙烯基)苯甲酸 (BANA) 在 SOD1 G93A大鼠明显疾病发作后给药时减缓麻痹进展的潜在治疗效果。 BANA 对 NF-κB 报告基因转基因小鼠和小胶质细胞培养物中的 NF-κB 激活具有显着抑制作用。麻痹发作后，SOD1 G93A大鼠每日全身口服 BANA 可显着减少小胶质细胞增生和星形细胞增多，并显着减少脊髓运动神经元周围 NF-κB-p65 阳性小胶质细胞核的数量。在 ALS 患者尸检脊髓的运动神经元周围观察到许多携带核 NF-κB-p65 的小胶质细胞，但在对照组中没有观察到，这表明 BANA 可以靶向 ALS