2-azidobenzaldoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidobenzaldoxime
• 英文别名: o-azidobenzaldehyde oxime；2-azido-benzaldehyde-oxime；2-Azido-benzaldehyd-oxim；(NE)-N-[(2-azidophenyl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: MIFFCTGNWDXWKM-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidobenzaldoxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-azidophenyl)-4-(benzenesulfinyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  第一个涉及非累积磺基的 aza-Wittig 反应

  摘要：

  3-(芳基亚氨基正膦基)-5-苯基-4-芳基亚砜-异恶唑通过亚氨基正膦在非累积亚砜上的分子内氮杂-维蒂希型反应进行闭环。获得的产物是异恶唑并[4,3-c]-2,1-苯并噻嗪，一种迄今未报道的杂环系统。这是通过涉及非累积亚砜的 Wittig 型过程构建硫酰亚胺键 (S=N) 的第一个例子。使用叠氮化物与三苯基膦的施陶丁格反应合成必需的亚氨基膦。其他关键步骤包括在叠氮化物存在下将碳负离子区域选择性添加到氧化腈中，以及合成和使用很少报道的邻叠氮苯甲腈氧化物

  DOI：

  10.1055/s-2003-43352
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-azidobenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  第一个涉及非累积磺基的 aza-Wittig 反应

  摘要：

  3-(芳基亚氨基正膦基)-5-苯基-4-芳基亚砜-异恶唑通过亚氨基正膦在非累积亚砜上的分子内氮杂-维蒂希型反应进行闭环。获得的产物是异恶唑并[4,3-c]-2,1-苯并噻嗪，一种迄今未报道的杂环系统。这是通过涉及非累积亚砜的 Wittig 型过程构建硫酰亚胺键 (S=N) 的第一个例子。使用叠氮化物与三苯基膦的施陶丁格反应合成必需的亚氨基膦。其他关键步骤包括在叠氮化物存在下将碳负离子区域选择性添加到氧化腈中，以及合成和使用很少报道的邻叠氮苯甲腈氧化物

  DOI：

  10.1055/s-2003-43352

文献信息

• Tetrazolo[1,5-a]quinolines and 1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinazolines by the Action of Cyanocarbanions on 2-azidoarylcarbonyl Compounds
  作者：Thomas C. Porter、Robert K. Smalley、Mabrouk Teguiche、Bambang Purwono

  DOI：10.1055/s-1997-1416

  日期：1997.7

  In protic solvents, 2-azidobenzaldehyde undergoes base-catalysed condensation with cyanocarbanions to yield tetrazolo[1,5-a]quinolines 5a-g, whereas in aprotic media 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinazolines 6a-f are formed. Triazoloquinazolines 9a-g are also obtained from 2'-azidoacetophenone and from 2-azidobenzonitrile, whereas with 2-azidobenzoyl chloride hydroxytetrazoloquinolines 13a,b result. 2,1-Oxazolo[4,3-c]tetrazolo[1,5-a]quinolines 20a,b are obtained by the action of selected cyanocarbanions on 2-azidobenzonitrile oxide 15 and a 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoline 22 by base-catalysed condensation of 2-azidobenzonitrile with 1,3-diphenylpropan-2-one.

  在质子溶剂中，2-叠氮苯甲醛与氰基碳阴离子在碱催化下发生缩合反应，生成四唑[1,5-a]喹啉5a-g，而在非质子介质中则形成1,2,3-三唑[1,5-a]喹唑啉6a-f。三唑喹唑啉9a-g也可以通过2'-叠氮苯乙酮和2-叠氮苯腈得到，而与2-叠氮苯甲酰氯反应则产生氢氧四唑喹啉13a,b。2,1-噁唑[4,3-c]四唑[1,5-a]喹啉20a,b是通过特定的氰基碳阴离子与2-叠氮苯腈氧化物15反应获得的，而1,2,3-三唑[1,5-a]喹啉22则是通过2-叠氮苯腈与1,3-二苯基丙酮的碱催化缩合反应生成的。
• Bamberger; Demuth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4027
  作者：Bamberger、Demuth

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Demuth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1338
  作者：Bamberger、Demuth

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3895
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• The First aza-Wittig Reaction Involving a non-Cumulated Sulfoxy Group
  作者：Karl Hemming、Christina Loukou、Sinem Elkatip、Robert K. Smalley

  DOI：10.1055/s-2003-43352

  日期：——

  y-isoxazoles undergo ring closure via an intramolecular aza-Wittig type reaction of an iminophosphorane onto a non-cumulated sulfoxide. The products obtained are isoxazolo[4,3-c]-2,1-benzothiazines, a hitherto unreported heterocyclic system. This is the first example of the construction of the sulfimide linkage (S=N) via a Wittig type process involving non-cumulated sulfoxides. The requisite iminophosphoranes

  3-(芳基亚氨基正膦基)-5-苯基-4-芳基亚砜-异恶唑通过亚氨基正膦在非累积亚砜上的分子内氮杂-维蒂希型反应进行闭环。获得的产物是异恶唑并[4,3-c]-2,1-苯并噻嗪，一种迄今未报道的杂环系统。这是通过涉及非累积亚砜的 Wittig 型过程构建硫酰亚胺键 (S=N) 的第一个例子。使用叠氮化物与三苯基膦的施陶丁格反应合成必需的亚氨基膦。其他关键步骤包括在叠氮化物存在下将碳负离子区域选择性添加到氧化腈中，以及合成和使用很少报道的邻叠氮苯甲腈氧化物