(R)‐2‐((2,4‐dinitrophenoxy)methyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)‐2‐((2,4‐dinitrophenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (R)-2,4-dinitrobenzeneoxymethyloxirane；(2R)-2-[(2,4-dinitrophenoxy)methyl]oxirane
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• 分子量: 240.172
• InChiKey: HQMLRVISGWALJZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)‐2‐((2,4‐dinitrophenoxy)methyl)oxirane 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59.2%的产率得到(R)-7-amino-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]oxazepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  发现新型PC-PLC活性抑制剂。

  摘要：

  磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）是磷脂酶家族的重要成员之一，它能够特异性地水解甘油磷脂分子的第三个磷酸连接子，释放出磷酸胆碱和二酰基甘油（DAG）。它是细菌致病性的关键因素，可导致细胞间传播并导致哺乳动物的多种疾病。此外，PC-PLC具有广泛的生物学功能，并且涉及各种细胞信号传导途径，包括凋亡，增殖，分化和转移。在这项研究中，我们合成了2种手性化合物（（R）-7-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b] [1,4]草氮杂-3-醇，称为R-7ABO，和（S ）-7-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b] [1,4]氧杂ze-3-醇，（S-7ABO），发现它们对蜡状芽孢杆菌（B. cereus）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）衍生的PC-PLC活性具有抑制作用。因此，作为两种新型的高效PC-PLC抑制剂，R-7ABO和S-7ABO可能成为蜡状芽孢杆菌感染疾病的抗菌治疗手段，并有望研究PC-PLC在HUVEC中的功能。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13606
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 右旋环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)‐2‐((2,4‐dinitrophenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel derivatives of NPS-2143 for the treatment of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infection

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球健康的一大挑战，因其出现了对几乎所有抗生素类别都具有耐药性的菌株。这迫切要求迅速开发新型抗菌药物以解决这一关键问题。基于表型的化合物的筛选是目前寻找新抗生素的主要策略之一。因此，我们在此对MRSA进行了表型筛选，并鉴定出对MRSA具有活性的NPS-2143，其最小抑菌浓度（MIC）值为16μg/ml。为了发现更有效的抗MRSA药物，我们设计并合成了NPS-2143的一系列衍生物。最有希望的化合物48和49表现出良好的抗菌活性，其MIC值为2μg/ml。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0177-9

文献信息

• 光学纯7-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]氧氮杂卓-3-醇及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105294593A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种光学纯7-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]氧氮杂卓-3-醇，其中所述R-型7-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]氧氮杂卓-3-醇化合物结构式如式(I)所示，所述S-型7-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]氧氮杂卓-3-醇化合物结构式如式(II)所示。本发明还公开了所述化合物在抑制细菌磷脂酰胆碱特异性的磷脂酶C(PC-PLC)活性中的应用，本发明的发现为R型和S型7-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]氧氮杂卓-3-醇作为一种有效的工具，用于抑制细菌的PC-PLC活性研究及研制和开发有关由细菌PC-PLC导致的人类疾病治疗药物奠定了基础。