1-[2-溴乙氧基-(4-氟苯基)甲基]-4-氟苯 | 53915-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-溴乙氧基-(4-氟苯基)甲基]-4-氟苯
• 英文名称: 1-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]-2-bromoethane
• 英文别名: 1-Bromo-2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethane；1-[2-bromoethoxy-(4-fluorophenyl)methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 53915-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrF₂O
• 分子量: 327.168
• InChiKey: MUKSLGKYFRLGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-溴乙氧基-(4-氟苯基)甲基]-4-氟苯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethyl}-N'-(3-phenyl-propyl)-ethane-1,2-diamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel-N-[2-(bis-aryl-methoxy)ethyl-N′-aralkyl-α,ω-alkanediamines as potent and selective dopamine reuptake inhibitors: Seco analogs of GBR12935 and GBR12909

  摘要：

  A series of analogs of the N-L[2-bis arylmethoxy]-N'-phenylpropyl-piperazines GBR12909 and 12935 was synthesized and evaluated as inhibitors of synaptic monoamine transporters. The data indicated that all of the new compounds demonstrated a selectivity for the dopamine transporter compared to the other monoamine transporters with IC50 values approaching 10 nM. The results suggest that the internal piperazine moiety is not required for activity and may be replaced with a more flexible diamine unit. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10053-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 、 2-溴乙醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93.3%的产率得到1-[2-溴乙氧基-(4-氟苯基)甲基]-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Potential antiparkinsonic agents: Synthesis and pharmacology of some 4-fluoro-4'-halogen'benzhydryl 2-(N,N-disubstituted amino)ethyl ethers

  摘要：

  4,4'-二卤代苯基甲醇和1,1-二苯基乙醇Xab和XIab与氢氧化钠和2-二甲氨基乙基氯化物以及2-吡咯烷基乙基氯化物的反应产生了醚类化合物Vab-VIIIab。从苯基甲醇Xab和2-溴乙醇在硫酸的处理下得到2-溴乙基醚类化合物IXab，随后将其进行取代反应，反应物为4-苯基哌啶-4-醇、4-(2-甲苯基)哌啶-4-醇（XVI）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇和4-(2-氧代苯并咪唑啉-1-基)哌啶（XVII），产生了氨基醚类化合物XIIab-XIVab和XIXab。这些产物被评估为潜在的抗帕金森病药物，并与flunamine（III）进行比较。醚类化合物Va、Vb和VIa显示了与flunamine（III）相似的抗痉挛活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842649

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Non-Piperazine Analogues of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- and 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines as Dopamine Transporter Inhibitors
  作者：Sung-Woon Choi、David R. Elmaleh、Robert N. Hanson、Alan J. Fischman

  DOI：10.1021/jm990161h

  日期：1999.9.1

  A series of novel diamine, amine-amide, and piperazinone analogues of N-[2-(bisarylmethoxy)ethyl]-N'-(phenylpropyl)piperazines, GBR 12909 and 12935, were synthesized and evaluated as inhibitors of presynaptic monoamine neurotransmitter transporters. The primary objective of the study was to determine the structural requirements for selectivity of ligand binding and potency for neurotransmitter reuptake

  合成了一系列新型的N- [2-（双芳基甲氧基）乙基] -N'-（苯丙基）哌嗪二胺，胺-酰胺和哌嗪酮类似物GBR 12909和12935，并将其评估为突触前单胺神经递质转运蛋白的抑制剂。该研究的主要目的是确定配体结合的选择性和抑制神经递质再摄取的能力的结构要求。通常，目标化合物保留了转运蛋白的亲和力。然而，结构变化对再摄取抑制和转运蛋白选择性产生了显着影响。例如，通过用N，N'-二甲基丙基二胺部分代替GBR结构中的哌嗪环而制备的类似物在去甲肾上腺素（NE）转运蛋白位点（例如4和5）显示出增强的结合和再摄取抑制选择性。其中酰胺氮原子连接到GBR分子的芳烷基部分的同类物显示出中等的亲和力（K（i）= 51-61 nM）和对多巴胺转运蛋白（DAT）位点的选择性。相反，与哌嗪环的任一氮原子（例如25和27）相邻的羰基的引入不能很好地耐受。从制备的化合物中，选择类似物16用于进一步评估。使用该同类物，可卡因以20
• (Diarylmethoxy alkyl)-1-pyrrolidines and piperidines having
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04957927A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  1-[(diarylmethoxy)alkyl]pyrrolidines and piperidines represented by the following formula: ##STR1## wherein X is hydrogen or a fluorine atom, Alk is a linear-chain or branched alkyl group having two or three carbon atoms; R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or a linear-chain or branched alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms; n is 4 or 5. The compounds can be used as cardiovascular medicines.

  1-[(二芳基甲氧基)烷基]吡咯烷和哌啶，表示如下式：##STR1## 其中X是氢或氟原子，Alk是具有两个或三个碳原子的线性链或支链烷基基团；R.sub.1和R.sub.2是氢或具有1至4个碳原子的线性链或支链烷氧基基团；n为4或5。这些化合物可用作心血管药物。
• Novel N-Substituted 3α-[Bis(4‘-fluorophenyl)methoxy]tropane Analogues:  Selective Ligands for the Dopamine Transporter
  作者：Gregory E. Agoston、Jae H. Wu、Sari Izenwasser、Clifford George、Jonathan Katz、Richard H. Kline、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm970525a

  日期：1997.12.1

  muscarinic m1 receptors was achieved by substitution of the N-methyl group with other N-alkyl or arylalkyl substituents (eg. n-butyl, allyl, benzyl, 3-phenylpropyl, etc.). Additionally, the most potent and selective analogue in this series at the dopamine transporter, N-(4"-phenyl-n-butyl)-3 alpha-[bis(4'-fluorophenyl)methoxy]tropane analogue failed to substitute for cocaine in rats trained to discriminate cocaine

  已经制备了一系列的N-取代的3α-[双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷类似物，其起多巴胺摄取抑制剂的作用。该系列的N-甲基化类似物对多巴胺转运蛋白的亲和力比其母体化合物N-甲基-3α-（二苯基甲氧基）托烷（苯卓平，Cogentin）高得多。但是，像母体化合物一样，它对毒蕈碱受体仍然具有很高的亲和力。由nor-3α-[双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷经酰化，然后将酰胺氢化物还原或直接烷基化，制备了一系列N-取代的化合物。在大鼠尾状核壳蛋白中，所有包含碱性托烷氮的化合物都在多巴胺转运蛋白上取代了[3H] WIN 35,428（Ki范围= 8.5-634 nM），并且阻断了多巴胺的吸收（IC50范围= 10-371 nM），而具有非碱性氮的配体实际上是无活性的。没有化​​合物在去甲肾上腺素或5-羟色胺转运蛋白上显示出高结合亲和力。重要的是，通过用其他N-烷基或芳基烷基取代基（例如正丁基，烯丙基，苄基，
• Synthesis and Anticalcium Activity of New Compounds Containing the 2,3-Dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine System
  作者：I. Sánchez、MD. Pujol、G. Guillaumet、R. Massingham、A. Monteil、G. Dureng、E. Winslow

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-14

  日期：——

  Summary: New compounds (3 and 4) possesing the 2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine group were synthesized and tested as calcium antagonist agents. Both of them showed moderate anticalcium activity.

  摘要：合成了新的化合物（3和4），它们拥有2,3-二氢-1,4-二氧杂[2,3-b]吡啶基团，并作为钙拮抗剂进行了测试。它们两者都表现出适度的抗钙活性。
• Benzhydryl derivatives having calmodulin inhibitor properties
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：US05171752A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  The invention relates to a benzhydryl derivative having the formula ##STR1## wherein each of the groups R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 represents one to four substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, and CF.sub.3, and at least one of the groups R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 is halogen or CF.sub.3 ; R.sub.4 represents hydrogen or methyl; n is 2, 3, or 4; m is 1, 2, or 3; and X represents O or S; or its pharmaceutically acceptable salts. The benzhydryl derivative of the invention can be used to treat patients who are suffering from diseases which are influenced by calmodulin.

  本发明涉及一种苯甲酰基衍生物，其化学式为##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每个基团都表示从氢、低级烷基、卤素和CF.sub.3中独立选择的1-4个取代基，且R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中至少有一个基团是卤素或CF.sub.3；R.sub.4表示氢或甲基；n为2、3或4；m为1、2或3；X表示O或S；或其药学上可接受的盐。本发明的苯甲酰基衍生物可用于治疗受钙调蛋白影响的疾病患者。